178075. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tieno[3,2-c]piridinek és tieno [2,3-c]piridinek előállítására

5

178075

6

6-(n-butilaminokarbonil)-tieno[3,2-c]piridin I általános képletű vegyület, ahol (2) =

= -NHC4H9 (6. számú vegyület) 5

A 2. példa szerinti módon járunk el, itt azonban 6-karboxi-tieno[3,2-c]piridint reagáltatunk n-butilaminnal. A kapott termék hidrokloridja narancssárga kristályos vegyület, amely acetonitrilból át-10 kristályosítva 104°C-on olvad. Hozam 55%.

6. példa

6-oktilaminokarbonil-tieno[3,2,-c]piridin

I általános képletű vegyület,

ahol (2) = -NHC8H17 (7. számú vegyület)

Ezt a vegyületet az 1. példa szerinti módon 20 állítjuk elő, úgy, hogy 6-karboxi-tieno[3,2-c]piridint oktüaminnal reagáltatunk. Fehér, kristályos terméket kapunk, amely diizopropiléterből átkristályosítva 63 °C-on olvad. Hozam 54%.

8. példa

6-dimetilaminokarbonil-tieno[3,2-c]piridin I általános képletű vegyület, 30

ahol (2) = —N(CH3)2 (8. számú vegyület)

Az 1. példa szerinti módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 6-karboxi-tieno[3,2-c]piridint dimetilaminnal reagáltatunk. Fehér kristályos terméket 35 kapunk, amely düzopropiléterből átkristályosítva 93 °C-on olvad. Hozam 55%.

9. példa 40

6-dietilaminokarbonil-tieno[3,2-c]piridin

I általános képletű vegyület,

ahol (2) = -N(C2Hs)2 (9. számú, vegyület)

45

Az. 1. példa szerinti módon járunk el, ezúttal azonban 6-karboxi-tieno[3,2-c]piridint dietflaminnal reagáltatunk. Drapp színű kristályos terméket kapunk, amely diizopropiléterből átkristályosítva 119°C-on olvad. Hozam 80%. 50

10. példa

6-(l-pirrolidinil-karbonil^tieno[3,2-c]piridin 55

I általános képletű vegyület, ahol (2) = (4) képletű csoport (10. számú vegyület)

, , 60

Az 1. példa szerinti módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 6-karboxi-tieno[3,2-c]piridint pirrolidinnel reagáltatunk. Fehér színű kristályos terméket kapunk, amely diizopropiléterből átkristályosítva 105 °C-on olvad. Hozam 52%. 55

6-piperidinokarbonil-tieno[3,2-c]piridin I általános képletű vegyület, ahol (2) = (5) képletű csoport (11. számú vegyület)

Ezt a vegyületet az 1. példa szerinti módon állítjuk elő úgy, hogy 6-karboxi-tieno[3,2,-c]piridint piperidinnel reagáltatunk. Világosbarna porszerű terméket kapunk, amely diizopropiléterből átkristályosítva 145 °C-on olvad. Hozam 96%.

11. példa

12. példa

6-morfolinokarbonil-tieno[3,2,-c]piridin I általános képletű vegyület, ahol (2) = (6) képletű csoport (12. számú vegyület)

Az 1. példa szerinti módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 6-karboxi-tieno[3,2-c]piridint morfolinnal reagáltatunk. Fehér kristályos terméket kapunk, amely benzol-diizopropiléter-elegyből átkristályosítva 136 °C-on olvad. Hozam 79%.

13. példa

5-benzííaminokarboníl-tíeno[2,3-c]pírídín

II általános képletű vegyület,

ahol (2) = -NHCH2CeH5 (13. számú vegyület)

Az 1. példa szerinti módon járunk el, ezúttal azonban 5-karboxi-tieno[2,3-c]piridint benzilaminnal reagáltatunk. Drapp színű kristályos terméket kapunk, amely izopropanolból átkristályosítva 113°C-on olvad. Hozam 75%.

14. példa

6-(o-klórbenzil-aminokarbonil)-tieno[3,2-c]piridin I általános képletű vegyület, ahol (2) = (7) képletű csoport (14. számú vegyület)

Az 1. példa szerinti módon járunk el, itt azonban 6-karboxi-tieno[3,2-c]piridint o-klórbenzil-aminnal reagáltatunk. Drapp színű porszerű anyagot kapunk termékként. Ez metanolból átkristályosítva 169 °C-on olvad. Hozam 58%.

15. példa

6-fenetilaminokarbonil-tieno[3,2-c]piridin

I általános képletű vegyület,

ahol (2) = -NHCH2CH2C6Hs (15. számú vegyület)

Ezt a vegyületet az 1. példa szerinti módon állítjuk elő úgy, hogy 6-karboxi-tieno{3,2-c]piridint íénetil-aminnal reagáltatunk. Drapp színű kristályos terméket kapunk, amely izopropanol-diizopropiléter-elegyből átkristályosítva 127 °C-on olvad. Hozam 66%.

3