177514. lajstromszámú szabadalom • Eljárás konjugált keton-vegyületek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI 177514 LEÍRÁS iá i Bejelentés napja: 1979. I. 12. (SU—1004) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 97/10 Japán elsőbbsége: 1978. I. 13. (2938/1978 és 2939/1978) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1981. IV. 28. Megjelent: 1983. 1.31. Feltalálók: Szabadalmas: Kojima Atsuyuki vegyész, Nishinomiya, Sumitomo Chemical Company Limited, Irie Tsunemasa vegyész, Takarazuka. Osaka, Japán Harada Shuichi vegyész, Ibaraki, Kameno Yoshito vegyész, Minoo, Katsube Junki vegyész, Toyonaka, Yamamoto Hisao vegyész, Kobe, Japán Eljárás konjugált keton-vegyületek előállítására í A találmány tárgya eljárás új konjugált keton-vegyületek és az azokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására. A találmány szerinti eljárással az (I) általános képletű vegyületeket és azok gyógyászatilag alkalmazható sóit ál- 5 Htjuk elő - ahol Ar naftil-, furil-, tienil- vagy fenil-csoportot jelent, amely utóbbihoz adott esetben szubsztituensként egy vagy több klóratom, brómatom, 1—4 szénato- 10 mos alkil-csoport, 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, I—4 szénatomos alkiltio-csoport, trifluormetil-csoport és/vagy metiléndioxi-csoport kapcsolódhat, R jelentése 1—6 szénatomos alkil-csoport, 3—5 szénatomos alkenil-csoport, 4—6 szénatomos cikloal- 15 kil-csoport, 7—8 szénatomos fenilalkil-csoport vagy adamantjl-csoport, R2 jelentése 1—6 szénatomos alkil-csoport, 3—5 szénatomos alkenil-csoport vagy 4—6 szénatomos cikloalkil-csoport, vagy 20 Rj és R2 a közbezárt nitrogénatommal együtt legföljebb 8 szénatomos, adott esetben egy oxigénatomot is tartalmazó heterociklusos amino-csoportot képezhet, és A jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1—3 szénato- 25 mos alkilén-csoport. azzal a feltétellel, hogy az N-(4-/p-klór-fenil/-4-oxo-2-transz-butenil)-morfolin és az N-(4-/p-metoxi-fenil/-4-oxo-2-transz-butenil)-piperidín az (I) általános képletű vegyületek körén kívül esik. 30 2 Az (I) általános képletű vegyületekhez szerkezetileg hasonló, azonban a kettős kötéshez kapcsolódó szubsztituenseket tekintve cisz-konfigurációjú vegyület képződéséről számol be a J. Chem. Soc. 1958, 1967 közlemény. A szerzőknek a cisz-konfigurációjú vegyületet tiszta állapotban nem sikerült elkülöníteniük ; a vegyület képződésére csak az ultraibolya spektrum adatai alapján következtettek. Ezzel szemben az (I) általános képletű vegyületek stabilok, és sóik formájában kristályos állapotban különíthetők el. Az(I) általános képletű vegyületekhez szerkezetileg hasonló a,ß-telitetlen ketonok előállítását és biológiai hatását ismerteti a 4012 515 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás. Az (I) általános képletű vegyületek a rokonszerkezetű, ismert származékokénál erősebb vérlemezke-aggregációt gátló hatást fejtenek ki, és ugyanakkor még csekély mértékű neuroleptikus mellékhatást sem mutatnak. A leírásban és az igénypontsorozatban az 1—4 szénatomos alkil-csoport megjelölésen például metil-, etil-, n-propil-, izopropil- és hasonló csoportokat értünk. Az 1—4 szénatomos alkoxi-csoportok közül példaként a metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, és izopropoxi-csoportot említjük meg. Az 1—4 szénatomos alkiltio-csoportok közül példaként a metiltio- és etiltio-csoportot soroljuk fel. Az 1 6 szénatomos alkil-csoport például metil-, etil-, n-propil-. izopropil-, n-butil-, izobutil-, n-hexil- vagy hasonló csoport lehet. A 3—5 szénatomos alkenil-csoportok közül az allil- és krotil-csoportot említjük meg. A 4— 6 szénatomos cikloalkil-csoport például ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport lehet. A 7—8 szénatomos fenilalkil-csoportok közül 177514
