177941. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenil-karbamoil-pirazolin származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
177941 MAOTAB népkOztabsasAo SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1978. I. 05. (BA-3614) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1977. I. 05. (P 27 oo 288.6) Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/22 C 07 D 231/06 OBSZAGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1981. VII. 28. Megjelent: 1982. X. 29. Feltalálók: Szabadalmas: dr. Sirrenberg Wilhelm kémikus, Sprockhoevel, dr. Kktuke Erich kémikus, Bayer Aktiengesellschaft, Odenthal, dr. Hammann Ingeborg zoológus, Köln, dr. Stendel Wilhelm állat- Leverkusen, orvos, Wuppertal, Német Szövetségi Köztársaság Német Szövetségi Köztársaság Hatóanyagként fenil-karbamoil-pirazolin származékokat tartalmazó inszektidd készítmények és djárás a hatóanyagok előállítására 1 A találmány tárgya inszektidd készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként valamely új (I) általános képletű fenil-karbamoil-pirazolin származékokból — a képletben R jelentése halogénatom, R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, R3 jelentése 1-4 szénatomos halogén-alkü-csoport — legalább egyet tartalmaz 0,1-95 súly% koncentrádóban, szilárd hordozóanyagok, célszerűen természetes, vagy mesterséges kőlisztek és/vagy folyékony hígítóanyagok, célszerűen poláros szerves oldószerek és adott esetben felületaktív szerek, célszerűen nem-ionos vagy anionos emulgeáló és/vagy diszpergálószerek mellett, valamint eljárás az új hatóanyagok előállítására. Az új (I) általános képletű fenil-karbamoil-pirazolin hatóanyagokat - a képletben R, R1, R2 és R3 jelentése a megadott — oly módon állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű 3-halogén-fonfl-2-pirazoHn származékot - a képletben R és R1 jelentése a megadott - valamely (III) általános képletű fenil-izodanát származékkal — a képletben R2 és R3 jelenté» a megadott —, adott esetben valamely oldó- vagy hígftómer jelenlétében reagáltatok. 2 Ismeretes, hogy fenil-karbamofl-mono- illetve -difenfl-pirazolin-származékok, például az l-(4-klór-fenfl-karbamofl)-3-(4-klór-fenil)-, 1 -(4-klór-fenil-karbamoil)-3-(4-klór-fenil)-4-metil- illetve l-(4-klór-fenil- 5 -karbamoil)-3,5-bisz-(4-klór-feml)-2-ptrazolin inszektidd hatásúak (lásd például a 2 304 584 és a 2 529 689 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közrebocsátási iratokat). A találmány szerinti fenil-karbamoil-pirazolin 10 származékok meglepő módon sokkal erősebb inszektidd hatásúak, mint az ismert, hasonló szerkezetű és hatású fenil-karbamoil-mono- illetve -difenÜ-pirazolin származékok. A találmány szerinti hatóanyagok ily módon gazdagítják a technikát. 15 Ha kiindulási anyagként például 3{4-bróm-fenfl)-2-pirazoHnt és 3-ldór4-(klór-difluor-metil)-fenü-izocianátot használunk, úgy a reakdó menetét az a) reakcióvázlat szemlélteti. A kiindulási anyagként alkalmazott 3-halogén-2- 20 -pirazohn származékokat és a fenil-izocianát származékokat a (10 és (ül) általános képletek definiálják - a képletben R előnyös jelentése klór- vagy brómatom, R1 előnyös jelentése hidrogénatom vagy egyenes 25 vagy elágazd láncú, 1-3 szénatomos alkilcsoport, elsősorban metflcsoport, R2 előnyös jelentése hidrogénatom vagy klóratom, R* előnyös jelentése klór-difluor-metil-, diklór-fiuor-metá-, fluor-metil- vagy difluor-metil-cso- 30 port. 177941
