178429. lajstromszámú szabadalom • Policiklusos, nitrogéntartalmú vegyületeket tartalmazó növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás policiklusos, nitrogéntartalmú vegyületek előállítására
13 178429 14 Sorszám Rl n m op. eo Op. (°C> 171. dimetil-amino í í o 108 (b) 172. metil í í —c— II o 79 173. etenil í 0 60 174. 4-klór-benzoil-metil í 0 — 66 (b) 6. példa Kiindulási anyagok előállítása A) 60 súlyrész (III) képletű vegyülethez és 50 súlyrész metanolhoz keverés közben, 65 °C-on hozzácsöpögtetjük 35 súlyrész kálium-hidroxid 60 súlyrész metanollal készített oldatát. Ezután a reakcióelegyet további két órán át keverjük 65 °C-on. Ezt követően az oldószert 50 mbar nyomáson ledesztilláljuk, és a maradékot többször, összesen 1200 súlyrész éterrel extraháljuk. Az éter ledesztillálása után 38 súlyrész (VI) képletű vegyületet kapunk (85%). Olvadáspont: 94 °C (ligroinból végzett átkristályositás után). B) 5 súlyrész (VI) képletű vegyületet, 7 súlyrész p-klór-brómacetofenont és 3 súlyrész nátriumkarbonátot 24 órán át keverünk 34 °C-on 150 súlyrész éterben. A szervetlen sók kiszűrése után az oldószert ledesztilláljuk, és a maradékot 50 súlyrész petroléterrel digeráljuk. Hozam: 9,5 súlyrész (XXIV) képletű vegyület (91%). Olvadáspont: 111 °C (benzol-ligroin). C) 17 súlyrész (VI) képletű vegyületet és 8,7 súlyrész metilmustárolajat 5 órán át melegítünk 200 súlyrész ben- 15 zolban. Az oldószer ledesztillálása után a maradékot 100 súlyrész petroléterrel digeráljuk. Hozam: 25 súlyrész (XXV) képletű vegyület (97%). Olvadáspont: 116 °C (etanol-ligroin). D) 20 súlyrész, 100 súlyrész benzolban oldott kvadri- 20 ciklánhoz 80 °C-on hozzácsöpögtetünk 40,5 súlyrész azodikarbonsav-diizopropilésztert. Ezután az elegyet további 24 órán át 80 °C-on melegítjük, majd az oldószert 50 mbar nyomáson ledesztilláljuk. Hozam: 58 súlyrész (XXVI) képletű vegyület (98%) olajszerű 25 anyag alakjában. Azok a vegyületek, amelyek képletében R2, R3 vagy R2 és R3 hidrogínatomot jelent, sóik alakjában is előfordulhatnak, például ásványi savakkal alkotott sókként, így hidrokloridokként. 30 Hasonlóképpen állítottuk elő a VI. táblázatban felsorolt (XXVII) általános képletű vegyületeket. A 6. példában és a VI. táblázatban felsorolt vegyületeket kiindulási anyagként használhatjuk a hatóanyagok előállítására (lásd a 2. és 4. példákhoz tartozó tábláza- 35 tokát). VI. táblázat (XXVII) általános képletű vegyületek R* R* Op. CQ H-metil-amino-karbonil 163(b) metoxi-karbonil-metil metoxi-karbonil 76 fenil-szulfonil metoxi-karbonil 130 4-klór-benzoil metoxi-karbonil 128 fenil-amino-karbonil metoxi-karbonil 141 fenil-amino-tiokarbonil metoxi-karbonil 164(b) metil-amino-karbonil metoxi-karbonil 128 1-hidroxi-etil metoxi-karbonil fp. 100/1 mbar 2,3,3-triklór-prop-2-enil-tio-karbonil metoxi-karbonil 73 benziltio-karbonil metoxi-karbonil 75 heptadec-8-enil-karbonil metoxi-karbonil olaj 3-(4-klór-fenil)-l,2,4-oxadiazol-5-il-metil metoxi-karbonil 135 fenil fenil 98 benzil benzil olaj Az új hatóanyagok növényekre erős biológiai hatást gyakorolnak, azaz befolyásolják a növények növekedését, legyen az hossznövekedés-gátlás, a növény béltartalmának megváltoztatása, a nemkívánt növények elpusztítása a haszonnövények egyidejű megkímélésével. A találmány szerinti készítményeket például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajos diszperziók, paszták, porozószerek, szórható szerek, szemcsék alakjában alkal- 65 mázhatjuk permetezéssel, ködképzéssel, porozással, be-7
