177410. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piperidino-propanol származékok előállítására
177410 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1977. XI. 10. (BO—1689) Uniós elsőbbsége: 1976. XI. 12. (P 26 51 574.2) NSZK, 1977. VIII. 20. (P 27 37 630.3) NSZK ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1981. III. 28. Megjelent: 1982. VIII. 31. Nemzetközi osztályozás: C 07 D 401/12 Feltalálók: Szabadalmas: Dr. Kampe Wolfgang vegyész, Heddesheim, dr. Friebe Walter-Gunar vegyész, Boehringer Mannheim GmbH, Darmstadt, dr. Wiedemann Fritz vegyész, Weinheim-Lützelsachsen, dr. Sponer Mannheim, Gisbert állatorvos, Hemsbach, dr. Bartsch Wolfgang állatorvos, Viernheim, Német Szövetségi Köztársaság dr. Dietmann Kari professzor, farmakológus, Mannheim-Vogelstang, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás új piperidino-propanol-származékok előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű piperidino-propanol-származékok, valamint gyógyászatilag elfogadható sóik előállítására, ahol a képletben 5 az 5-, 6- és 7-helyzetű Rt és R2 azonos vagy különböző, és jelentésük hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos hidroxi-alkil-csoport, 1-6 szénatomos alkanoiloxi-alkil-csoport vagy olyan -CO-Z általános képletű csoport, io amelyben Z jelentése 1-4 szénatomos alkoxicsoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy olyan -O—Rg általános képletű csoport, amelyben Rg jelentése hidrogénatom, 1—8 szénatomos alkanoilcsoport 15 vagy benzoilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, 1—4 szénatomos alkflcsoporttal vagy 1—4 szénatomos aíkoxicsoporttal szubsztituált, a 2-, 3-, 4- és 5-helyzetű R4 és Rs azonos vagy különböző, és jelentésük hidrogénatom, halogén- 20 atom, hidroxilcsoport, benzüoxicsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1—4 szénatomos alkil-tiocsoport vagy karboxilcsoport, X és Y azonos vagy különböző, és jelentésük nitrogénatom vagy -C= általános képle- 25 I R, tű csoport, amelyben R9 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben hidroxilcsoporttal vagy 1—4 szénatomos alkanoil- 30 oxicsoporttal szubsztituált vagy egy —CO—Z. általános képletű csoport, ahol Z jelentése hidroxilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, vagy egy D —általános képletű csoport, amelyben R6 és R7 R7 azonos vagy különböző és jelentésük hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport. Mivel az I általános képletű vegyületek abban az esetben, ha R3 hidrogénatomtól eltérő jelentésű, aszimmetrikus szénatommal rendelkeznek, a találmány oltalmi körébe tartoznak továbbá ezen vegyületek optikailag aktív formái és racém ele©rei is. Az I általános képletű vegyületek és gyógyászatilag elfogadható sóik csekély toxicitás mellett kifejezett vasodilator tulajdonságokkal rendelkeznek, ami lényegében a vérnyomás csökkentésében mutatkozik meg, ezenkívül adrenerg ß-receptorok gátlását figyeltük meg. A farmakológiai hatást az alábbi táblázat eredményei szemléltetik. Az Rx, R2, R4, R5, R^, R,, Rg és R9 szubsztituens jelentésében az alkilcsoportok egyenes vagy elágazó-láncú csoportok, mint például a metil-, etil-, izopropü-, propil-, butil-, izobutil-, terc-butil-csoport vagy - Rí és R2 esetében - n-hexil-csoport. Különösen a metil- és etil-csoport jön számításba. 177410
