178362. lajstromszámú szabadalom • Eljárás laktám-n-ecetsavak és amidjaik előállítására
9 178362 10 2,9—4,0 multiple» 5 H 2 H6 piperidinon+2 H2 etil+OH 5,3 multiple» 1 H H1 6,3—6,92 dublett 2 H CONH2 Tömegspektruma: M+ 200 m/e. 5.1. N-n-Butil-a-(2-hidroxietil)-2-oxo-l -pirrolidin-acetamid 10,14 g (0,06 mól) l-(tetrahidro-2-oxo-3-furil)-2- -pirrolidinont feloldunk 50 ml metanolban. Az oldathoz hozzáadunk 8,78 g (0,12 mól) n-butilamint. A reakcióelegyet 65 °C hőmérsékleten melegítjük visszafolyató hűtő alatt három órán át. Ezután a reakcióelegyet nagy vákuumban bepároljuk. 12,3 g (85%) N-n-butil-a-(2- -hidroxietil)-2-oxo-l-pirrolidin-acetamidot kapunk szirup alakjában. Elemi összetétele: C12H22N203 (M=242) képletre számított: C: 59,5%, H: 9,09%, N: 11,6%; talált: C: 59,32%, H: 9,09%, N: 11,54%. IR spektruma (film): 3340 (OH) 3300 (NH) 1690—1640 (CO) 1540 (NH) 1055 (OH) NMR spektruma (CDC13): 0,8—2,8 multiple» 13 H 3,0—4,0 multiplett 7 H 2 H5 pirrolidinon-f-N—CH2 butil+2 H2 etil+OH 4,88 triplett 1 H H1 7,15 triplett 1 H NH Tömegspektruma: M+ 242 m/e. Hasonló módon állítjuk elő az alábbi vegyületeket. 5.2. N-Ciklohexil-a-(2-hidroxietil)-2-oxo-l-pirrolidin-acetamid Ezt a vegyületet 73% hozammal állítjuk elő. Olvadáspontja 122—123 °C. Elemi összetétele: C14H24N203 (M=268) képletre számított : C : 62,7 %, H : 8,95 %, N : 10,44% ; talált: C: 62,52%, H: 8,94%, N: 10,42%. IR spektruma (KBr) : 3500 (OH) 3300 (NH) 1660 (CO) 1530 (NH) 1050 (OH) NMR spektruma (CDC13): 0,9—2,8 multiplett 16 H 4 H5 4 pirrolidinon+2 Hl etil+ 10 H (ciklohexil CH^) 3,30—4,0 multiplett 6 H 2 H5 pirrolidinon + 2 H2 etil+ciklohexil CH+OH 4,85 triplett 1 H H1 6,98 dublett 1 H NH Tömegspektruma: M+ 268 m/e. 5.3. N,N-Dietil-a-(2-hidroxietil)-2-oxo-l-pirrolidin-acetamid Ezt a szirupszerű vegyületet 33% hozammal állítjuk e>ö a fentiek szerint, spektruma (film): 3420 (OH) 1660 (CO pirrolidinon) 1635 (CO amid) 1055 (OH) NMR spektruma (CDC13): 1.1— 1,18 2 triplett 6 H 2 CH3 (2 etil) 1,7—2,6 multiplett 6H 4HJ+4 pirrolidinon+2 H1 etil 3.1— 3,8 multiplett 9 H 2 CH2 (2 etil)+2 H5 pirrolidinon+2 H2 etil+OH 5,18 triplett 1 H H"1 Tömegspektruma: M+ 242 m/e. 5.4. «-(2-hidroxietil)-N-izopropil-2-oxo-l-pirrolidin-acetamid Ezt a szirupszerű vegyületet 83% hozammal állítjuk elő a fent ismertetett módon. Elemi összetétele: CnH20N2O3 (M=228) képletre számított: C: 57,89%, N: 8,17%, N: 12,28%; talált: C: 55,08%, H: 8,38%, N: 12,76%. IR spektruma (film): 3420 (OH) 3340 (NH) 1660—1690 (CO) 1540 (NH) 1055 (OH) NMR spektruma (CDCI3): 1,12 dublett 6 H 2 CH3 (izopropil) 1.7— 2,6 multiplett 6 H 4 H3+4 pirrolidinon+2 H* etil 3,3—4,2 multiplett 6 H 2 H5 pirrolidinon+2 H2 etil+CH (izopropil)+OH 4,80 triplett 1 H H* 7,0 dublett 1 H NH Tömegspektruma: M+ 228 m/e. 6.1. 4-[4-Hidroxi-2-(2-oxo-l-pirrolidinil)-butiril]-morfolin 5,07 g (0,03 mól) l-(tetrahidro-2-oxo-3-furil)-2-pirrolidinont összekeverünk 10,45 g (0,12 mól) morfolinnal, és a reakcióelegyet öt órán át melegítjük 110 °C hőmérsékleten. Ezután lehűtjük, mire a termék kristályosán kiválik. A kristályos terméket kiszűrjük és dietiléterből átkristályosítjuk. 6,3 g (82%) 4-[4-hidroxi-2-(2-oxo-l-pirrolidinil)-butiril]-morfolint kapunk. Olvadáspontja 105—106 C. Elemi összetétele: C)2H20N2O4 (M=256) képletre számított: C: 56,25%, H: 7,8%, N: 10,93%; talált: C: 56,15%, H: 7,82%, N: 10,90%. IR spektruma (KBr): 3450 (OH) 1680 (CO pirrolidinon) 1650 (CO amid) 1050 (OH) NMR spektruma (CDC13): 1.8— 2,6 multiplett 6 H 4 HJJ 4 pirrolidinon+2 H3 butiril 3—4 multiplett 13 H 2H5 pirrolidinon +8 H morfolin + 2 H4 butiril+OH 5,2 triplett 1 H H2 butiril Tömegspektruma: M+ 256m/e. Hasonló módon állítjuk elő az alábbi vegyületeket. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
