177576. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-ciklohexánkarbonsav-amidok és rokonvegyületek előállítására
19 177576 20 7. táblázat N-Szubsztituált-transz-2-(acetil-amino)-ciklohexánkarbonsav-amidok olvadáspont és analízisadatai transz-2-(acetil-amino)-ciklohexánkarbonsav-Op. °C Kristályosításra használt oldószer Analízis, szám./talált Termelés---------------------, c% i x ! i N% () /o-n-butil-amid 218—222 64,95 10,06 11,65 59,30 etanol 64,68 10,20 11,19-anilid 266—285 69,22 7,75 11,65 5,15 etanol 69,60 8,03 10,70-p-klór-anilid 283—285 61,12 6,50 9,50 85,51 etanol 60,93 6,60 9,25-p-bróm-anilid 289—290 53,11 5,65 74,20 metanol 52,93 5,75-benzil-amid 191—192 70,04 8,08 10,21 71,30 etanol 69,29 8,19 10,21-2-(3,4-dimetoxi-198—200 65,48 8,10 8,04 69,15-feníl)-etil-amíd etanol 64,98 8,33 8,85 11. példa 0,1 mól Benzaldehidet, vagy 0,1 mól szalicilaldehidet és 0,1 mól N-szubsztituált-cisz-2-amino-ciklohexán-karbonsav-amidot 200 ml, a táblázatban feltüntetett oldószerben 50—60 °C-on egy órán át keverünk, majd a reakcióelegyet bepároljuk és a bepárlási maradékot állandó olvadáspontig kristályosítjuk a 8. táblázatban megadott oldószerből. 12. példa 5,04 g (0,04 mól) 1-ciklohexánkarbonsavat 21,43 g (0,2 mól) benzil-aminnal visszafolyató hűtővel ellátott lombikban nitrogén atmoszférában 80 órát forralunk. Ezután a benzil-amin felesleget vákuumban ledesztilláljuk és a maradékhoz 40 ml étert adunk, melynek hatására az anyag 30 átkristályosodik. A kristályokat szűrjük, éterrel mossuk, szárítjuk. Benzolból átkristályosítva 7,90 g (61,2%) transz-2-(benzil-amino)-ciklohexánkarbonsav-benzilamidot kapunk. Op: 116—118 °C. Hidroklorid op: 192—194 °C (etanol: éter-bői kristá- 35 lyosítva). Analízis: a C2lH;,6N,0 Számított: C =• 78,21%; H = 8,13%; N =- 8,69%. Találi : C =- 78,27%; H - 8,43%; N =■ 8,54%. A reakcióelegy feldolgozásakor kapott éteres anyalúgot 40 bepároljuk és a maradékot vizes etanolból átkristályosítjuk. így 1,2 g 1-ciklohexánkarbonsav-benzilamidot nyerünk. Op: 88—90 °C. Analízis: a C14Hl7NO Számított: C — 78,1%; H = 7,96%; N =, 6,51%. 45 Talált: C =■ 78,1%; H = 7,98%; N = 6,96%. 8. táblázat Schiff-bázisok olvadáspont és analízisadatai cisz-2-amino-ciklohexán-karbonsav-Reakcióhoz használt oldószer Op C Kristályosításra használt oldószer Analízis, szám./talált Termelés °/ /o c°/ '“/C> H% N% -n-butil-amid-benzaldehidbenzol 112—114 71,49 8,67 9,26 79,55-Schiff-bázis éter 70,83 8,34 9.21-anilid-benzaldehidmetanol 139—141 78,41 7,24 7,34 85,37-Schiff-bázis etanol 78,34 7,07 7,07-anilid-szalicilaldehidmetanol 173—175 74,51 6,88 8,69 89,73-Schiff-bázis-benzil-amid-szalicil-153—155 74,98 7,19 8,33 89,34 aldehid-Schiff-bázís benzol ^ benzol 75,15 7,34 8,19 . 10
