178438. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,1,3-tiadiazin-4-on-2,2-dioxid származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 178438 JÊÊL Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja; 1978. III. 9. (BA—3637) C 07 D 285/16 iSr Elsőbbsége: 1977. III. 10. (P 27 10 382.8) Német Szövetségi Köztársaság ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1981. IX. 28. HIVATAL Megjelent: 1983. XII. 31. Feltalálók : Szabadalmas : Dr. Merkle Hans, vegyész Dr. Mueller Albrecht, vegyész Dr. Zoller Kari, vegyész Ludwigshafen am Rhein Német Szövetségi Köztársaság BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 2,l,3-tiadiazin-4-on-2,2-dioxid-származékok előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás 2,l,3-tiadiazin-4-on-2,2-dioxid származékok előállítására; a találmány szerinti eljárással az antranilsav-amid-, illetve amino-piridinkarbonsav-amid-származékokat kéntrioxid-származékokkal a megfelelő szulfámsav-sókká alakítjuk át, majd a sókat ciklizáljuk. A 3-alkil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidok ismert módon úgy állíthatók elő, hogy antranilsavat tercier aminok jelenlétében alkil-amino-szulfonil-kloridokkal reagáltatnak, majd a szulfamidokat foszgénnel ciklizálják (21 05 687 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat). Ismeretes továbbá 2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidok előállítása a megfelelő antranilsav-észter és szulfamidsav-halogenid reagáltatásával (23 57 063 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat). Megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű 2,1,3- -tiadiazin-4-on-2,2-dioxid-származékok — ebben a képletben R1 1—6 szénatomos alkilcsoportot, 3—6 szénatomos cikloalkil-csoportot, fenilcsoportot vagy di(l—4 szénatomos alkil)-amino-csoportot és Y=N— vagy =CH— csoportot vagy =C— általános képletű R csoportot jelent, és az utóbbi csoportban R halogénatom, trifluor-metilcsoport vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport — előnyösen állíthatók elő úgy, hogy egy (II) általános képletű karbonsavamid-származékot — ebben a képletben R1 és Y a fenti jelentésűek — nitrogéntartalmú tercier szerves bázis jelenlétében, kéntrioxiddal 2 vagy klór-szulfonsavval vagy kéntrioxid és nitrogéntartalmú tercier szerves bázis addukciós származékával egy (III) általános képletű bázis — ebben a képletben R1 és Y a fenti jelentésű — megfelelő szulfámsavas 5 sójává alakítunk át, és a bázis szulfámsavas sóját savhalogeniddel vagy savanhidriddel ciklizáljuk. Ha a reakcióhoz (II) általános képletű vegyületként antranilsav-N-izopropilami-dot és bázisként pikolint és savkloridként foszfor-oxi-kloridot használunk, akkor 10 a reakciót [A] reakcióegyenlettel fejezhetjük ki. Az ismert eljárásváltozatokhoz viszonyítva a találmány szerinti eljárással — amelynél a kiindulási anyagok könnyen hozzáférhetők és olcsók — a kívánt vegyületek meglepő módon egyszerűbben és lényegesen 15 gazdaságosabban, nagyon jó kitermeléssel és kellő tisztaságban állíthatók elő. A találmány szerinti eljárásban például az alábbi nitrogéntartalmú tercier szerves bázisok használhatók: 20 trialkil-aminok, például trimetil-amin, trietil-amin, dimetil-etil-amin, dimetil-propil-aminok, dimetil-butil-aminok, dimetil-ciklohexil-amin, tributil-amin; N-metil-morfolin, N-etil-morfolin, N-metil-piperidin; terc-aminok, például N-etil-imidazol, N-metil-pirrol, piri- 25 din, alkil-piridinek, kinolin, lutidin, kinaldin; N,N-dialkil-anilinek, például dimetil-anilin, dietil-anilin, metil-etil-anilin; N-alkil-difenil-aminok, például N-metil-difenil-amin, N-etil-difenil-amin ; N,N-dialkil-aminok, például dimetil-formamid, dimetil-acetamid; 30 tetraalkil-karbamidok, például tetrametil- és tetraetil-178438
