178075. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tieno[3,2-c]piridinek és tieno [2,3-c]piridinek előállítására

7

178075

8

16. példa

6-aüilaminokarbonil-tieno[3,2,-c]piridin I általános képletű vegyület, ahol (2) = -NHCH2-CH=CH2 (16. számú vegyület)

Az 1. példában ismertetett módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 6-karboxi-tieno[3,2-c]piridint reagáltatunk allilaminnal. A kapott termék oxalátja fehér kristályos anyag. Etilacetátból átkristályosítva 131 °C-on olvad. Hozam 54%.

17. példa

6-propargilaminokarbonil-tieno[3,2-c]piridin

I általános képletű vegyület,

ahol (2) = —NHCHj C^CH (17. számú vegyület)

Az 1. példa szerinti módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 6-karboxi-tieno[3,2-c]piridint propargilaminnal reagáltatunk. Halványrózsaszín kristályos terméket kapunk, amely izopropanol-diizopropiléter-elegyből átkristályosítva 134°C-on olvad. Hozam 60%.

18. példa

6-(béta-dietilaminoetil-aminokarbonil)-tieno[3,2-c]piridin I általános képletű vegyület, ahol (2) = -NH(CH2)2N(C2H5)2 (18. számú vegyület)

A 2. példa szerinti módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 6-karboxi-tieno[3,2-c]piridint béta-dietilaminoetil-aminnal reagáltatunk. A kapott termék dihidrokloridja drapp színű kristályos vegyület. Izopropanol-metanol-elegyből átkristályosítva 145 °C-on olvad. Hozam 81%.

19. példa

6-(béta-morfolino-etil-aminokarbonil)-tieno[3,2-c]piridin

I általános képletű vegyület, ahol (2) = (8) képletű csoport (19. számú vegyület)

A 2. példa szerinti módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 6-karboxi-tieno[3,2-c]piridint N-(2-amino-etil)-morfolinnal reagáltatunk. Fehér kristályos terméket kapunk, amely izopropanol-diizopropiléter-elegybó'l átkristályosítva 104°C-on olvad. Hozam 71%.

20. példa

6-(gamma-dimetilaminopropil-aminokarbonil)-tieno[3,2-c]piridin

I általános képletű vegyület,

ahol (2) = -NH(CH2)3N(CH3)2

(20. számú vegyület)

A 2. példa szerinti módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 6-karboxi-tieno[3,2-cJpiridint gamma-dimetilaminopropil-aminnal reagáltatunk. A kapott termék dihidrokloridja drapp színű kristályos anyag. Etanolból átkristályosítva 146°C-on olvad. Hozam 77%.

21. példa

5- [(4-piridil-metil)-aminokarbonilj-tieno[2,3-c]piridin

II általános képletű vegyület, ahol (2) = (9) képletű csoport (21. számú vegyület)

A 3. példa szerinti módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 5-karboxi-tieno[2,3-c]piridint 4-aminometil-piridinnel reagáltatunk. Világosbarna kristályos terméket kapunk, amely izopropanol-diizopropiléter-elegyből átkristályosítva 167 °C-on olvad. Hozam 78%.

22. példa

6- [(4-piridil-metil)-aminokarbonil)-tieno[3,2-c]piridin

I általános képletű vegyület, (ahol (2) = (9) képletű csoport (22. számú vegyület)

A 3. példa szerinti módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 6-karboxi-tieno[3,2-c]piridint 4-aminometil-piridinnel reagáltatunk. Narancsszínű kristályos terméket kapunk, amely etilacetátból átkristályosítva 146 °C-on olvad. Hozam 98%.

23. példa

5-[(3-piridil-metil)-aminokarbonil]-tieno[2,3-c]piridin

II általános képletű vegyület, ahol (2) = (10) képletű csoport (23. számú vegyület)

A 3. példa szerinti módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy 5-karboxi-tieno[2,3-c]piridint reagáltatunk 3-aminometil-piridinnel. Drapp színű kristályos terméket kapunk, amely izopropanol-diizopropiléter-elegyből átkristályosítva 143 °C-on olvad. Hozam 73%.

24. példa

6-[(3 -piridil-metil)-aminokarb onilj-tieno[3,2-c]piridin

I általános képletű vegyület, ahol (2) = (10) képletű csoport (24. számú vegyület)

A 3. példa szerinti módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 6-karboxi-tieno[3,2-c]piridint 3-aminometil-piridinnel reagáltatunk. Drapp színű kristályos terméket kapunk, amely etilacetátból való átkristályosítás után 137°C-on olvad. Hozam 55%.

5

10

15

20

2$

30

35

40

45

50

55

60

65

4