177751. lajstromszámú szabadalom • 1-cikloalkil- karbonil-3-(3,5-dihalogén-fenil)- imidazolidin-2,4-dion-származékokat tartalmazó fungicid szerek és eljárás a hatóanyag előállítására

7

177751

8

Eljárás

Kiindulási anyag (I) általános képletű végtermék

! (IV> va«y

(ID (V)

Szám Képlet

Op. °C

Kitermelés

%

Elemi analízis % ~

C

H

N

Halogén

1

!

A i (VII)

!

' I

(X) ; 8 ! (XXV)

121— 122

85

51,40

(51,29)

3,70

(3,71)

8,56

(8,42)

(Cl)

21,67

(21,62)

B 1 (VII)

(XVII) ! 9 ' (XXVI)

110,5— 113,5

83

55,30

(55,49)

4,91

(5,08)

7,59

(7,36)

(Cl)

19,20

(19,31)

A

(VIII)

(X)

j :

10 1 (XXVII) j 96,5— i 97,5

92

52,80

(52,64)

4,14

(4,08)

8,21

(8,10)

(Cl) ~ 20,78 (20,72)

A

(IX)

(X)

11 I (XXVIII)

140.5

143.5

77

38,84

(38,61)

2,51

(2,35)

6,97

(7,11)

(Cl)

39,75

(39,88)

i

1

Megjegyzés: Az elemi analízisnél a talált értékeket zárójelben és a számított értékeket zárójel nélkül tüntettük fel.

nátriumhidrogénkarbonát-oldatba öntjük. Az elegyet keverjük, majd a kiváló szilárd anyagot szűrjük, vízzel többször mossuk és szárítjuk. Jó kitermeléssel kapjuk a kívánt (I) általános képletű l-cikloalkilkarbonil-3-(3,5- -dihalogén-fenil)-imidazolidin-2,4-dion származékot. A nyersterméket etanolos átkristályosítással tisztítjuk.

2. példa

Ebben a példában a találmányunk szerinti fungicid szerek készítését mutatjuk be:

aj Beporzó készítmények

2 rész hatóanyagot (8) és 98 rész agyagot alaposan elporítunk és összekeverünk. Ily módon 2% hatóanyagot tartalmazó porkeveréket kapunk, mely beporzásra közvetlenül felhasználható.

b) Beporzó készítmény

3 rész hatóanyagot (4) és 97 rész talkumot alaposan összekeverünk és elporítunk. Ily módon 3% hatóanyagtartalmú, beporzásra közvetlenül felhasználható porkeveréket kapunk.

c) Nedvesíthető por

50 rész hatóanyagot (1), 5 rész alkilbenzolszulfonáttípusú nedvesítőszert és 45 rész diatomaföldet alaposan összekeverünk és elporítunk. Ily módon 50% hatóanyagtartalmú nedvesíthető port kapunk, melynek felhasználása oly módon történik, hogy vízzel hígítjuk, majd a kapott oldatot permetezzük.

d) Emulgeálható koncentrátum

10 rész hatóanyagot (2), 40 rész dimetilszulfoxidot, 40 rész xilolt és 10 rész polioxietilén-dodecilfenol-éter típusú emulgeátort alaposan összekeverünk. Ily módon 10% hatóanyagtartalmú emulgeálható koncentrátumot kapunk, melynek felhasználása oly módon történik, hogy vízzel hígítjuk és a képződő emulziót permetezzük.

e) Szemcse (granula)

5 rész hatóanyagot (10), 93,5 rész kaolint és 1,5 rész polivinilalkohol-típusú kötőanyagot alaposan elporítunk és összekeverünk, majd vízzel összegyúrjuk, granuláljuk és szárítjuk. Ily módon 5% hatóanyagtartalmú granulákat kapunk.

f) Porkeverék

0,2 rész hatóanyagot (1) és 99,8 rész agyagot egymással elporítunk és alaposan összekeverünk. 0,2% hatóanyagtartalmú, felhasználásra kész porkeveréket ka- 25 punk.

g) Nedvesíthető por

90 rész hatóanyagot (3), 5 rész alkil-benzol-szulfonát típusú nedvesítőszert és 5 rész diatomaföldet egymással elporítunk és alaposan összekeverünk. 90% hatóanyag- 30 tartalmú nedvesíthető port kapunk, melyből vizes hígítással felhasználásra kész permetlevet készítünk.

Az alábbi példákban az (I) általános képletű vegyii* leteket tartalmazó fungicid szerek kiváló hatását tesztekkel igazoljuk. A hatóanyagok számozása az 1. pél- 35 dában megadottal azonos.

3. példa

40 Fungicid aktivitás meghatározása fungicid szerekkel szemben rezisztens patogén törzseken.

• 10 ml burgonya-szaccharóz-agar táptalajt melegítéssel oldattá alakítunk, majd a teszt-vegyületeket tartalmazó emulgeálható koncentrátumokat az oldathoz ad* 45 juk és alaposan összekeverjük. A keveréket 9 cm átmérőjű üveg Petri-csészékbe öntjük. Az agar megszilárdulása után az agar-lemezek közepére l,2-bisz-(2-metoxikarbonil-2-tiokarbamido)-benzollal szemben rezisztens, szőlőből izolált szürke penészgomba (Botrytis cinerea) tör- 50 zset és vad (érzékeny) Botrytis cinerea törzset juttatunk és 3 napon át 20 C°-on inkubáljuk. Az inkubálás befejezése után a kialakult telepek átmérőjét megmérjük és a növekedésgátlás százalékos mértékét a kezeletlen mintával való összehasonlítás alapján az alábbi egyenlet

55 segítségével kiszámítjuk :

Növekedésgátlás százalékos mértéke=-100 kezelt telep átmérője ^ ^ kezeletlen telep átmérője

60 Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények fungicid szerekkel szemben rezisztens Botrytis cinerea és érzékeny (va£*/ Botrytis cinerea törzzsel szemben egyaránt erős anti mikrobás hatást fejtenek ki. Az eredményeket a II- 65 lázatban foglaljuk össze.

4