177865. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1,3-dihidro-imidazo[4,5-b]piridin-2-on-ok és -tionok előállítására

31

177865

32

cianocsoportot ;

1—4 szénatomos alkanoilcsoportot ; és R3 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoport ; vagy

R1 és R2 ha szomszédos szénatomokhoz kapcsolódnak, és

R3 jelentése hidrogénatom, együttesen egy

—O—C—O— általános képletű csoportot, ahol

/\

R5 R6

R5 és R6 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent ;

—CH2—O—CH2— csoportot ;

egy —C=C—O— általános képletű csoportot, ahol

R5 XR6

R5 és R6 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent,

R3 —(CH2)3— csoportot jelent ; vagy

jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport és

R1 és R2 egymáshoz kapcsolódva egy —O—(CH2)m— —O— általános képletű csoportot jelent, ahol m értéke 1 vagy 2;

R4 jelentése hidrogénatom;

6-helyzetű 1—4 szénatomos alkilcsoport ;

6-helyzetű nitrocsoport ;

6-helyzetű aminocsoport ;

6-helyzetű halogénatom vagy

6-helyzetű (2—5 szénatomos)-alkoxikarbonilamino-csoport ; vagy

B)

X jelentése kénatom; n értéke 0 ;

R hidrogénatomot jelent ;

A egy (VII) általános képletű csoportot, és ezen belül R1 és R2 együtt egy 3,4-helyzetű —O—(CH2)m—O— általános képletű csoportot, ahol m értéke 1, és R3 hidrogénatomot jelent ;

R4 jelentése hidrogénatom — előállítására, azzal jellemezve, hogy

a) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körébe tartozó (XVI) általános képletű vegyületek előállítására

— ahol n, A és ezen belül R1, R2 és R3 a tárgyi körben megadott jelentésű,

R4a jelentése hidrogénatom,

6-helyzetű 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy 6-helyzetű nitrocsoport —

egy (XV) általános képletű 3-amino-píridin-származékot

— a képletben n, A és ezen belül R1, R2 és R3 a tárgyi körben,

R4 a jellemző részben megadott jelentésű — foszgénnel reagáltatunk, inert oldószerben, majd adott esetben

egy kapott (XVI) általános képletű vegyületet — ahol n, A és ezen belül R1, R2 és R3 a tárgyi körben megadott jelentésű, R4 pedig 6-helyzetű nitrocsoportot jelent — redukálunk egy olyan (XVI) általános képletű vegyületté, ahol n, A és ezen belül R1, R2 és R3 a tárgyi körben megadott jelentésű, R4 pedig aminocsoportot jelent, majd kívánt esetben

egy kapott (XVI) általános képletű vegyületet — n, A és ezen belül R\ R2 és R3 a tárgyi körben megadott jelentésű — egy Ra-Hal általános képletű vegyülettel reagáltatunk, erős bázis jelenlétében — a képletben

m

Hal jelentése halogénatom;

Ra jelentése

adott esetben halogénatommal vagy fenilcsoporttal helyettesített 2—5 szénatomos alkenilcsoport; adott esetben fenilcsoporttal, 3—6 szénatomos cikloalkilcsoporttal, epoxicsoporttal, (2—5 szénatomos)-alkoxikarbonilcsoporttal vagy karboxilcsoporttalhelyettesített 1—6szénatomos alkilcsoport; 2—3 szénatomos alkinilcsoport; ciklopropilkarbonilcsoport ;

(2—5 szénatomos)-aIkoxikarbonilcsoport ; fenacilcsoport;

fenilszulfonilcsoport, amely a benzolgyűrűben halogénatommal lehet szubsztituálva; vagy trifluormetilszulfonilcsoport —, vagy kívánt esetben

egy kapott, az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körébe tartozó (XVI) általános képletű 1-helyettesített 1,3-dihidro-imidazo[4,5-b]piridin-2-on-származékot — a képletben n, A és ezen belül R1, R2 és R3 a tárgyi körben, R4a a jellemző részben megadott jelentésű — olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R jelentése 1—4 szénatomos alkanoilcsoport, n, A és ezen belül R1, R2 és R3, valamint R4 a tárgyi körben megadott jelentésű, egy (1—4 szénátomos)-alkánsav-anhidriddel kezelünk; vagy olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R jelentése hidroximetilcsoport, R1, R2, R3, R4, n és A a tárgyi körben megadott jelentésű, formaldehiddel kezeljük; vagy

olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R jelentése N-(2—5 szénatomos)-alkilkarbamoilcsoport, R1, R2, R3, R4, n és A a tárgyi körben megadott jelentésű, (2—5 szénatomos)-alkilizocianáttal reagáltatunk; vagy

olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R jelentése 2-tiazolinilcsoport, R1, R2, R3, R4, n és A a tárgyi körben megadott jelentésű, 2-klóretil-izötio-cianáttal kezeljük,

adott esetben azokat az (I) általános képletű vegyületeket, ahol R karboxilcsoporttal helyettesített metilcsoportot jelent, a képletben n, A és ezen belül R1, R2 és R3 a tárgyi körben megadott jeléhtésű, tionilkloriddal, majd morfolinnal reagáltatva átalakítjuk olyan (I) általános képletű vegyületekké, ahol R egy (X) képletű csoportot jelent, n, A és ezen belül R1, R2, R3, valamint R4 a tárgyi körben megadott jelentésű;

és adott esetben azokat az (I) általános képletű vegyületeket, ahol R4 aminocsoportot jelent, R, A, n, R1, R2 és R3 a tárgyi körben megadott jelentésű, egy halogén-hangyasav-(l—4 szénatomos)-alkilészterrel reagáltatva átalakítjuk egy olyan (I) általános képletű vegyületté, ahol R4 (1—4 szénatomos) -alkoxifcarbonilaminocsoportot jelent, Xjelentése oxigénatom, R, A, n, RJ, R2, R3 a tárgyi körben megadott jelentésű, vagy egy diazotálószerrel reagáltatjuk, és a kapott diazotált oldatot egy halogénbórsavval kezelve átalakítjuk egy olyan (I) általános képletű vegyületté, ahol R4 6-helyzetű halogénatomot jelent, X jelentése oxigénatom, R, A, n, R1 R2, R3 a tárgyi körben megadott jelentésű, vagy b) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körébe eső 1,3-dihidro-3-(3,4-metiíéndioxifeniI)-imidaZo[4,5-b]piridm-2-tion előállítására a 3-amino~2-(3,4-rrfetiléndioxianilino)-piridint vagy sávaddíciós sóját egy alkálifém-(l—3 szénátomos)-alkilxantáttal reagáltatjuk vala-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65