177716. lajstromszámú szabadalom • Eljárás spirohidantoin származékok előállítására

9

177716

10

Elemzés Cí2H12N203-ra:

C H N

számított: 62,06 5,21 12,06;

talált: 61,77 5,23 12,14.

VII. példa (oltalmi körön kívüli vegyület)

Megismételjük a II. példa eljárását, azzal a különbséggel, hogy kiindulóanyagként tiokromán-4-ont (Pfaltz & Bauer, Inc., Stamford, Connecticut) használunk 6- -metoxi-l-indanon helyett, a korábbi mólarányok alkalmazásával. Végtermékként spiro[imidazolidin-4,4'-tiokromán]-2,5-diont kapunk ; olvadáspont 225—227 °C (az irodalmi olvadáspont 222—227 °C az 1,135,915 számú német szövetségi köztársaságbeli közzétételi irat szerint). A tiszta termék kitermelése az elméleti 44%-a.

VIII. példa

Megismételjük a II. példa eljárását, azzal a különbséggel, hogy kiiridulóanyagként 6-metoxi-tiokromán-4- -ont [Chem. Abstr. 53, 7161c (1959)] használunk 6-metoxi-l-indanon helyett, a korábbi mólarányokat alkalmazva. Végtermékként 6'-metoxi-spiro[imidazolidin-4,4'-tiokromán]-2,5-diont kapunk; olvadáspont 170— 172 °C. A tiszta termék kitermelése az elméleti érték 41%-a.

Elemzés Cj2Hj2N203S-re:

c

H

N

számított: 54,53

4,58

10,61

talált: 54,64

4,67

10,66.

IX. példa

Megismételjük a II. példa eljárását, azzal a különbséggel, hogy kiindulóanyagként 6-klór-tiokromán-4-ont [Chem. Abstr. 55, 12397c (1961)] használunk 6-metoxi-1-indanon helyett, a korábban megadott mólarányokat alkalmazva. Végtermékként 6'-klór-spiro[imidazolidin-4,4'-tiokromén]-2,5-diont kapunk; olvadáspont 244— 246 °C. A tiszta termék kitermelése az elméleti érték 53%-«.

Elemzés CnH9ON202S-re:

C

H

N

safenított: 49,16

3,38

10,43

talált: 49,23

3,40

10,39.

X. példa

Megismételjük a II. példa eljárását, azzal a különbséggel, hogy kiindulóanyagként 6-bróm-tiokromán-4- -ont [Amdt, Chem. Bér, 58, 1612 (1925)] használunk 6- -metoxi-l-indanon helyett, a korábban megadott mólarányok alkalmazásával. Végtermékként 6'-bróm-spiro[imidazolidin-4,4'-tiokromán]-2,5-diont kapunk; olvadáspont 234—236 °C. A tiszta termék kitermelése az elméleti 56%-a.

Elemzés C} 1H9BrN202S-re :

C H

számított:'42, IS 2,90;

talált; 41,98 2,92.

Megismételjük a II. példában leírt eljárást, azzal a különbséggel, hogy kiindulóanyagként 6,7-diklór-tiokromán-4-ont (az A) preparálás szerint előállítva) használunk 6-metoxi-1 -indanon helyett, a korábban megadott mólarányokat alkalmazva. Végtermékként 6',7'-diklór-spiro[imidazolidin-4,4'-tiokromán]-2,5-diont kapunk; olvadáspont 298—300 °C. A tiszta termék kitermelése az elméleti érték 49%-a.

Elemzés CnH8Cl2N202S-re:

XI. példa

C

H

N

számított:

43,58

2,66

9,24:

talált:

43,77

2,85

9,38.

XII. példa

Megismételjük a II. példa eljárását, azzal a különbséggel, hogy kiindulóanyagként 6-fluor-tiokromán-4-ont [Chem. Abstr. 70, 47335x (1969)] használunk 6-metoxi-1-indanon helyett, a korábban megadott mólarányokat alkalmazva. Végtermékként 6'-fluor-spiro[imidazolidin-4,4'-tiokromán]-2,5-diont kapunk; olvadáspont 200— 202 °C. A tiszta termék kitermelése az elméleti érték 60%-a.

Elemzés C^F^OjS-re:

C

H

N

számított :

52,37

3,60

11,11;

talált:

52,36

3,73

11,05.

XIII. példa

Megismételjük a II. példában leírt eljárást, azzal a különbséggel, hogy kiindulóanyagként 8-klór-tiokromán-4-ont- [Chem. Abstr. 53, 7161c (1959)] használunk 6-metoxi-1 -indanon helyett, a korábban megadott mólarányokat alkalmazva. Végtermékként 8'-klór-spiro[imidazolidin-4,4'-tiokromán]-2,5-diont kapunk; olvadáspont 265—267 °C. A tiszta termék kitermelése az elméleti érték 66%-a.

Elemzés C ) i HçClM^jO^re :

C

H

N

számított:

49,16

3,38

10,43;

talált:

49,32

3,50

10,38

XIV. példa

Megismételjük a II. példában leírt eljárást, azzal a különbséggel, hogy kiindulóanyagként 7-klór-tiokromán-4-ont [Chem. Abstr. 52,11044b (1958)] használunk 6-metoxi-l-indanon helyett, a korábban megadott mólarányokat alkalmazva. Végtermékként 7 '-klór-spiro[imidazolidin-4,4'-tiokromán>2,5-diont kapunk ; olvadáspont 235—231 °C. A tiszta termék kitermelése az elméleti 67%-a.

Elemzés: Cj ^ClNjOgS-re:

C H N

számított: 49,16 3,38 10,43;

talált: 49,32 3,36 10,03.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

5