177643. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazokinazolinok előállítására

7

177643

8

A fenti eljárással analóg módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő :

3-(klór-metil)-2-nitro-toluol és D-alanin-etilészter-hidroklorid reakciójával N-(3-metil-2-nitro-benzil)-D-alanin-etilésztert, sárga olaj, [a]D= +31,4° (c=l%, metanolban);

a3-klór-4-nitro-m-xilol és L-alanin-etilészter-hidroklorid reakciójával N-(5-metil-2-nitro-benzil)-L-alanin-etilésztert, vörös olaj, [a]u= —12,6° (c=l%, metanolban);

a3-klór-4-nitro-m-xilol és D-alanin-etilészter-hidroklorid reakciójával N-(5-metil-2-nitro-benzil)-D-alanin-etilésztert, vörös olaj, [a]D= + ll,4° (c= 1%, metanolban);

a2-klór-3-nitro-o-xilol és L-alanin-etilészter-hidroklorid reakciójával N-(2-metil-6-nitro-benzil)-L-alanin-etilésztert, vörös olaj, [a]D=+35,8° (c=l%, metanolban);

a2-klór-3-nitro-o-xilol és D-alanin-etilészter-hidroklorid reakciójával N-(2-metil-6-nitro-benzil)-D-alanin-etilésztert, vörös olaj, [a]D=— 34° (c=l%, metanolban);

a2-klór-3-nitro-o-xilol és L-szerin-etilészter-hidroklorid reakciójával N-(2-metil-6-nitro-benzil)-L-szerint-etilésztert, vörös olaj, 1,5474;

a2-klór-3-nitro-o-xilol- és D-a-fenilglicin-etilészter-hidroklorid reakciójával N-(2-metil-6-nitro-benzil)-D-a-fenilglicin-etilésztert, vörös olaj, n“= 1,5261 ;

2-nitro-benzilklorid és L-alanin-etilészter-hidroklorid reakciójával N-(2-nitro-benzil)-L-alanin-etilésztert, sötétvörös olaj, [a]D=—5,4° (c=l%, etanolban);

2-nitro-benzilklorid és D-alanin-etilészter-hidroklorid reakciójával N-(2-nitro-benzil)-D-alanin-etilésztert, vörös olaj, [a]D= +5,4° (c= 1%, etanolban);

N-(3-metil-2-nitro-benzil)-D-alanin-etilészterbőlN-(2- -amino-3-metil-benzil)-D-alanin-etilésztert, világossárga olaj, [a]D=+51° (c=l%, metanolban);

N-(5-metil-2-nitro-benzil)-L-alanin-etilészterből N-(2- -amino-5-metil-benzil)-L-alanin-etilésztert, [a]D = —45° (c = 1 %, metanolban) ;

N-(5-metil-2-nitro-benzil)-D-alanin-etilészterbőlN-(2- -amino-5-metil-benzil)-D-alanin-etilésztert, vörös olaj, [a]D= +34,2° (c=l%, metanolban);

N-(2-metil-6-nitro-benzil)-L-alanin-etilészterből N-(2- -amino-6-metil-benzil)-L-alanin-etilésztert, sárga olaj, Wd= —34,7° (c= 1%, metanolban);

N-(2-metil-6-nitro-benzil)-D-alanin-etilészterbőlN-(2- -amino-6-metil-benzil)-D-alanin-etilésztert, vörös olaj, [a]D= +36,8° (c=l%, metanolban);

N-(2-metil-6-nitro-benzil)-L-szerin-etilészterből N-(2- -amino-6-metiI-benzil)-L-szerin-etilésztert, vörös olaj, n“= 1,5468;

N-(2-metil-6-nitro-benzil)-D-a-fenil-glicin-etilészterből N-(2-amino-6-metil-benzil)-D-a-fenil-glicin-etilésztert, sárga olaj, no = 1,5665;

N-(2-nitro-benzil)-L-alanin-etilészterbőI N-(2-amino-benzil)-L-alanin-etilésztert, vörös olaj, [a]D= —55,1° (c = 1%, etanolban);

N-(2-nitro-benzil)-D-alanin-etilészterből N-(2-amino-benzil)-D-alanin-etilésztert, vörös olaj, [a]D=+57,2° (c= 1%, etanolban) állítunk elő.

2. példa

N-(2-amino-3-metil-benzil)-D-alanin-etilészterből kiindulva az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon D-l,5-dihidro-3,9-dimetil-imidazo[2,l-b]kinazolin--2(3H)-on-hidrokloridot állítunk elő. Op. : 270—275 C° (bomlás). A szabad bázis 262—265 C°-on olvad.

3. példa

N-(2-amino-5-metil-benzil)-L-alanin-etilészterből kiindulva az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon L-1,5-dihidro-3,7-dimetil-imidazo[2,1 -bjkinazolin-2(3H)-on-hidrokloridot állítunk elő. A világossárga kristályok olvadáspontja 173—176 C°. A szabad bázis 300 C° felett, bomlás közben olvad.

4. példa

N-(2-amino-5-metil-benzil)-D-alanin-etilészterből kiindulva az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon D-l,5-dihidro-3,7-dimetil-imidazo[2,l-b]kinazolin-2(3H)-on-hidrokloridot állítunk elő. Világossárga kristályok. Op.: 173—176C° (bomlás). A szabad bázis 310—314 C°-on bomlás közben olvad.

5. példa

N-(2-amino-6-metil-benzil)-L-alanin-etilészterből kiindulva az 1. példa szerinti módszerrel L-l,5-dihidro-3,6-dimetil-imidazo[2,l-b]kinazolin-2(3H)-on-hidrokloridot állítunk elő. A színtelen kristályok olvadáspontja 285—288 C° (bomlás). A szabad bázis 340 C° felett, bomlás közben olvad.

6. példa

N-(2-amino-6-metil-benzil)-D-alanin-etilészterből kiindulva az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon D-1,5-dihidro-3,6-dimetil-imidazo[2, l-b]kinazolin-2(3H)-on-hidrokIoridot állítunk elő. A világossárga kristályok olvadáspontja 287—290 C° (bomlás). A szabad bázis 340 C° felett olvad.

7. példa

Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon N-(2-amino-6-metil-benzil)-L-szerin-etilészterből L-l ,5- -dihidro-3-hidroximetil-6-metil-imidazo[2,l-b]kinazolin-2(3H)-on-hidrokloridot állítunk elő. Op. : 320—325 C° (bomlás). Sárga kristályok.

8. példa

Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon

N-(2-amino-6-metil-benzil)-D-a-fenilglicin-etilészterből kiindulva D-l,5-dihidro-3-fenil-6-metil-imidazo[2,l-b]-kinazolin-2(3H)-on-hidrokloridot állítunk elő. A világossárga kristályok olvadáspontja kb. 320 C° (bomlás).

9. példa

Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

4