178429. lajstromszámú szabadalom • Policiklusos, nitrogéntartalmú vegyületeket tartalmazó növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás policiklusos, nitrogéntartalmú vegyületek előállítására
11 178429 12 Sorszám R1 R* R* Op. ( Ç) 151. 4-klór-fenil metoxi-karbonil metoxi-karbonil 168 152. 4-klór-fenil fenoxi-karbpnil fenoxi-karbonil 117 153. 4-metil-fenil metoxi-karbonil fenoxi-karbonil 174 154. 4-nitro-fenil metoxi-karbonil fenoxi-karbonil 209 155. 4-metoxi-fenil metoxi-karbonil fenoxi-karbonil 153 156. 2-klór-fenil metoxi-karbonil metoxi-karbonil 197 157. 2-metil-fenil metoxi-karbonil metoxi-karbonil 175 158. 2-nitro-fenil metoxi-karbonil metoxi-karbonil 178 159. 3-metil-fenil metoxi-karbonil metoxi-karbonil 190(b) 160. 3-nitro-fenil metoxi-karbonil metoxi-karbonil 258 (b) 5. példa A (XXI) és (XXIII) képletű vegyidet előállítása A) 10 súlyrész (XX) képletű A2-l,2,3-triazolin-származékot és 3 súlyrész nátrium-metilátot 1 órán át keverünk szobahőmérsékleten 100 súlyrész tetrahidrofuránban ([F] reakcióegyenlet). Ezután hozzácsepegtetünk 8,6 súlyrész benzoil-kloridot, és további 2 órán át keverjük. A kivált csapadék leszűrése után az oldószert 50 mbar nyomáson ledesztilláljuk, és a maradékot 30 súlyrész éterrel digeráljuk. Hozam: 13 súlyrész (XXI) képletű vegyület (80%). Olvadáspont : 117 °C (bomlás). B) 3 súlyrész (XXII) képletű N—H-aziridin-származékot és 3 súlyrész trietil-amint feloldunk 50 súlyrész tetrahidrofuránban. 0—5 °C hőmérsékleten keverés közben hozzácsepegtetünk 3,9 súlyrész benzol-szulfokloridot ([Oj reakcióegyenlet). A kivált trietij-ammónium-klorid leszűrése után az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot 50 súlyrész vízzel mossuk, és megszárítjuk. Hozam: 5,4 súlyrész (XXIII) képletű vegyület (88%). Olvadáspont: 154 °C (bomlás). Hasonlóképpen állítottuk elő az V. táblázatban felsorolt szubsztituenseket tartalmazó (X) általános képletű vegyületeket. 20 25 V. táblázat (X) általános képletű vegyületek Sorszám R1 n m B op. m 161. 3-(4-klór-fenil)-l,2,4-oxadiazol-5-il-metil í 0 _ 15» (b) 162, 2-nitro-fenil í 1 164(b) 163. 3,4,5,9,10-pentaaza-tetraciklo-[5.4.1.02-60811] dodeka-3,9-dien-5-il í 1 —e— II o 270(b) 164. 4-(3,4,5,9,10-pentaaza-tetraciklo-[5.4.1.02-608n] dodeka-3,9-dien-5-il-karbqnil)-pirazan-l-il í 1 —e— II o 155(b) 165. fenil-amino í 1 c II o 163 (b) 166. metoxi í 1 —c— II o ma») 167. propoxi í 1 —c— II o 118(b) 168. 4-butil-ciklohexil-oxi í 1-C II o 156 (b) 169. metil-amino í 1 —c— II o 169(b) 170. metil-amino 0 1-C-r-II o 11.8(b) 6
