177751. lajstromszámú szabadalom • 1-cikloalkil- karbonil-3-(3,5-dihalogén-fenil)- imidazolidin-2,4-dion-származékokat tartalmazó fungicid szerek és eljárás a hatóanyag előállítására

5

177751

6

bonimidát, 0,0-dimetil-0-2,6-diklór-4-metilfenil-foszforotioát, metil-N-benziimidazol-2-il-N-(butilkarbamoil)-karbamát, N-triklórmetiltio-4-ciklohexén-1,2-dikarboximid, cisz-N-(l,l,2,2-tetraklóretiltio)-4-ciklohexén-l,2- -dikarboximid, polioxin, streptomycin, cink-etilén-bisz-(ditiokarbamát), cink-dimetiltiokarbamát, mangán-etilén-bisz-(ditiokarbamát), bisz-(dimetiltiokarbamoil)-diszulfid, tetraklórizoftalonitril, 8-hidroxi-kinolin, dodeciiguanidinacetát, 5,6-dihidro-2-metil-1,4-oxa-tiin- 3-karboxanilid, N'-diklórfluormetiltio-N,N-dimetil-N'fenil-szulfamid, l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-l-(l,2,4-triazol-l-il)-2-butanon, l,2-bisz-(3-metoxikarbonil-2-tiokarbamido)-benzol stb.

A találmányunk szerinti készítmények további hatóanyagként adott esetben egy vagy több ismert inszekticid anyagot is tartalmazhatnak [pl. 0,0-dimetil-0-(4-nitro-m-tolil) foszforotioát, 0-p-cianofeníl-0,0-dimetil-foszforotioát, O-p-cianofenil-O-etilfenil-foszfonotioát, 0,0- -dimetil-S-(N-metilkarbamoilmetil)-foszforoditioát, 2- -metoxi-4 H-l,3,2-benzodioxa-foszforin-2-szulfid, 0,0- -dimetiI-S'-(l-etoxikarbonil-l-fenil-metiI)-foszforoditioát, a-ciano-3-fenoxibenzil-2-(4-klór-fenil)-izovalerát, 3- fenoxibenzil-2,2-dimetil-3-(2,2-diklórvinil)-ciklopropán-karboxilát, 3-fenoxibenzil-krizantemát stb.]. Azt találtuk, hogy a fenti hatóanyagkombinációk esetében a készítmény egyes komponenseinek hatása nem csökken. A fenti módon egy készítménnyel két vagy több kártevő és/vagy káros rovar irtása válik lehetővé. A találmányunk szerinti készítmények továbbá mezőgazdasági célra szolgáló más vegyszereket (pl. nematocid, akaricid szert vagy műtrágyát) is tartalmazhatnak.

Találmányunk további részleteit az alábbi példákban ismertetjük anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk.

1. példa A-eljárás

0,05 mól (II) általános képletü 3-(3,5-dihalogén-fenil)-imidazolidin-2,4-dion-származékot és 0,06 mól trietifamint 150 ml toluolban oldunk, majd az oldathoz szobahőmérsékleten keverés közben lassan 0,06 mól (IV) általános képletü savkloridot csepegtetünk. Az adagolás befejezése után a reakcióclegyet 7 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk, majd szűrjük és a szürletet vákuumban bepároljuk. A maradékot vízzel alaposan mossuk, majd a vízben oldhatatlan anyagot szűrjük és szárítjuk. Magas kitermeléssel kapjuk a kívánt (I) általános képletü l-cikloalkilkarbonii-3-(3,5- -dihalogén-fenil)-imidazolidin-2,4-diont. A nyersterméket etanolos átkristályosítással tisztítjuk.

B-eljárás

0,05 mól (II) általános képletü 3-(3,5-dihaíogén-fcnil)-imidazolidin-2,4-dion-származékot és 0.15 mól (V) általános képletü savanhidridct 50 ml toluolban oldunk. A reakcióclegyet 15 órán át visszafoiyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk, majd a reakció befejeződése után az oldatot szobahőmérsékletre hütjük és telített vizes

5

10

15

20

25

30

I. táblázat

Az A-, illetve B-eljárással analóg módon előállított (I) általános képletü vegyületek

Kiindulási anyag

(I) általános képletü végtermék

Hij'árás

(IV) vagy (V)

Kitér!

Elemi analízis %

(H)

Szám

Képlet

Op.°C

mêlés

%

í c

; h

N

Halogén

A

(VI)

(X)

1

(XVIII)

154,5—

156,0

90

; 49,86 ' (49,68)

! 3,22 (3,131

8,95

(8,82)

Cl

22,64

(22,61)

A

(VI)

(XI)

2

(XIX)

101,5— 104,5

72

51,40

(51,23)

3,70

(3,52)

8.56

(8,39)

(Cl)

21,67

(21,86)

A

(VI)

(XII)

3

(XX)

102,0—

103,0

83

S2,80

(52,65)

4,14

(4,11)

8,21

(8,38)

(Cl)

20,78

(20,91)

A

(VI)

(XIII)

4

(XXI)

159,5— 161,0

87

54,10

(53,97)

4,54

(4,34)

7,89

(7,80)

(Cl) 19,96 (19,90)

A

(VI)

(XIV)

5

(XXII)

128,5—

131,0

89

55.30

(55,51)

4,91

(5,00)

7,59

(7,43)

(Cl)

19,20

(18,86)

A

(VI)

(XV)

6

(XXIII)

122,0—

125,0

78

57,73

(57,96)

5,10

(4,98)

7,09

(7,21) ‘

(Cl)

17,94

(18,00)

A

(VI)

(XVI)

7

(XXIV)

119,0— 144,5 ;

81

' 46,82 : (46,70)

3,24 ! (3,20)

6,42

(6,33)

(Cl)

32,52

(32,31)

3