177399. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7Ó-metoxi-3-cefem-4-karbonsav-származékok előállítására

25

177399

26

26-g. példa

(I) 7ß-Amino-7a-metoxi-3-(5-hidroximetil-1,3,4-tiadiazol-2-iltiometil)-3- -cefem4-karbonsav

(II) 7/3-(2-Tienilszulfmil-acetamido)-7a-metoxi-3-( 5-hidroximetil-1,3,4- -tiadiazol-2-iltiometil)-3-cefem4- -karbonsav (R forma)

Olvadáspont: 158-165 °G (bomlik).

26-h. példa

(I) 7ß-Amino-7a-metoxi-3-[5-(2-aminoetil)-l,3,4-tiadiazol-2-iltiometil]-3- -cefem4-karbonsav

(II) 7/3-(2-Tienilszulfinil-acetamido)-7a-metoxi-3-[5-(2-aminoetil)-l,3,4- -tiadiazol-2-iltiometil)-3-cefem4- -karbonsav (R forma)

Olvadáspont: 135-143 °C (bomlik).

26-i. példa

(I) 7ß-Amino-7a-metoxi-3-(l-metilszulfinil-lH-tetrazol-5-iltiometil)-3-cefem- 4-karbonsav

(II) 7ß-(2-Tienilszulfinil-acetamido)-7a-metoxi-3-( 1 -metilszulfonil-lH-tetrazol-5-iltiometil)-3-cefem4-karbonsav

(R forma)

Olvadáspont: 168-173°C (bomlik).

26-j. példa

(I) 70-Amino-7a-metoxi-3-( 1-acetil-lH-tetrazol-5-iltiometil)-3-cefem-4-karbonsav

(II) 7ß-(2-Tienilszulfmil-acetamido)-7a-metoxi-3-( 1 -acetil- lH-tetrazol-5- -iltiometil)-3-cefem4-karbonsav (R forma) Olvadáspont: 155—160 °C (bomlik).

26-k. példa

(I) 7/3-Amino-7a-metoxi-3-[5-(N,N-dimetilamino)-1,3,4-tiadiazol-2-iltiometil]-3-cefem4-karbonsav

(II) 7ß-(2-Tienilszulfinil-acetamido)-7a-metoxi-[5-(N,N-dimetilamino)-1,3,4- -tiadiazol-2-iltiometil]-3-cefem4- -karbonsav (R forma)

Olvadáspont: 126—135 °C (bomlik).

27. példa

A 4. példában leírt eljárást ismételjük meg lényegében, azzal a különbséggel, hogy 70-amino-7 a-metoxi-3-cefem4-katbonsav-benzhidrilészter R

formája helyett 8,5 g 7ß-amino-7a-metoxi-3-dezacetoxi-cefalosporanát benzhidrüésztert használunk.

Olvadáspont: 169-175 °C (bomlik).

TÁBLÁZAT

Példa

Termelés

(g)

MGK (Aigjml) E. C.

1.

1. leírás

12,5

2.

1. leírás

12,5

3.

0,20

12,5

4.

1. leírás

6,3

5.

1. leírás

3,1

6.

0,15

3,1

7.

0,18

6,3

8.

0,20

3,1

9.

0,11

1,6

10.

0,15

3,1

11.

0,19

3,1

12.

0,11

12,5

13.

1. leírás

1,6

14.

0,3

1,6

15.

0,5

6,3

16.

0,5

3,1

17.

0,7

,3,1

18.

0,2

6,3

19.

0,3

12,5

20.

0,5

3,1

21.

0,15

1. leírás

22-a.

0,08

1,6

22-b.

0,10

3,1

22-c.

0,15

1,6

22-d.

0,12

1,6

22-e.

0,20

3,1

22-f

0,15

3,1

22-g.

0,18

3,1

22-h.

0,16

3,1

22-i.

0,18

1,6

22-j.

0,09

0,8

22-k.

0,10

0,8

22-1.

0,07

3,1

23.

1. leírás

1. leírás

24-a.

3,0

3,1

24-b.

2,5

6,3

24-c.

3,3

3,1

24-d.

3,0

3,1

24-e.

2,7

6,3

24-f.

2,5

3,1

24-g.

2,8

6,3

24-h.

3,8

3,1

24-i.

3,6

3,1

24-j.

2,5

3,1

24-k.

3,5

3,1

24-1.

3,1

3,1

24-m.

2,0

1,6

24-n.

2,5

3,1

24-0.

1,8

3,1

24-p.

4,1

1,6

24-q.

4,2

3,1

24-r.

3,8

3,1

24-s.

3,5

1,6

24-t.

4,0

1,6

24-u.

3,6

6,3

24-v.

2,8

3,1

254.

0,3

6,3

25-b.

0,25

6,3

25-c.

0,18

6,3

25-d.

0,3

3,1

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65