177399. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7Ó-metoxi-3-cefem-4-karbonsav-származékok előállítására
17 177399 18 után gyakorlatilag az 5. példában leírt módszert ismételjük meg. Olvadáspont: 129—135 °C (bomlik). Alább közöljük a kapott vegyület minimális gátló koncentrációját Gram-pozitív és Gram-negatív baktériumokkal szemben, összehasonlításul a Cefazolin, Cephalotin és „A” t gátló koncentrációkat is felsoroljuk. Cefazolin: 7-(lH-Tetrazol-l-ilacetamido)-3-(5--metil-l,3,4-tiadiazol-2-iltiometil)-3-cefem-4-karbonsav Cephalotin: 7-(2-Tienilacetamido)-3-acetoximetil-3 -cefem-4-karbonsav „A”: 7-(2-Tienilszulfínil-acetamido)-3-(l-metil-lH-tetrazol-5-iltiometil)-3-cefem4- -karbonsav (R forma) 22. példa Gyakorlatilag a 21. példában megadott módszereket alkalmazzuk, azzal a különbséggel, hogy l-metil-lH-tetrazol-5-il-tiol helyett az (I) pontban megadott vegyületeket alkalmazzuk és termékként a (II) pontban megjelölt vegyületet kapjuk (R forma). 22-a. példa (I) 5 -Metil-1,3,4-tiadiazol-2-il-tiol (II) 7/3-(2-Tienilszulfini]-acetamido)-7a-metoxi-3-(5-metil-l,3,4-tiadiazol-2-iltiometil)-3-cefem4-karbonsav (R forma) Olvadáspont: 125-136 °C (bomlik). 22-b. példa (I) lH-Tetrazol-5-il-tiol (II) 7(3-(2Tienilszulfinil-acetamido)-7a-metoxi-3-( lH-tetrazol-5- -iltiometil)-3-cefem4-karbonsav (R forma) Olvadáspont: 135—140 °C (bomlik). 22-c. példa (I) 3-Metil-1,2,4-tiadiazol-5-il-tiol (II) 70-(2-Tienilszulfînil-acetamido)-7a-metoxi-3-(3-metil-l,2,4-tiadiazol-5 -iltiometil)-3-cefem4-karbonsav (R forma) Olvadáspont: 140-146 °C (bomlik). 22-d. példa (I) l,3,4-Tiadiazol-2-il-tiol (II) 7(3-(2-Tienilszulfinil-acetamido)-7a-metoxi-3-( 1,3,4-tiadiazol-2- -iltiometiI)-3-cefem4-karbonsav (R forma) Olvadáspont: 120—135 °C (bomlik). 22-e. példa (I) l,3,4-Oxadiazol-2-il-tiol (II) 7j3-(2-TienilszuIfmil-acetamido)-7a-5 -metoxi-3-(l,3,4-oxadiazol-2--iltiometil)-3-cefem4-karbonsav (R forma) Olvadáspont: 141-145 °C (bomlik). 10 22-f. példa (I) lH-l,3,4-Tiiazol-2-il-tiol (II) 7(3-(2-T ienilszulfinil-acetamido)-7a-me toxi -3 -( 1 H-1,3,4-t riazol-2 -15 -iltiometil)-3-cefem-4-karbonsav (R forma) Olvadáspont: 131-133 °C (bomlik). 22-g. példa 20 (I) lH-l,2,3-Triazol-5-il-tiol (II) 7/3-(2-Tienilszulfinil-acetamido)-7a-metoxi-3-(lH-l,2,3-triazol-5- -iltiometil)-3-cefem4-karbonsav 25 (R forma) Olvadáspont: 125-132 °C (bomlik). 22-h. példa 30 (I) l-Etil-lH-tetrazol-5-il-tiol (II) 7/3-(2-Tienilszulfinil-acetamido)-7a-metoxi-3-(l-etil-lH-tetrazol-5- -iltiometil)-3-cefem4-karbonsav (R forma) 35 Olvadáspont: 131-138 °C (bomlik). 22-i. példa 40 (I) N-Oxopiridin-2-il-tiol (II) 7j3-(2-Tienilszulfmil-acetamido)-7a-metoxi-3-(N-oxopiridin-2-iltiometil)-3-cefem4-karbonsav (R forma) Olvadáspont: 118—125 °C (bomlik). 22-j. példa (I) l-Karboximetil-lH-tetrazol-5-il-tiol 50 (II) 70-(2-Tienilszulfinil-acetamido)-7a--metoxi-3-(l-karboximetíl)-lH-tetrazol-5-iltiometil)-3-cefem4-karbonsav (R forma) Olvadáspont: 143—147 °C (bomlik). 22-k. példa 60 (I) 6-Metil-l-oxipiridazin-3-il-tiol (II) 7j3-(2-Tienilszulfinil-acetamido)-7a-metoxi-3-(6-metil 1-oxopiridazin-3-il tiometil)-3-cefem4-karb onsav (R forma) 65 Olvadáspont: 120—129 °C (bomlik).
