177582. lajstromszámú szabadalom • Új benzimidazol származékokat tartalmazó fungicid szerek valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására
177582 oly módon állíthatók elő, hogy (V) általános képjetű izocianátot reagáltatunk ismert módon a (11) általános képletű vegyületekkel. A (IV) általános képletű vegyületek előállításánál előnyösen eljárhatunk oly módon is, hogy az a) eljárás- 5 vázlat szerint előállított (II) általános képletű vegyüteteket elkülönítés nélkül reagáltatjuk az (V) általános képletű izocianáttal. Találmányunk tárgya továbbá fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 20—70 súly% 10 mennyiségben egy vagy több (I) általános képletű 2- -amino-benzimidazol-sót tartalmaz szervetlen vagy szerves hordozó-, hígító-, töltő-, diszpergáló-, emulgeáló-, illetve egyéb felületaktív adalékanyagok mellett. A találmány szerinti fungicid készítmények előnyösen 15 40—60 súly % hatóanyagot tartalmaznak. Az (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó szerek, oldatok, porok, szuszpenziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek alakjában, az alkalmazási célnak megfelelően permetezéssel, porlasztással, -20 szórással, porozással, permetezéssel, locsolással kerülhetnek felhasználásra, és minden esetben a hatóanyagok lehető legfinomabb eloszlását kell biztosítaniuk. közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták és olajdiszperziók előállítására vivő- és oldószerként 25 közepes és magas forráspontú ásványolajfrakciókat, pl. gázolajat vagy petróleumot, növényi, állati eredetű olajokat, alifás, aromás szénhidrogéneket és származékait, pl. benzolt, toluolt, xilolt, paraffint, metanolt, etanolt, butanűltj acetont, kloroformot, széntetrakloridQt stb. 3Ö erősen poláros oldószereket pl. dimetil-formamídot, dimetil-szulfoxidot, vizet stbi használhatunk. A vizes felhasználási formákat emulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból, olajdiszperziókból, víz hozzáadásával készíthetjük. Emui- 35 ziók, paszták vagy oíajdiszperziók előállítására a hatóanyagokat kívánt esetben olajban vagy oldószerben oldva előnyösen nedvesítő — tapadást elősegítő — diszpergáló — és/vagy emulgeáló-szerek jelenlétében vízben homogenizáljuk. 40 Felületaktív szerként alkalmazhatók á ligninszulfonsav, naftalinszulfonsav, illetve fenolszulfonsavak, alkáli-, földalkáli- és ammonium sói, alkil-aril-szulfonátok, zsíralkohol-szulfonátok, zsíralkohol glikoléter sói, szulfonált naftalin származékok formaldehiddel alkotott 45 kondenzációs termékei, szulfitszennylúgok stb. A porokat, porozó és szórószereket az (I) általános képletű hatóanyagoknak szilárd hordozóanyagokkal történő összeőrlésével és összekeverésével készíthetjük. Szilárd hordozóanyagként alkalmazhatók kovasavak, 50 kovasavgél, kaolin, talkum, mész, mészkő, kréta, dolomit, lösz, agyag, magnéziumoxid, kálcium-szulfát, magnézium-szulfát, műtrágyák, pl. ammónium-nitrát, ammónium-szulfát, karbamidok, növényi termékek pl. gabonaliszt, furfurolkorpa és egyéb szilárd hordozó anya- 55 gok. Találmányunk részleteit az alábbi példákban mutatjuk be, anélkül, hogy találmányunk tárgyát a példákra korlátoznánk. 60 Példák 1. közben 41,5 g koncentrált sósavat csepegtetünk az alkoholos oldatba. Harminc percen át kevertetjük, majd szárazra pároljuk a reakcióelegyet. 56,5 g 2-amino-benzimidazol-klórhidrátot kapunk. Op.: 210—212°. b) 56,5 g (0,33 mól) 2-amino-benzimidazol-klórhidrátot 210 ml aceton és 21 ml víz elegyében felvesszük, majd 18—20 C°-on 32,6 g (0,33 mól) butil-izoeianátot adagolunk keverés és hűtés közben a re&kcióelegyhez. Három órán át kevertetjük az anyagot 20 —25 C°-on, végül a kivált terméket szűrjük, kevés acetonnál fedjük» szárítjuk. 74,8 g l-(butil-karbamoil)-2-amiaö2’6enzimidazol-klórhidrátpt kapunk. ' ‘ Op.: 122—5°. 2. 133,0 g (1 mól) 2-amino-benzimidazölt 800 ml acetonban oldunk, majd 118 g koncentrált sósavval keverés és hűtés közben megsavanyítjük úgy, hogy a hőmérséklet közben 45 C° fölé ne emelkedjen. A reakcióelegyet viszszahűtjük 20—25 C°-ra, és 99 g (1 mól) butil-izocianátot adagolunk hozzá keverés és hűtés közben. Az enyhén olajos reakcióelegyhez annyi etil-alkoholt adagolunk, hogy éles oldatot kapjunk (kb. 50 ml). Harminc perc kevertetés után megindul a kristályosodás. Az anyagot 4 órán át kevertetjük, majd másnapig állni hagyjuk. A kívánt anyagot szűrjük, mossuk, szárítjuk. 193 g l-(butil-karbamoil)-2-amino-benzimidazol-klórhjdrétot kapunk. ; OP.': tó 125'. 3. 133 g 2-amino-benzimidazolt 250 ml vízben melegen feloldunk, majd 49 g vegytiszta kénsav és 50 ml víz elegyével intenzív keverés közben elegyítjük, közben a hőmérséklet 75—80 C°-ra emelkedik. A tiszta éles oldatból megkezdődik a termék kiválása. A reakcióelegyet 2 órán át kevertetjük szobahőfokon, majd +10 C°-ra hűtve szűrjük, kevés vízzel fedjük. 175 g 2-amino-benzimidazol-szulfátot kapunk. Op.: 250° felett. IR spektrum adatai: A felvétel készült: UNICAM SP 1000 készüléken KBr pasztillában. Jellemző sávok: 1530 cm 1 as NH. 1220 cm“ sNH3® 1680 cm“ 1130 cm“ (C—N); VÿS-Os szulfát \o Elemanalízis adatai: Elm. Talált: c 46,14% 45,96% H 4,39 4,34% N 23,10% 23,10% S 8,80 8,56% 4. 66,5 g 2-amino-benzimidazolt 100 »1 alkoholban felni 46,55 g (0,45 mól) 2-amino-benzimidazolt 35 ml . veszünk, majd 49 g vegytiszta -kénsav és lOttml etiletil-alkoholban oldunk, majd intenzív keverés és hűtés 65 alkohol etegyével-intenzív sMrrerisTciM»» róagáltetják. 2
