178577. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenoxi-fenxi- propionsav- származékok előállítására és ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények
5 178577 6 25 súlyrész 4. példa szerinti vegyület 64 súlyrész kaolintartalmú kvarc (inert anyag) 10 súly rész ligninszulfonsav-káliumsó 1 súlyrész aleil-metil-taurinsav-nátriumsó 2 * * 5 (nedvesítő és diszpergálószer) D) példa 10 Szemcsézett készítményt a következő összetételben állítunk elő: 2-15 súlyrész 19. pdda szerinti vegyület 98—85 súly rész inert szemesé zési segédanyag: 15 attapulgit. Hasonló készítmény állítható elő, ha inert szemcsézési segédanyagként horzsakövet vagy kvardióin okot használunk. 20 E) példa Vízben könnyen diszpergálható, nedvesíthető porkészítményt állítunk elő a következő komponensek 25 elkeverése és szegmalomban történő őrlés útján: 75 súlyrész 28. példa szerinti vegyület 17 súlyrész bázisos alumínium-szilikát (kaolinit) inert anyag, 5 súlyrész Ügninszulfonsavas kálium és 30 3 súlyrész oleü-metü-taurinsavas-nátrium nedvesítő- és diszpeigálószer. Hatóanyag-előállítási példák 1. példa 35 10,1 g (o,l mól) trietil-amin 80 ml toludban készült oldatához. Hozzáadás után a reakdóelegyet 1 óra hosszat 50°C-on keverjük. A képződött sószerű csapadékot leszűrjük és a toluolos oldatot nátrium-hidrogénkarbonát-oldattal és vízzel mossuk. Nátrium-szulfát felett történő szárítás után az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. 33,4 g (89%) XIV képletű 2-[4’-(4”-tzifluor-metil-fenoxi)-fenoxi]- propionsav-(3-metil-pent-l-in-3-il)éötert kapunk, amelynek törésmutatója né3 * 1,5069. J 3. példa 2-[4’-(4’ ’-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-(2-dimetil-amino-et-l -il)-észter előállítása 7,12 g (0,08 mól) 2-dimetil-amino-etanolt 50 ml vízmentes toluolban oldunk és az ddathoz szobahőmérsékleten 27,56 g (0,08 mól) 2-[4’-(4”-trifluor-metil-fenoxi)- fenoxij-propionsav-kloridot csepegtetünk 30 ml toludban felddva. Hozzáadás után a reakcióelegyet 1 óra hosszat 50 °C-on keverjük, végül 100 ml 1 n káhum-karbonát-ddatot adunk hozzá és 1 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. Vizes mosás és vízmentes nátrium-szulfát felett történő szárítás után a tdudt ledesztilláljuk, az dajos maradékot nagyvákuumban ledesztilláljuk. 27,95 g (88%) XV képletű 2-[4’-(4”-trifluor-metilfenoxi)-fenoxi] • propionsav-(2-dimetil-amino-et-l-il)-észtert kapunk, amelynek forráspontja 0,08 torr nyomáson 165 °C. 4. példa 2-[4’-(4”-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-(2-metil-merkapto-et-l-il)-észter előállítása 40 32,5 g (0,1 mól) 2-[4’-(4”-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxij-propionsavat, 9,2 g (0,1 mól) 2-metil-merkapto-etanolt és 2 ml koncentrált kénsavat 60 ml kloroformban a képződött reakcióvíz azeotrop ledesztil- 45 látása közben 6 óra hosszat visszafdyató hűtő alatt melegítünk. Lehűtés után vízzel, majd hidrogén-karbonát-ddattal, végül ismét vízzel mossuk. Káldum-klorid feletti szárítás után az ddószert ledesztilláljuk és a marad drót nagy vákuumban desztilláljuk. 50 33,2 g (83%) (XIII) képletű 2-[4,(4,,-trifluormetil-fenoxi)-fenoxií-propionsav-(2-metil-merkapto-«t-l-il)-észtert kapunk, amelynek törésmutatója nD = 1,5248. 2. példa 2-[4’-(4”-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-(3-metil-pent-l-in-3-il> 60-észter előállítása 2-[4’-(4”-trifluor-metfl-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-(2-metil'«zulfonil-et-1 -dísztér előállítása 20 g (0,05 mól) 2-[4’-(4”-ttifluor-metil-fenoxi-fenoxi]- propionsav-(2-metil-merkapto-et-1 -il)-észter (3. példa) 40 ml kloroformban képzett oldatához hűtés nélkül 32 g 3-klór-perbenzoesav (65%-os) kloroformos ddatát csepegtetjük. (Ez 0,12 mól 100%-os anyagnak felel meg.) A hozzáadás után a reakdóelegyet félóra hosszat melegítjük. Az oldat lehűtése után a csapadékot kiszűrjük és a kloroformra ddatot nátrium-hidrogén-karbonát oldattal és vízzel mossuk. A mosott szerves fázist nátrium-szulfát felett szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk. 19,9 g (92%) XVI képletű 2-[4’<4”-trifluor-metil- fe n o xi)-fenoxi]- pr opionsav-(2-metil-szul fonil -e t-1 - -fl)-észtert kapunk, amelynek törésmutatója n£>3 = 1,5215. 5. példa 2-[4’-(4”-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-(2-klór-acetoxi-et-l -il)-észter előállítása 34,8 g (0,1 mól) 2-[4’-(4”-trifluor-metil-fenoxi> 18,5 g (0,05 mól) 2-[4’-(4”-trifluor-metil-fenoxi> -fenoxi]- propionsav-ldoridot hozzácsepegtetünk -fenoxi]- propionsav-glikol -félésztert (2. példa) és 9,3 g (0,095 mól) 3-hidroxi-3-metil-pent-l-n ás <3 5,5 g (0,055 mól) trietil-amint 80 m) toluolban ol-3
