178087. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4,5-szeko-osztrán-3,5,17-trion származékok előállítására
MAGVAK NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 178087 0 Bejelentés napja: 1979. III. 05. (RO-1011) Franciaországi elsőbbsége: 1978. III. 06. (78-06307) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 317/72 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1981. VII. 28. HIVATAL Megjelent: 1982. XII. 31. Feltalálók: Szabadalmas: Jolly Jean vegyészmérnök, Fontenay-sous-Bois, Matra Bemard kutatómérnök, Roussel-Uclaf cég, Párizs, Aulnay-sous-Bois, Rizzi Primo kutatómérnök, Villemomble, Franciaország Franciaország Eljárás 4,5-szeko-ösztrán-3,5,17-trion-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletü új 4,5-szeko-ösztrán-3,5,17-trion-származékok előállítására. A képletben Rj jelentése 1—3 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, vagy 1-5 szénatomos alkilcsoport, míg K és K’, amely 5 azonos vagy eltérő lehet, ketállá alakított oxo-csoportot jelent. Rt jelentése előnyösen metil- vagy etilcsoport. Ha R2 alkilcsoportot jelent, akkor ez előnyösen metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil- 10 vagy terc-butil-csoport. K és K’ előnyösen gyűrűs alkilén ketálcsoportot jelent, amely 2-4 szénatomot tartalmaz. így például jelentése lehet etilénketál- vagy propilénketál-csoport. K és K’ jelenthet emellett valamely 15 dialkilketál-csoportot, így például dimetiiketál- vagy dietilketál-csoportot. A találmány szerinti eljárással előnyösen olyan I általános képletű vegyületeket állítunk elő, ahol Rt jelentése metil-csoport, R2 jelentése metil-csoport, 20 míg K és K’ gyűrűs etilénketál-csoportot jelent. Különösen előnyösen állíthatjuk elő a találmány szerinti eljárással a 16-etilidén-4,5-szeko-ösztrán-3,5,17-trion 3-bisz-etilénketált. A találmány szerint az I általános képletű ve- 25 gyületeket oly módon állítjuk elő, hogy egy IIA általános képletű vegyületet, ahol Rl5‘K és K’ jelentése a fenti, míg alkil olyan alkil-csoportot jelent, mely 1—8 szénatomot tartalmaz, vagy egy IIB általános képletű alkálifém-enolátot, ahol Rj, 30 2 K, K’ és alkil jelentése a fenti, és M alkálifématomot jelent, egy bázis jelenlétében egy R2CHO általános képletű aldehiddel, ahol R2 jelentése a fenti, reagáltatunk. Előnyösen olyan kiindulási vegyületet használunk, amelynek képletében M nátrium- vagy káliumatomot jelent, és alkil jelentése metil- vagy etil-csoport. Bázisként előnyösen nátriumhidroxidot, Miumhidroxidot, valamilyen alkálikarbonátot, például káliumkarbonátot, vagy egy tercier amint, például trietilamint használunk. A találmány kapcsán lehetővé válik az IIA és IIB általános képletű új vegyületek, különösen a 16j3-etoxalil -3,5,17-trioxo-4,5-szeko-ösztrán-3,5-bisz-etüénketál előállítása. A IIA és IIB általános képletü vegyületet oly módon állíthatjuk elő, hogy egy VI általános képletű alkiloxalátot, ahol alkil jelentése a fenti, egy M alkálifém-bázis jelenlétében egy III általános képletü vegyülettel, ahol Rt, K és K’ jelentése a fenti, reagáltatunk, majd kívánt esetben a kapott IIb általános képletű vegyületet egy savas reagenssel IIA általános képletű vegyületté alakítjuk. Bázisként előnyösen nátriumhidroxidot vagy káliumhidroxidot vagy egy alkáli-alkoholátot, például nátrium-metilátot vagy pedig nátriumhidridet használóink. Savas reagensként előnyösen sósavat vagy ecetsavat használunk. A III általános képletü vegyületek ismert vegyületek. Előállíthatok például az 1490 590 számú 178087
