178528. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2- aril-1H- perimidin-származékok és azok gyógyásztilag elfogadható sói előállítására
5 178528 6 1. példa 2<p-trifluormetílfenil> 1 H-perimidin-hidroklorid előállítása 31,64 g (0,20 mól) 1,8-diaminonaftalin 500 ml benzollal készített oldatát és 20,8 g (0,20 mól) p-trifluormetilbenzoilklorid 500 ml benzollá készült oldatát egyidejűleg hozzáadjuk 500 ml benzolhoz, amelyet -eró'teljesen keverünk. A hozzáadást szobahőmérsékleten végezzük. Az elegyet körülbelül 1/2 óra hosszat keveqük, a kivált csapadékot összegyűjtjük és metanollá triturájuk. Dy módon 24,6 g hidrokloridsót kapunk 35%-os kitermeléssel. Op.: 210 °C (bomlik). Tömegspektrum m/e 312. Anáízis C18Hi2N2C1F3 képletre: számított: C =61,99%, H = 3,47%, N = 8,03%, Cl = 10,17%, F = 16,34%, talált: C =61,75%, H = 3,59%, N = 8,02%, Cl = 10,45%, F = 16,70%. 2. példa 2-(m-trifluormetüfenü)-lH-perimidin-hidroklorid előállítása 15,82 g (0,10 mól) 1,8-diaminonaftáint és 20,8 g (0,10 mól) m-trifluormetilbenzoilkloridot az 1. példában leírt módon reagátatunk egymássá. Ily módon 33,3 g 2-(m-trifluormetilfenil)-lH-perimidin-hidrokloridot kapunk 95,4%-os kitermeléssel. Op.: 280 °C (bomlik). Tömegspektrum m/e 312. Anáízis C18H12N2C1F3 képletre: számított: C = 61,99%, H = 3,47%, N = 8,03%, táát: C =61,68%, H = 3,59%, N = 8,13%. 3. példa 2-(p-trifluormetoxifenil)-1 H-perimidin•hidrofluorid előállítása 1.52 g (0,0096 mól) 1,8-diaminonaftáint feloldunk 25 ml tduolban és utána dekantáljuk az oldatot. 25 rá toluolban feloldunk 2,0 g (0,0096 mól) p-trifluormetoxibenzoilfluoridot. Mindkét oldatot egyidejűleg hozzáadjuk 25 ml toluolhoz. A reakcióelegyet körülbelül 4 óra hosszat keverjük és TLC-vel (vékonyrétegkromatográfiává) megállapítjuk, hogy a reakció befejeződött. Ezután a reakcióelegyet szűrjük és a terméket, amdy sárga színű szilárd anyag, szárítjuk. Ily módon 2,72 g cím szerinti terméket kapunk 81,4%-os kitermeléssel. Op.: 195 °C (bomlik). Tömegspektrum m/e 328 kis csúcsokká 361 -nél, amely —OCFCl2 nyomokban vam jeleáétére utá. Anáízis Cj8H12F4N20 képletre: számított: C =62,07%, H = 3,47%, N = 8,04%, F =21,82%, táát: C =61,81%, H = 3,58%, N = 8,13%, F = 21,59%. 4. példa 2-(p-pentafluoretoxifenil> 1 H-perimidin-hidroklorid előállítása 1,04 g (0,00656 mól) 1,8-diaminonaftáint és 1,8 g (0,00656 mól) p-pentafluoretoxibenzoilkloridot a 3. példában megadott módon reagáltatunk egymássá. Ily módon 2,25 g terméket kapunk 82,7%-os kitermeléssel. Op.: 240 °C (bomlik). Tömegspektrum m/e 378. Anáízis C, 9H12C1F5N20 képletre: számított: C = 55,02%, H = 2,92%, N = 6,75%, F = 22,90%, táát: C =54,82%, H= 3,15%, N = 6,49%, F = 23,20%. 5. példa 2-(p-pentafl uore toxifenil)-1H- perimidin-hidroklorid előállítása 1,04 g (0,00656 mól) 1,8-diaminonaftáint és 1,8 g (0,00656 mól) p-pentafluoretoxibenzoilkloridot a 3. példa szerinti módon reagátatunk. Dy módon 2,25 g cím szerinti terméket kapunk, 82,7%-os hozammá. Op.: 240 °C (bomlás). Tömegspektrum m/e 378. Anáízis C19H12C1F5N20 képletre: számított: C =55,02%, H = 2,92%, N = 6,75%, F = 22,90%, táát: C =54,82%, H = 3,15%, N = 6,49%, F =23,20%. 6. példa 2,3-dihidro-2-(p-trifluormetilfenil)-lH-perimidin előállítása 15,8 g (0,10 mól) 1,8-diaminonaftaün, 17,4 g (0,10 mól) p-trifluormetilbenzádehid 1 liter xiloHá készített oldatát 24 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük. Ezután az oldószert vákuumban eltávolítjuk és így 37,5 g nyersterméket kapunk, amelyet szilikagélen tisztítunk, az eluáást toluoüá végezzük. Dy módon 22,93 g cím szerinti terméket kapunk 73%-os kitermeléssel. Op.: 119—122 °C. Tömegspektrum m/e 314. Analízis C18Hi3N2F3 képletre: számított: C =68,78%, H =4,17%, N = 8,91%, talált: C =68,69%, H =4,40%, N = 9,11%. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
