177410. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piperidino-propanol származékok előállítására

177410

20

19

-3-[4-(fenoxi-metil)-piperidino]-propoxi/-benzinnda- Hozam Olvadáspont,

zol-hidrokloridot, amelynek olvadáspontja Megnevezés (%) °C

132-134 °C. (oldószer)

5

18. példa

A 17. példában leírtakhoz hasonló módon kapjuk az alábbi vegyületet:

_________________________________________ 10

Hozam Olvadáspont,

Megnevezés (%) C

(oldószer)

4-[2-(3,4,5-trimetoxi-benzoiloxi)-3-/4-[(2- -klór-fenoxi)-metÜ]-piperidino/-propoxi 3--benzirmdazol 32 158—160

4-[2-hidroxi-3-/4-[(2- (etanol)-klór-fenoxi)-metilj-piperidino/-propoxi 3--benzimidazolból és

(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-kloridból

19. példa

4-/2-Hidroxi-3-[4-(fenoxi-meta)-piperidino]- 30-propoxi/-benztriazol

4-[2-hidroxi-3-/4--[(3-metil-fenoxi)-metilj-piperidino/-propoxi ]-benztriazol-hídroklorid

37 206-208

2,3-diamino-l-t2--hidroxi-3-/4-[(3--metil-fenoxi)-metil]-piperidino/-propoxi j-benzol-tri-hidrokloridból és

nátrium-nitritből

(etanol)

4-/3-[4-(fenoxi-metfl)-piperidino]-propoxi/-benztriazol-hidroklorid

56 259-260

2,3-diamino-1 -/3-[4-(etanol és-(fenoxi-metil)-piperidino]-propoxi/-benzol-trihidrokloridból és nátrium-nitritből

metanol)

21. példa

23,0 g 2,3-diamino-l-/2-hidroxi-3-[4-(fenoxi-metil)-piperidino]- propoxi/benzol-trihidroklorid 150 ml vízzel és 8,8 ml tömény sósavoldattal 35 készült szuszpenziójához 0°C-on hozzácsepegtetjük 3,3 g nátrium-nitrit 37 ml vízzel készült oldatát. Éjszakán át történő állás után szűrjük, és a csapadékot metanolból átkristályosítjuk. így 9,5 g 4-/2-hidroxi-3-[4-(fenoxi-metil)-piperidino]-propoxi/- 40 -benztriazol-hidrökloridot kapunk (az elméleti hozam 47%-a), amelynek olvadáspontja 187—189 °C.

20. példa

A 19. példában leírtakhoz hasonló módon kapjuk az alábbi vegyületeket:

4-/2-Pivaloiloxi-3-[4-(fenoxi-metil)-piperidino]-propoxi/-benztriazol

5,1 g 4-/2-hidroxi-3-[4-(fenoxi-metil)-piperidiho]-propoxi/-benztriazol-hidroklorid, 6,7 g pivalinsavanhidrid és 33,3 g megolvasztott pivalinsav elegyét 3 napig szobahőmérsékleten kevertetjük, jégre öntjük, ammónium-hidroxid oldattal semlegesítjük, és diklór-metánnal extraháljuk. Az extraktum bepárlása után az olajszerű maradékot metanollal oldjuk, és híg sósavoldattal gyengén megsavanyítjuk. Az oldószer eldesztillálása után 2,53 g 4-/2- 45 -pivaloiloxi-3-[4-(fenoxi-metil)-piperidino]-propoxi/-benztriazol-hidrokloridot kapunk (az elméleti hozam 38%-a), amelynek olvadáspontja 131-133 °C.

Hozam Olvadáspont,

Megnevezés (%) °C

(oldószer)

a) 4-[ 2-hidroxi-3-/4- -[(2-metoxi-fenoxi)-metil]-piperidino/-propoxi ]-benz-triazol-hidroklorid 33 161-162

2,3-dianino-l-(2- (etanol és

-hidroxi-3-/4- etil-acetát)-[(2-metoxi-fenoxi)-metilj-piperidino/-propoxi |-benzol-trihidroldoridból

és nátrium-nitritből

50 22. példa

A 21. példában leírtakhoz hasonló módon kapjuk az alábbi vegyületeket:

55 . Hozam Olvadáspont,

Megnevezés (%) °c

(oldószer)

a) 4-[ 2-(4-metil-benzoil- 60 oxi)-3-/4-[(2-metoxi--fenoxi)-metil]-piperidino/-propoxi ]-benztriazol - 23 143-146

4-[2-hidroxi-2-/4-[(2- (etanol)

65 -metoxi-fenoxi)-10