178455. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-helyettesített-3-cikloalkil-szulfonil-pirrolidin-2,5-dion származékok előállítására
MAGYAR SZABADALMI 178455 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Nemzetközi osztályozás: w Bejelentés napja: 1979. VII. 17. (Cl—1951) Mósodítási elsőbbsége : 1981. VI. 1. (8290/81) C 07 D 207/40 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1981. IX. 28. HIVATAL Megjelent: 1983. XII. 31. Feltalálók : Szabadalmas: dr. Seres Jenő vegyészmérnök 42% CHINOIN Gyógyszer és Várkonyiné Schlavicskó Erika vegyész 38% Vegyészeti Termékek Gyára Rt., dr. Virág Sándor orvos 10% Budapest dr. Kulcsár Gábor biológus 10% Budapest Eljárás új l-helyettesített-3-cikloalkil-szulfonil-pirrolidin-2,5-dionszármazékok előállítására 1 A találmány új, I általános képletű l-helyettesített-3- -cikloalkil-szuIfonil-pirrolidin-2,5-dion-származékokra, az előállításukra szolgáló eljárásra, valamint a hatóanyagként ezen vegyületeket tartalmazó fungicid hatású gyógyászati készítményekre vonatkozik. Az I általános képletben A 5—7 szénatomos cikloalkilcsoportot, R hidrogénatomot, 1—6 szénatomos alkilcsoportot, adott esetben az 1—4 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos hidroxialkilcsoport, szulfo-, nitro-, hidroxil-, karboxil-, szulfonilamino-csoport, halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxikarbonil-, 1—4 szénatomos acil- vagy N-(2—5 szénatomos alkoxikarbonil)-szulfonilamino-csoport szubsztituensek közül eggyel vagy többel szubsztituált fenilcsoportot vagy egy fenil-(l—4 szénatomos)alkil-csoportot jelent. Az I általános képletű új l-helyettesített-3-cikloalkil-szulfonil-pirrolidin-2,5-dion-származékok erős fungicid hatásúak, és így alkalmasak a humán, a veteriner és a fitopatológiában előforduló gombák elpusztítására. Ismeretes, hogy az N-(3,5-dihalogénfenil)-3,4(-)-(di)szubsztituált-pirrolidin-2,5-dion-származékok antimikrobás hatással rendelkeznek (701 624 számú dél-afrikai szabadalmi leírás). Hasonló szerkezetű, de N-(2,6-diszubsztituált-fenil)-3-szubsztituált-pirrolidin-2,5-dion-származékokat ismertet a 2 143 601 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali irat is. A vegyületek antimikrobás hatásúak. N-Aril-maleinintidek és fenilszulfinsav addíciós reak-2 cióját ismertetik a Bull, of the Chem. Soc. of Japan 48(12), 3675—3677. (1975) oldalain. A szakcikkben csak a reakciót tárgyalják, és nem térnek ki az előállított vegyületek társadalmi hasznosságára. 5 Minthogy a mikrobák idővel rezisztenssé válnak az ellenük felhasznált hatóanyagokkal szemben, a gyógyítás állandóan igényli az egyre újabb antimikrobás hatóanyagokat. Meglepő módon azt találtuk, hogy az I általános képletű új l-helyettesített-3-cikloalkil-szulfonil- 10 -pirrolidin-2,5-dion-származékok antimikrobás, így főként fungicid hatással rendelkeznek még olyan mikroorganizmus törzsekkel szemben is, melyek a szokásos fungicid hatóanyagokkal szemben már rezisztenssé váltak. A találmány szerint az 1 általános képletű új 1-helyct- 15 tesített-3-cikloalkil-szulfonil-pirrolidin-2,5-dion-származékokat oly módon állítjuk elő, hogy ű|) egy II általános képletű 1-helyettesített-pirrolin-2,5-dionra egy III általános képletű cikloalkiltiolt addicionáltatunk, majd a kapott IV általános képletű 1-he- 20 lyettesített-3-ci k loalkiltio-pirrolidin-2,5-dion-származékot oxidáljuk, vagy a2) IV általános képletű l-helyettesített-3-cikloalkiltio-pirrolidin-2,5-dion-származékokat oxidálunk, vagy b) egy II általános képletű 1-helyettesített-pirrolin- 25 -2,5-dionra egy V általános képletű cikloalkílszulfinsavat addicionáltatunk, vagy c) egy VI általános képletű l-helyettesített-3-halogén-pirrolidin-2,5-diont egy VII általános képletű alkálifém-szulfináttal reagáltatunk, vagy 30 d) egy VIII általános képletű cikloalkil-szulfonil-bo-178455
