178577. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenoxi-fenxi- propionsav- származékok előállítására és ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények

7

178577

8

dunk. Az oldathoz 62 g (0,055 mól) klór-acetil-kloridot csepegtetünk és az elegyet a hozzáadás után 1 óra hosszat 50°C-on keveijük. A képződött sócsapadék kiszűrése után az elegyet hidrogén-karbonát oldattal és vízzel mossuk, az oldatot nátrium-szulfát felett szárítjuk. A toluol ledesztillálása és a maradék nagyvákuumban történői ,frakcionálása| . után 17,8 g (80%) XVII képletű 2-[4’-(4”-triíluor-metiÍ-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-(2-klór- aoetoxi-et -l-il)-észtert kapunk.

Izocianátokkal történő acilezéshez rendszerint hosszabb, körülbelül 8 óra hosszat tartó melegítés szükséges.

Az előbbi példákkal analóg módon állítjuk elő a következő táblázatban felsorolt és fizikai adatokkal jellemzett, I általános képlet körébe tartozó vegyületeket:

l. táblázat

S3

(I) általános

111

képletű vegyületek

op.[ C],

its S

n>

r\ & Cl* v-t

előállítása

fp.[°C].

N S'«

^ o

<« C/5

R

ne

< .Í2 o.

6.

(13) képletű csoport

nD21-* = 1,5211

5

7.

(14) képletű csoport

no22 = 1,5175

2

8.

(15) képletű csoport

nD24 = 1,5294

2

9.

(16) képletű csoport

nD26 = 1,5153

3

10. ( 17 ) képle tű csoport

nD24 = 1,5070

2

11.

(18) képletű csoport

op. 76-77 °C

5

12.

(19) képletű csoport

nD25 = 1,5168

2

13.

(21) képletű csoport

op. 57-58 °C

2

14.

(22) képletű csoport

nD24 = 1,5010

3

15.

(23) képletű csoport

op. 74-76 °C

3

16.

(24) képletű csoport

no23 = 1,5356

2

17.

(25) képletű csoport

kpoimbar = 214 C

2

18.

(26) képletű csoport

nD” = 1,5306

2

19.

(27) képletű csoport

nD2 3 = 1,5402

2

20.

(28) képletű csoport

nD24 = l,5159

2

21.

(36) képletű csoport

nD26 = 1,5473

2.

22.

(37) képletű csoport

nD26 = 1,5330

2.

23.

(38) képletű csoport

nD26 = 1,5054

2.

24.

(40) képletű csoport

no21 = 1,5258

2.

25.

(41) képletű csoport

nD22 = 1,5025

2.

26. (42) képletű csoport

nD 24 = 1,4923

4

27.

(43) képletű csoport

kpQ,2Smb«r = 1^3 C

4

28.

(45) képletű csoport

no 4 = 1,5128

2

Alkalmazástechnikai példák I. példa

Különböző fűmagokat cserepekbe elültetünk és permetezhető por alakban elkészített találmány szerinti kompozíciókat különböző adagban a cserepekbe töltött talaj felszínére permetezünk. A kezelt cserepeket 4 hétig üvegházban tartjuk. A kezelés eredményét ebben a példában és a következő példákban is az ún. Bolle-rendszemek megfelelően értékeljük (Nachrichtenblatt des Deutschen Pflanzenschutzdienstes 16, 92-94, 1964.). Az értékelés szerint az egyes számok jelentése a károsító hatás %-ában kifejezve a következő:

II. Táblázat

Fűszerű gyomok elleni hatás

Értékelési Károsító hatás %-ban

szám gyomok kultúrnövények

1

100

0

2

97,5-100

> 0- 2,5

3

95 -<97,5

> 2,5-- 5

4

90 —<95

5 •- 10

5

85 - 90

10- 15

6

75 - 85

15- 25

7

65 - 75

25- 35

8

32,5- 65

35- 67,5

9

0 - 32,5

67,5-100

Hasonló módon értékeljük az összehasonlított ismert herbicidek, így a fluorodifen (4-nitro-fenil-(2’-nitro-4’-trifluor-metil-fenil)-éter) és a mecoprop (2-(2’-klór- 2’-metil-fenoxi)-propionsav) hatását. A

III. táblázat adataiból arra lehet következtetni, hogy az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó származékok tűszerű gyomok ellen hatásosabbak, mint a két referencia herbicid. Hasonló hatást fejtenek ki íüszerű gyomok ellen a többi előállítási példában felsorolt vegyületek:

IQ. táblázat

Fűszerű gyomok elleni hatás (Kikelés előtti kezelés)

Példa kg/ha

szerinti ható- CDN SÁL LOM AGR

vegyület anyag

1.

5

1

1

1

1

1.2

—

1

1

1

3.

5

1

1

1

1

1.2

1

1-12.

5

1

1

1

1

1.2

—

1

1

—

19.

5

1

1

1

2

1.2-1

1-20.

5

2

2

3

2

1.2

—

2

4

—

fluorodifen

2.5

—

3

5

—

0,6

9

5

8

9

mecoprop

2.5

—

3

5

—

—

—

6

8

—

CDN = csillagpázsit (Cynodon dactylon)

SÁL = fakómuhar (Setaria lutescens)

LOM = angolpeije (Lolium perenne)

AGR = tarackbúza (Agropyron re pens)

5

10

15

20

2'5

30

35

40

45

50

55

60

65

4