177576. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-ciklohexánkarbonsav-amidok és rokonvegyületek előállítására
-17 177576 18 5. táblázat (foh tatás) cisz-2-(Formil-amino)-ciklohexánkarbonsav Op. °C Kristályosításra használt oldószer Analízis számított/talált Termêlés y /o Megjegyzés c% H% N%-2-(3,4-dimetoxi-167—169 64,65 7,84 8,38 68,13 b)-fenil)-etil-amid etanol 64,47 7,97 8,34-3-piridil-amid 217—219 63,14 6,93 16,99 65,27 b) etanol 62,87 6,93 16,91-p-klór-anilid 262—264 59—89 6,10 9,98 60,27 a) c) etanol 60,22 6,37 9,95 Megjegyzés: a) Trietil-ortoformiátos formilezéssel képződtek b) konfiguráció : cisz c) konfiguráció : transz 8. példa 14,32 g (0,1 mól) cisz-2-amino-ciklohexánkarbonsavat 25 keverés közben feloldunk 60 ml vízben és az elegyhez 25,2 g (0,25 mól) ecetsavanhidridet adunk. Ezután 60 percig keverjük, majd 15 órát hagyjuk állni 0—)- 5 °C-on. A kivált kristályokat szüljük és etanolból átkristályosítjuk. így 10,92 g (59%) cisz-2-(acetil-amino)-ciklohexánkarbonsa- 30 vat kapunk. Op: 149—151 °C. Az anyalúgból bepárlás után még 3,52 g (19,01%) termék nyerhető. 35 Analízis: a C,,HI5N03 Számított: C =*• 58,37%; H =■ 8,16%; N =• 7,56%. Talált: C =- 58,25%; H =■ 8,34%; N =- 7,37%. 40 9. példa 14,32 g (0,10 mól) transz-2-amino-ciklohexánkarbonsavból a 8. példában megadott módszer szerint eljárva 14,36 g (77,54%) 206—208 °C-on olvadó transz-2-(acetil-amino)-ciklohexánkarbonsavat kapunk. 10. példa 1 mól cisz-, vagy transz-2-(acetil-amino)-dklohexánkarbonsavat 1800 ml abszolút toluolban szuszpendálunk és 1 mól amint adunk hozzá. Az elegyhez ezután 0,33 mól foszfor-triklorid 900 ml abszolút toluollal készített oldatát csepegtetjük, majd a reakcióelegyet 2 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A toluolos oldatot dekantáljuk és a terméket egy napig 0 °C-on állni hagyjuk. A kivált kristályokat szüljük és a táblázatban megadott oldószerből állandó op-ig kristályosítjuk. Az előállított vegyületek adatait a 6. és 7. táblázatban mutatjuk be. 6. táblázat N-szubsztituált-cisz-2-(acetil-amino)-ciklohexánkarbonsav-amidok olvadáspont és analízisadatai cisz-2-(Acetil-amino)-ciklohexánkarbonsav-Op. °C Kristályosí-Analízis, szám./talált Termelés tásra használt oldószer c% H % N% °/ /O-n-butil-amid' 133—135 64,95 10,06 11,65 55,73 kloroform-éter 64,64 10,02 11,37-anilid 211—213 69,22 7,75 10,76 70,30 etanol 69,27 7,82 11,50-p-bróm-anilid 237—238 53,11 5,65 68,30 etanol 52,89 5,47-2-(3,4^dimetoxi-fenil> 166—168 65,48 8,10 8,04 68,20-etil-amid etanol 64,87 7,67 7,94 9
