177504. lajstromszámú szabadalom • Eljárás diamino-benzofenon-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY 177504 jJS| Bejelentés napja: 1978. XII. 27. (Rí—694) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 97/10 Közzététel napja: 1981. IV. 28. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1983. II. 28. Feltalálók : Szabadalmas : dr. Benke Béla oki. vegyészmérnök 25% Richter Gedeon Vegyészeti Aracs Jánosné oki. vegyészmérnök 25% Gyár Rt., Budapest Kertész László oki. vegyész 20% Szeszák Verner vegyészmérnök 15% Ruttkai György oki. vegyésztechnikus 15% Eljárás diamino-benzofenon-származékok előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás I általános képletü diamino-benzofenon-származékok - mely képletben X jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1- 4 szénatomos alkilcsoport vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoport — és savaddiciós sóik előállítására a megfelelő nitro-amino-benzofenon- 5 származékok szelektív redukciója útján oly módon, hogy valamely II általános képletü nitro-amino-benzofenonszármazékot — mely képletben X jelentése az előzőekben az I általános képletnél megadottakkal egyező — egy alkálifémszulfiddal vagy ammóniumszulfiddal redukálunk, és 10 kívánt esetben a kapott I általános képletü diamino-benzofenon-származékot — mely képletben X jelentése a fenti — savaddíciós sóvá alakítjuk. Az I általános képletü vegyületekben X halogénatomként például fluor-, klór-, bróm vagy jódatomot jelenthet, 15 1—4 szénatomos alkilcsoportként egyenes vagy elágazó láncú telített szénhidrogén-csoportot, például metil-, etil-, n-propil-, i-propil-, n-butil-, i-butil-, terc-butil-csoportot, 1—4 szénatomot alkoxi-csoportként a fenti szénhidrogéncsoportok oxi-származékát, például metoxi-, etoxi-, n-pro- 20 poxi-, i-propoxi-, n-butoxi-, i-butoxi-, terc-butoxi-csoportokat jelenthet. Az I általános képletü vegyületek közül különösen a 3,4- -diamino-származékok fontos közbenső termékek értékes 25 anthelmintikus hatású gyógyszerkészítmények hatóanyagainak, például az N-(2-benzimidazolil)-karbaminsav-alkilészterek, előállítási eljárásában. Ismeretes volt már az I általános képletü vegyületek előállítása a II általános képletü vegyületek szelektív reduká- 30 •> lása útján, azonban a redukciót nem redukálószerrel, hanem katalitikusán aktivált hidrogénnel végezték. A 160 127 sz. magyar szabadalmi leírás bevezető részében olyan eljárás került ismertetésre, melynek értelmében I általános képletü vegyületeket úgy állítanak elő, hogy valamely II általános képletü vegyületet csontszenes palládium katalizátor alkalmazása mellett egy rövidszénláncú alkanolban sav jelenlétében hidrogéneznek. A leírás nem közöl kitermelést, azonban reprodukciós kísérleteink során a hozam csupán 70—75% volt. A 170 887 sz. magyar szabadalmi leírás értelmében I általános képletü vegyületeket a II általános képletü vegyületekből szintén katalitikus hidrogénezéssel állítanak elő úgy, hogy katalizátorként egy szervetlen bázissal előzőleg aktivált platina-csoportbeli nemes fémet alkalmaznak alumíniumoxid hordozón, és a reakciót valamilyen szerves oldószerben, illetve oldószerelegyben, mint amilyen a ybutirolakton, izopropanol, benzol, toluol, celloszolv, dioxán illetve ezek elegyei, magasabb nyomáson és emelt hőmérsékleten végzik. Az eljárás hátránya, hogy az alkalmazott nyomás miatt speciális berendezés alkalmazása szükséges, és nagy szerves oldószerveszteségek lépnek fel, ami az eljárás gazdaságosságát nagy mértékben rontja. További hátrányt jelent, hogy az eljáráshoz rendkívül tiszta kiindulási anyag szükséges, mivel a katalizátor igen érzékeny a katalizátor mérgekre. Ennek egyik következménye, hogy az eljárás folyamán gyakran kell a katalizátort cserélni, különösen akkor, ha folyamatos eljárásról van szó. Ezen túlmenően az alkalmazott katalizátort még a reakció előtt külön aktiválni kell a hidrogénezés optimális végrehajtásá-177504
