177354. lajstromszámú szabadalom • N, N',-metilén-bisz-(0, 0- diaril-N-foszfono-metil-glicin-nitril)származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

177354

Bejelentés napja: 1977. XI. 18. (MO-995)

Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége:

1976. XII. 13. (750.327 sz.)

1977. VI. 20. (807 954 sz.)

Nemzetközi osztályozás:

C 07 F 9/40,

A 01 N 9/36

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1981. III. 28. Megjelent: 1982. Vili. 31.

Feltaláló:

Dutra Gerard Anthony vegyész, Ladue, Missouri, Amerikai Egyesült Államok

Szabadalmas:

Monsanto Company, Saint Louis, Missouri, Amerikai Egyesült Államok

N,N’-metilénbisz-[0,0-diaril-N-foszfono-metil-glicin-nitril] származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására

1 2

A találmány új N,N’-metilénbisz-[0,0-diaril-N-foszfono-metil-glicin-nitril] származékokat tartalmazó herbicid készítményekre és a hatóanyag előállítására alkalmas eljárásra vonatkozik.

A 750 327 számú Amerikai Egyesült Államok- 5 -beli találmányi bejelentés olyan herbicid készítményekre vonatkozik, amelyek hatóanyagai bizonyos mono- és diaril-N-foszfono-metil-glicin-nitril-észterek és ezek erős savakkal alkotott addíciós sói. A találmány szerinti herbicid készítmények 10 hatóanyagként ilyen vegyületek bizonyos N,N’-metilénbisz-származékait tartalmazzák. Ezek a származékok új kémiai vegyületek és különösen hasznosnak bizonyultak kikelés utáni herbicid készítmények hatóanyagaiként. 15

A találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagaiként alkalmazott N,N’-metilénbisz-[0,0- foszfonometilglicinnitril] származékok az (I) általános képletnek felelnek meg,

0

II

(RO)2 -p-ch2 -N- -CH2 (I)

I

NC-CH2 25

ahol R fenil- vagy naftil-csoportot képvisel és legfeljebb két szubsztituenst tartalmazhat,' amely a halogénatomok, rövidszénláncú alkil-c söpört ok, rövidszén láncú alkoxi-csoportok és a rövidszénláncú 30

alkiltio-csoportok közül kerül ki. Az itt használt „rövidszénláncú” megjelölés olyan csoportokra vonatkozik, amelyek legfeljebb négy .szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkil-csoportokat tartalmaznak. Az előnyös alkil-csoportok azok, amelyek legfeljebb két szénatomot tartalmaznak, az előnyös halogénatom a klóratom.

Az találtuk, hogy a találmány szerinti készítmények hatóanyagait alkotó N,N’-metilénbisz-vegyületeket az előbb említett 0,0-diaril-N-foszfono-metil-glicin-nitrilekből állíthatjuk elő, akár egyidejűleg akár egymást követően. Az egyidejűleg történő előállítást úgy végezzük, hogy lényegében (II) általános képletű foszforossavészterből,

O

»

(RO)2-P-H (II)

ahol R jelentése a fenti, és 1,3,5-tricianometil-hexahidro-1,3,5-triazinból (amelyet N-metilénglicinnitril-trimemek is nevezünk), amely a (III) képlettel ábrázolható,

CH2CN

I

CH2 CH2 (III)

nc-ch2-n n-ch2cn

CHf

177354