177410. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piperidino-propanol származékok előállítására
21 177410 22 Hozam Olvadáspont, Megnevezés (%) °C Megnevezés (oldószer) Hozam Olvadáspont, (%) °C (oldószer)-metilj-piperidino/-propoxij-benztriazolból és 4-metil-benzoesavanhidridből dioxánban b) 4-[2-(2-klór-benzoiloxi)-3-/4-[(3-metfl-fenoxi)-metil]-piperidino/-propoxi ]-benztriazol 4-[ 2-hidroxi-3-/4-[(3- -metil-fenoxi)-metil]-piperidino/-propoxi ]-benztriazolból és 2-klór-benzoesavanhidridből dioxánban 5 c) 10 amorf anyag, bomláspont 104-110 °C tömegspektrum: 15 d) 70 m/e: 534 (M4), 378, 350, 244, 218, (100%) 156, 139, 110 20 4-[ 2-hidroxi-3-/4- -[(3-metil-fenoxi)-metilj-piperidino/-propoxi]-indazol 4-(2,3-epoxi-propoxi)-indazolból és 4-[(3-metil-fenoxi)-metil ]-piperidinből 4-[ 2-hidroxi-3-/4- -[(2-metoxi-fenoxi)-metilj-piperidino/-propoxi ] -indazol 4-(2,3-epoxi-propoxi)-indazolból és 4-[(2-metoxi-fenoxi)-metilj-piperidinből 46 158-159 (izopropanol) 54 151-153 (izopropanol) 23. példa e) 25 4-/2-Hidroxi-3-[4-(fenoxi-metil)--piperidino]-propoxi/-indazol 5,6 g 4-(2,3-epoxi-propoxi)-indazol, 11,2 g 4<fenoxi-metil)-piperidin és 11 ml dimetoxi-etán 30 elegyét 20 órán át 50 °C-on melegítjük, utána 40 ml éterrel elegyítjük, szüljük, és a csapadékot izopropanolból átkristályosítjuk. így 4,6 g 4-/2-hidr- ^ oxi- 3 -[ 4 -(fenoxi-metil)-piperidino]-propoxi/-indazolt kapunk (az elméleti hozam 41%-a), amelynek olva- 35 dáspontja .142-143 °C. Éteres sósavval kapjuk a hidrokloridot, amelynek olvadáspontja 220-222 °C. í 24. példa 40 A 23. példában leírtakhoz hasonló módon kapjuk az alábbi vegyületeket: 4-/2-hidroxi-3-[4- -(fenoxi-metil)-piperidinoj-propoxi/-5-metil-indazol 4-(2,3-eppxi-propoxi)-5-metil-indazolból és 4-(fenoxi-metil)-piperidinből 4-/2-hidroxi-3-[4--(fenoxi-metil)-piperidino]--propoxi/-6-metil-indazol 4-(2,3-epoxi-propoxi)-6-metil-indazolból és 4-(fenoxi-metil)-piperidinből 53 156-157 (izopropanol) 54. 152-153 (izopropanol)------------------------------------------------—............................. 25. példa Hozam Olvadáspont, 45 Megnevezés (%) °C 4-/2-Hidroxi-3-[4-(fenoxi-metil)-piperidino](oldószer) -propoxi/-indazol a) 4-[ 2-hidroxi-3-/4- -[(2-klór-fenoxi)-metilj-piperidino/-propoxi]-indazol 45 154 4-(2,3-epoxi-propoxi)(izopropanol)-indazolból és 4-[(2-klór-fenoxi)-metilj-piperidinből 127 g 4-(fenoxi-metil)-piperidinbe 80°C-on bele- 50 szórunk 36,8 g l-acetü-4-(2,3-epoxi-propoxi)-indazolt, 2 órát kevertetjük, hozzáadunk 400 ml étert, és a csapadékot izopropanolból átkristályosítjuk, így 34,3 g 4-/2-hidroxi-3-[4-(fenoxi-metil)-piperidino]-propoxi/-indazolt kapunk (az elméleti hozam 55 57%-a), amelynek olvadáspontja 141-142 °C. b) 4-[2-hidroxi-3-/4- -[(2-metil-fenoxi)-metilj-piperidino/-propoxi]-indazol 4-(2,3-epoxi-propoxi)-indazolból és 4-{(2-metil-fenoxi)-metil|-piperidinból 26. példa 60 3-(Acetoxi-metil)-4-/2-hidroxi-3-[4-(fenoxi- 38 127—129 -metil)-piperidino]-propoxi|-indazol(izopropanol) -hidroklorid 4,7 g 3-(acetoxi-metil)-4-(2,3-epoxi-propoxi)-in- 65 dazol, 3,8 g 4<fenoxi-metil)-piperidin és 35 ml 11
