177941. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenil-karbamoil-pirazolin származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
177941 4 A (.ÍU általános képletű 3-lialogén-fenil-2-pirazolin kiindulási anyagok - ahol R és R1 jelentése a megadott tsmertek vagy az irodalomból ismert eljárások segítségével előállíthatok (lásd például a 2 529 689 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közrebocsátás iratot). E vegyülitek, példáiként a következőket soroljuk fel: 3-(4-klór-fenil)-2-pirazolin, 3-(4-bróm-fenií)-2-pirazolin, 3-(4-klÓT'fenil)-4-metü-2-pirazolin, 3- (4-bróm-fenil)-4-metil-2-pirazoiin. A (III) általános képietű másik kiindulási anyagok, a fenil-izocianát-származékok - a képletben R2 és R3 jelentése a megadott - részben ismertek vagy az irodalomból ismert eljárásokkal analóg módon előállíthatok (lásd például a 2 529 689 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közrebocsátási iratot) E vegyületek példáiként a következőket soroljuk fel: 4- (fluor-metil)-fenil-izocianát, 4~(difluor-metil)-fenil-izocianát, 4-(klór-difluor-metil)-fenü-izodanát, 4-(diklór-fluor-metil)-fenil-izocianát, 3-klór-4-(fluor-me til)-fenil-izociai.át, 3-klór-4-(difluor-metil)-fenil-izocianát, 3-klór-4-(idór-difluor-metil)-fenil-ízocianát, 3-klór-4-(diMór-fluor-metil)-fenil-izocianát. A találmány szerinti hatóanyagok előállítási reakcióját előnyösen valamely alkalmas oldó- vagy hígítószerben végezzük. Ilyennek minősül gyakorlatilag az összes inert, szerves oldószer, így elsősorban az alifás és aromás, adott esetben klórozott szénhidrogének, például a benzol, toluol, xilol, benzin, metilén-ldorid, kloroform, széntetraklorid, klór-benzol, az éterek, például dietil- vagy dibutil-éter, dioxán, a ketonok, például aceton, metil-etil-, metií-izopropü- vagy metil-izobutil-keton, továbbá a nitrilek, például aceto- vagy propionitril. A reakció hőmérséklete széles határok között változtatható. Általában 20—120 °C, előnyösen 50-90 °C hőmérsékleten, és általában légnyomáson dolgozunk. A kiindulási anyagokat előnyösen ekvimoláros mennyiségekben alkalmazzuk. Egyik vagy másik komponensből vett felesleg nem jár lényeges előnnyel. A reakciót előnyösen valamelyik említett oldó- vagy hígítószerben, emelt hőmérsékleten, végezzük. A reakció befejeztével lehűtjük a reakcióelegyet, melynek hatására kikristályosodik a találmány szerinti hatóanyag. A találmány szerinti hatóanyagokat általában kristályos alakban kapjuk, és olvadáspontjukkal jellemezhetők. Mint már többször említettük a találmány szerinti készítményeknek kiváló inszekticid hatásuk van. Hatásosak a növénykárosító rovarok, valamint az állatgyógyászat terén az ektoparaziták, például a parazita légylárvák ellen. A találmány szerinti készítményeket a növények jól tűrik el, és a melegvérűekre gyakorolt toxicitásuk is kedvező, ezért alkalmazhatjuk az állati kártevők, különösen a rovarok, a mezőgazdaságban, az erdőkben növénypusztító kártevőkkel szemben. Hatásosak a szokásos mértékben érzékeny és rezisztens, különböző fejlődési stádiumban levő kártevőkkel szemben. A fenti kártevők közé soroljuk a következőket: Az Isopoda rendjéből, például Oniscus asellus, Annadtllidium vulgare, Porcellio scaber, A Diplopoda rendjéből, például Blaniulus guttulatus, A Chilopoda rendjéből, például Geophilus carpophagus, Scutigera spec., A Symphyla rendjéből, például Scutigerella immaculata, A Thysanura rendjéből, például Lepisma saccharina, A Collembola rendjéből, például Onychiurus armatus, Az Orthoptera rendjéből, például Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattelia germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spec., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria, A Dermaptera rendjéből, például Forficula auricularia, Az Isoptera rendjéből, például Reticulitermes spec., Az Anoplura rendjéből, például Phylloxera vastatrix, Pemphigus spec., Pediculus humánus corporis, Haematopinas spec., Linognathus spec., A Mallophaga rendjéből, például Teichodectes spec., Damalinea spec., A Thysanoptera rendjéből, például Heicinothrips femoralis, Thrips tabaci, A Heteroptera rendjéből, például Eurygaster spec., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex leciularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spec., A Homoptera rendjéből, például Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Dorais fabae, Doralis poni, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spec., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spec., Euscelis büobatus, Nephotetix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax stritellus, Nilaparvata lugens, Aonididle aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spec., Psylla spec., A Lepidoptera rendjéből, például Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta pedeÚa, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spec., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spec., Euxoa spec., Feltia spec., Earias insulans, Heliothis spec., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spdoptera spec., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spec., Chäo spec., Pyrausta nubüalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticu-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
