177724. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O-Koleszteril-karbamátok előállítására
MAGYAR SZABADALMI 177724 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS SZOLGALATI TALÄLMÄNY W Bejelentés napja: 1979. VIII. 24. (RE—657) Nemzetközi osztályozás: C 07 J 41/00 C 07 C 125/04 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1981. IV. 28. HIVATAL Megjelent: 1983. IX. 30. Feltalálók : Szabadalmas : Dr. Agócs Pál Mihály, oki. vegyész, Szeged (9%) Dr. Szabó József, oki. vegyész, Reanal Finomvegyszergyár, Szeged (9%) Motika Gábor, oki. vegyész, Szeged (8%) Zoltai Attila, oki. vegyész, Budapest Szeged (8%) Kertész Ferencné, vegyésztechnikus, Szeged (8%) Gajdacsi András, mechanikus, Szeged (8%) Dr. Márffy Ferenc, oki. vegyészmérnök, Budapest (15%) Gáli Gaszton, oki. vegyészmérnök, Budapest (15%) Daróczi Iván, oki. vegyész, Budapest (5%) Császár Kálmán, oki. üzemmérnök, Putnok (15%) Eljárás O-Koleszteril-karbamátok előállítására 1 2 A találmány tárgya új eljárás az (I) általános képletű O-Koleszteril-Karbamátok előállítására—aholX 1—15 szénatomos alkil-csoportot, 4—8 szénatomos cikloalkilcsoportot, fenil-(l—4 szénatomos)-alkil-csoportot vagy egy (a) általános képletű csoportot jelent, és az utóbbi képletben Y, és Y2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport. Ismert, hogy egyes koleszterin-származékok folyadékkristályos tulajdonságokkal rendelkeznek [C. W. 10 Gray, P. A. Winsor: Liquid Crystals and Plastic Crystals; Ellis Horwood, Chichester, England (1974)]. Az utóbbi években a folyadékkristályokat — szelektív fényvisszaverőképességük miatt — széles körben alkalmazzák a legkülönfélébb gyakorlati területeken, többek 15 között híradástechnikai célokra, továbbá orvosdiagnosztikai és anyagvizsgálati indikátor-kompozíciók alkotóelemeiként. A folyadékkristályokat tartalmazó kompozíciók összetételét, segédanyagait és alkalmazási területeit összefoglalóan ismertetik a következő köz- 20 lemények: Diehl, P., Fluck, E., Konfeld, R.: NMR Studies of Molecules Oriented in the Nematic Phase of Liquid Crystals [Springer Verlag, Berlin—Heidelberg— New York (1969)]; Meier, G., Saskmanns, E., Grabmeier, J. G.: Applications of Liquid Crystals [Springer 25 Verlag, Berlin—Heidelberg—New York (1976)]; Williams, E. L.: Liquid Crystals for Electronic Devices (Park Ridge, N. Y., Noyen Data Corp. (1976)]. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek folyadékkristályos tulajdonságokkal rendelkeznek, és a 30 koleszterikus folyadékkristályokra jellemző szelektív fényvisszaverődést mutatnak az optikai színképtartományban. Az (I) általános képletű vegyületek előnyös sajátsága, hogy a szelektív fényvisszaverésre képes me- 5 zofázis hőmérséklet-tartománya szélesebb és a mezofázis színe élénkebb a hasonló típusú folyadékkristályokénál. Ennek megfelelően az (I) általános képletű vegyületek előnyösen alkalmazhatók a folyadékkristályok felhasználási területein [lásd Mól. Cryst. Liq. Cryst. 30, (1—2), 87—99) (1975) és a 74 35 427 sz. közzétett japán szabadalmi bejelentés]. Az (I) általános képletű vegyületeket az ismert eljárás szerint [Monatsch. Chem. 83, 141 (1935)] koleszterin-klórhangyasavészter és a megfelelő amin reakciójával állították elő. A reakcióelegyhez sem oldószert, sem savmegkötőszert nem adtak, hanem oldószerként és savmegkötőszerként egyaránt az amin csekély fölöslegét használták fel. Ezzel az eljárással azonban a kívánt termékek csak kis hozammal állíthatók elő, és számos mellékreakcióra is lehetőség van. További hátrányt jelent, hogy a fejlődő jelentékeny mennyiségű reakcióhő elvezetése nehézségekbe ütközik (a reakcióelegy esetenként megszilárdul), és a túlmelegedés következtében a végtermék karamellizálódhat. Kísérleteink során azt tapasztaltuk, hogy az ismert eljárás hátrányait teljes mértékben kiküszöbölhetjük, ha a koleszterin-klórhangyasavészter és az aminvegyület reakcióját közömbös oldószerben, tercier amin katalizátorjelenlétében hajtjuk végre. Tapasztalataink szerint a jelenlevő tercier amin (savmegkötő szerepe mellett) 177724
