178105. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-béta[(halogén-aril)-malonamido]-7alfa-metoxi-3-[(alkil-tetrazol-5-il v -1,3,4-tiadiazolil-2-il)tiometil]-1-detia-1-oxa-3-cefém-4-karbsav-származékok előállítására

6. Táblázat:

Legkisebb gátlási koncentráció. (-COA és -COB karboxil-csoport, Hét 5-metil-l ,3,4-tiadiazol-2-il-csoport)

178105

54

53

c> rn <4

OO 0\

fin o o

o o

«'in o ©

o o

o o

00 00 t-- r-~ o' o'

<3\ O

ro m o o'

— o o' ©'

o\

\0 in O <N > 00 . ) oo 2 » ro g

Z CTJ

« £ •g u

ö

1 « 3p

Ö 3

c

U 4> 1*

e I

.2 § «3 . ti g

«8Ä

s c o-t w

M H <1 II /-Ts s /*“S

NO oo o\

X

r- x m

33 ro r’S

o

•S-6

n 'C

U 4>

■6-S

X

co

O

m

a> ON

.2 ő c z

0 **

1 :i

S 2P a

*c

_ _ o

V) V) M

W Ül PJ

o

_ 6 3

»3 a> 4) O 2 £

<N m -<t m

C-o

Szabadalmi igénypontok:

1. Eljárás az I általános képletű 70-[(halogén-fenil)-malonamido]-7a-metoxi-3- (heteroaromás ti omet il )- 5 -l-detia-l-oxa-3-cefém4-karbonsav-származékok és sóik előállítására — ebben a képletben

Ar jelentése [a], [b], [c], [d], [e] vagy [f] általános képletű csoport, amelyben Hal és Hal’ jelentése 10 halogénatom és R0- jelentése hidroxil-csoport vagy adott esetben helyettesített fenil-(kevés szénatomos)-alkil-csoporttal, előnyösen kevés szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenil-(kevés szénatomos)-alkil-csoporttal védett hidr- 15 oxil-csoport,

—C0A és —COB jelentése karboxil-csoport vagy kevés szénatomos alkoxi-csoporttal, difenil-(kevés szénatomos)-alkoxi-csoporttal, kevés szén- 20 atomos alkil-, alkoxi-csoporttal, halogénatommal

szubsztituált fenil-(kevés szénatomos)-alkoxi-csoporttal, előnyösen kevés szénatomos alkoxi-fenil-(kevés szénatomos)-alkoxi- vagy difenil-(kevés szénatomos)-alkoxi-csoporttal védett karb- 25 oxil-csoport, beleértve a gyógyászatiig elfogadható sókat is, és

Hét jelentése 1-(kevés szénatomos alkil)-tetrazol-5- -il-, l,3,4-tiadiazol-2-il- vagy 5-(kevés szénatomos alkil)-l,3,4-tiadiazol-2-il-csoport —

30 azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű, adott esetben védett 7j3-amino-7a-metoxi- 3-(heterociklusos tiometil)-l-detia-l-oxa-3-cefém4-karbonsavat vagy reakcióképes származékát, ahol -COB és Hét jelentése a fent megadott, egy III általános 35 képletű, adott esetben védett (halogén-fenil)-malonsavval, ahol Ar és -COA jelentése az előbb megadottakkal azonos, vagy valamilyen reakcióképes származékával acilezünk, és kívánt esetben egy olyan I általános képletű vegyületről, amelynek 40 képletében az Ar jelentésében szereplő RO-hidroxil-csoport védett és/vagy a -COA és/vagy a -COB karboxil-csoport védett, a védőcsoporto(ka)t lehasítjuk, kívánt esetben egy I általános képletű szabad savat szervetlen vagy szerves bázissal sójává 45 átalakítunk. (Elsőbbsége: 1978. IV. 27.)

2. Eljárás az I általános képletű 70-[(halogén-fenil)-malonamido]-7a-metoxi- 3-[(l-metil-tetrazol-5- - i 1 ) -1 i o me til ] -1-de ti a-1-oxa-3-ce fém 4-ka rbonsav-szár- 50 mazékok és sóik előállítására — ebben a képletben

Ar jelentése [a], [b], [c], [d], [e] vagy [f] általános képletű csoport, amelyben Hal és Hal’ jelentése halogénatom és RO- jelentése hidroxil-csoport ' 55 vagy adott esetben helyettesített fenil-(kevés

szénatomos)-alkil-csoporttal, előnyösen kevés szénatomos-alkoxi-csoporttal helyettesített fenil-(kevés szénatomos)-alkil-csoporttal védett hidroxil-csoport,

60 —COA és —COB jelentése karboxil-csoport vagy kevés szénatomos alkoxicsoporttal, difenil-(ke’vés szénatomos )-alkoxi-cső port tál, kevés szénatomos alkil-, alkoxi-csoporttal vagy halogénatommal szubsztituált fenil-(kevés szénatomos)- 65 -alkoxi-csoporttal, előnyösen kevés szénatomos

27