177338. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acilamino-heteroaril vegyületek előállítására
25 177338 26 Táblázat I általános képletű vegyületek, ahol a gyűrű az 5. helyzetben R4-gyel szubsztituált z Az acilamino Csoport kapcsolódási helye R1 R2 R4 SRS—A %-os csökkenése 10 pg/ml tesztkoncentrációnál Oxigén 2 n-butil CF.CH,)-. tere. butil ’36 Oxigén 2 n-butil CUCH,), metil ' 27 Oxigén 2 n-butil CH(C2H«), hidrogén 33 Oxigén 2 n-butil ciklopentil hidrogén 40 kén 2 allil benzil metil 26 kén 2 n-butil fenil fenil ’ 67 kén 2 p-brómbenzil ciklopronil metil 59 kén 2 allil cikloprooil metil 59 kén 2 n-butil CH(CH.), ‘ metil 26 —N (metil) 3 n-butil CH(CH,), ' hidrogén 27 —N (metil) ' 3 benzil CH(CM,), hidrogén 30 —N (metil) 3 n-hexil CH(CH3), hidrogén 54 ■ —N (metil) ‘ 2 allil metil hidrogén 26 —N (metil , 3 p-brómbenzil CH(CH,)2 hidrogén 40 —N (metil) 3 benzil ; metil hidrogén f 33 —N (metil) 3 allil metil hidrogén 27 —N (metil) 3 n-butil metil hidrogén 43 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az 1 általános képletű heteroaril-vegyületek ahol Ar jelentése II általános képletű heteroarilgyűrű - ahol Z jelentése oxigén- vagy kénatom vagy —NR - képletű csoport, ahol R jelentése hidrogénatom, 1—6 szénatomos alkil-csoport, azzal a megkötéssel, hogy ha Z jelentése oxigénatom, akkor a gyűrű adott esetben 1—4 szénatomos alkil-, adott esetben halogénatommal, 1—4 szénatomos alkoxi-, vagy trifluormetil csoporttal helyettesített fenilcsoporttal szubsztituált és ha Z jelentése kénatom, akkor a gyűrű 1—4 szénatomos alkil- vagy fenilcsoporttal szubsztituált és ha Z jelentése —NR képletű csoport, akkor a gyűrű szubsztituálatlan, R1 1—10 szénatomos alkil-, 3—6 szénatomos alkenil-, 3—6 szénatomos alkinil-, 2—6 szénatomos alkoxialkil-, 2—6 szénatomos karboxialkil-, 1—6 szénatomos halogénalkil-, 3—10 szénatomos cikloalkil-, 3—10 szénatomos cilkoalkil-1-6 szénatomos alkil, adott esetben nitrocsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált fenil-1-6 szénatomos alkilcsoport és R2 1—8 szénatomos alkil-, 1—6 szénatomos halogénalkil-, 2—6 szénatomos alkenil-csoport, 3—10 szénatomos cikloalkil-csoport, előnyösen adamantilcsoport, 3—10 szénatomos cikloalkil-1-6 szénatomos alkilcsoport vagy fenil-, fenil-1-6 szénatomos alkilcsoport. előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely IX általános képletű acil-származékot — ahol Ar és R2 jelentése a tárgyi körben megadott — alkilezünk, b) valamely X általános képletű vegyületet — ahol Ar és R1 jelentése a tárgyi közben megadott — acilezünk, 6) az Ï általános képletű vegyületek szőkébb körét képező XII általános képletű vegyületek - ahol R' és R2 jelentése a tárgyi körben megadott és R ' és R4 egymástól függetlenül hidrogénatom, 1—4 szénato- 30 mos alkil-, fenil-csoport - előállítására valamely megfelelő XI általános képletű savat ahol R1. R2, R ’ és R4 jelentése a tárgyi körben megadott, dekarboxilezünk, vagy d) valamely XIII általános képletű vegyületet - ahol 35 Y lehasadó csoport és Ar jelentése a tárgyi körben megadott — valamely XIV általános képletű vegyülettel — ahol M IA vagy HA csoportbeli fém és R1 és R2 jelentése a tárgyi körben megadott — reagáltatunk. 40 2. Az 1. igénypont a, b, c, vagy d eljárásváltozata szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű vegyületek — ahol az —NR'COR2 általános képletű acilcsoport a heterogyűrű 2-es vagy 3-as helyzetében van és ahol az egyszeres szubsztituens a heteroarilgyűrű 5-ös 45 helyzetében van, Ar, R1 és R2 jelentése az 1. igénypontban megadott - előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely IX általános képletű acilszármazékot — ahol Ár és R2 jelentése az 1. igénypontban megadott — alkilezünk. 50 vagy b) valamely X általános képletű vegyületet - ahol Ar és R1 jelentése az 1. igénypontban megadott - acilezünk, vagy 55 c) az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező XII általános képletű vegyületek — ahol R1 és R2 jelentése az 1. igénypontban megadott és R ' és R4 egymástól függetlenül hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, fenilcsoport — előállítására, vala- 60 mely XI általános képletű savat — ahol R\ R . R' és R4 az 1. igénypontban megadott dekarboxilezünk, va» d) valamely XIII általános képletű vegyületet ahol 65 Y lehasadó csoport és Ar jelentése az 1. igénypont-
