177200. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(szubsztituált-benzoil)- 3- szubsztituált karbamidok előállítására és az azokat hatóanyagként tartalmazó rovarölő készítmények
3 177200 4 fluor-benzoilj-karbamidot ír le moszkitó és házilégy fejlődésének gátlására, illetve lucernazsizsik irtására. Előnyösek azok az (I) általános képletü vegyületek, ahol A és B azonos és halogénatomot vagy metilcsoportot jelent; R1 hidrogén-, halogénatom, 1—6 szénatomszámú alkil-, ciano-, vagy a általános képletű csoport ; R2 hidrogén-, halogénatom, metil-, etil- vagy ciano-csoport; azzal a korlátozással, hogy R1 és R: egyidejűleg nem lehet hidrogénatom; R! halogénatom, 1—6 szénatomszámú alkil-, 1—4 szénatomszámú alkoxi- vagy halogén-(l—4 szénatomszámúj-alkil-csoport ; m 0, 1 vagy 2; X oxigénatom ; R1 és R2 — együtt a pirazin-gyűrűvel d általános képletű benzo-pirazinil-csoportot (kinoxalint) képez, ahol R : és R1’ azonos vagy különböző és jelentésük hidrogén-, halogénatom, vagy halogén-! 1—4 szénatomszámúj-alkil-csoport. Leginkább azokat az (I) általános képletű vegyiileteket részesítjük előnyben, ahol A és B azonos és halogénatomot jelentenek ; R bróm-, klóratom vagy a általános képletű csoport; R’ hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport; R : halogénatom, 1—6 szénatomszámú alkil- vagy halogén-! 1 —4 szénatomszámúj-alkil-csoport ; m 0. 1 vagy 2. A fenti (I) általános képletben a halogénatom fluor-, klór- és brómatom lehet. Az 1 —6 szénatomszámú alkilcsoport egyenes vagy elágazó telitett alkilcsoport, mint metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szek-butii-, terc-butil-, izobutil-. namil-, izoamil-, szek-amil-, terc-amil-, n-hexil-, izohexil-, terc-hexilcsoport és hasonlók. A halogén-! 1 —4 szénatomszámúj-alkil-csoport rrifluor-metil-, 1,1-difluor-etil-, pentafluor-etil-, 1,1,2,2-tetrafluor-etil-, klór-difluor-metil-, triklór-metil-, 2-bróm-etil-, 3- -bróm-propil-, 4-bróm-butil-, 3-klór-propil-, 3-klór-butil-csoport és hasonló lehet. A halogén-! 1 - 2 szénatomszámúj-alkil-csoport trifluor-metil-, 1.1 -difluor-etil-, pentafluor-etil-, 1,1,2,2-tetrafluor-etil-, klór-difluor-metil-, triklór-metil-, 2-bróm-etil-csoportot és hasonlót jelent. Az 1 -—4 szénatomszámú alkoxicsoport metoxi-, etoxi-. propoxi-, izopropoxi-, n-butoxi-, szek-butoxi- és terc-butoxi-csoport lehet. Az új (Ij általános képletű vegyületek jellemző képviselői a következők : I-(2,6-dinietil-benzoil)-3-(6-etil-2-pirazinilj-karbamid, 1 -í 5-ciano-2-kinoxalinil)-3-(2,6-dimetil-benzoil)-karbarnid, l-(6-terc-bufil-2.-kinoxalinil)-3-(2,6-dimetil-benzoil)-karbamid, I -( 5-kIór-2-pirazinil)-3-(2,6-dibróm-benzoil jkarbamid. 1 -( 5-kloi -2-pirazinil)-3-[2.6-bisz( trifluormetilj-benzoil]-karbamid. l-(2.6-dibróm-benzoil)-3-(5,6-dimetil-2-pirazinil)-karbamid, l-(6,7-dibróm-2-kinoxalinil)-3-(2,6-diklór-benzoil)-karbamid, l-(2,6-diklór-benzoil(-3-[(5-n-propil-6-metiI)-2-pirazinil]-karbamid, 1 -(2.6-difluor-benzoil)-3-(6-etil-2-pirazinilj-karbamid, l-(2.6-dik!ór-benzoil)-3-(6-metil-2-pirazinil)-karbamid, 1 -( 2,6-difluor-benzoil )- 3-( 5-naftil-2-pirazinil )-karbamid. l-(2,6-dibróm-benzoil)-3-(6-etil-2-pirazinil)-karbamid, 1 -( 2,6-diflucr-benzoiI)-3-(5-izopropil-2-pirazinil)-karbamid, 1-(6 ciano-2-pirazinil)-3-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid, 1 -( 5-ciano-2-pirazinil)-3-(2,6-dibróm-benzoilj-karbamid, l-(5-bróm-2-pirazini!)-3-(2,6-diklór-benzoil)-karbamid, l-(2,6-dik!ór-benzoiIj-3-[5-(2-trifluormetil-fenil)-2-pira-zinil]-karbamid, l-(2,6-dibróm-benzoil)-3-[6-metil-5-(4-trifluormetil-fenil)-2-pirazinil]-karbamid, l-[5-(2-bróm-etil)-2-pirazinil]-3-(2,6-diklór-benzoilj-karbamid, l-(2,6-diklór-benzoiI)-3-(6-trifluormetil)-2-kinoxalinilj-karbamid, l-(2,6-difluor-benzoil)-3-(7-etil-2-kinoxalinil)-karbamid. 1 -[5-( 2-klór-etil j-2-pirazinil]-3-( 2,6-dibróm-benzoil )-karbamid. 1 -( 2,6-dimetil-benzoil)-3-( 5-naftil-2-pirazinil)-karbamid. l-í 2,6-difluor-benzoil )-3-[5-(2,4-xilil)-6-metil-2-pirazinil]-karbamid, 1 -( 6-etil-2-kinoxalinil )-3-( 2,6-dimetil-benzoil i-karbamid. 1 -( 7-etil-2-kinoxalinii j-3-[2,6-bisz( trifluormetilj-benzoil]-karbamid, l-(5-ciano-2 piraziniij-3-(2,6-diklór-benzoil)-karbamid, l-(6-brór.i-2-pirazinilj-3-(2,6-diklór-benzoil)-karbamid, 1-(2,6-difluor-benzoil )-3-(6-hexil-2-kinoxalinil)-karbamid. 1 -( 2,6-diklór-benzoil )-3-(6-etil-2-kinoxalinil)-karbamid. A fenti vegyületeket tartalmazó rovarölőszerek a rovarok növekedését olyan módon gátolják, hogy a rovarok megeszik a hatóanyagokkal kezelt levélzetet, vagy szokásos tartózkodási helyük valamely más részét, pl. vizet, trágyát stb. Tulajdonságuk következtében a vegyületek lárvaalakú rovarok új módszerrel való irtására használhatók. A vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy 2,6-diszubsztituált-benzoil-izocianátot amino-pirazinnal vagy amino-kinoxalinnal, vagy pedig 2,6-diszubsztituált-benzamidot pirazinil-izocianáttal vagy kinoxalin-izpcianáttal reagáltatunk, és ily módon a kívánt l-(2,6-diszubsztituált benzoil)-3-(szubsztituált-2-pirazinil)-karbamidhoz jutunk. A kiindulási anyagok közül egyesek kereskedelmi forgalomban vannak, míg mások ismert módszerekkel előállíthatok, A 2,6-diszubsztituált-benzoii-izocianátok könnyen előállíthatok pl. 2,6-diszubsztituált-benzamidokból, Speziale és mtsai (J. Org. Chem. 27, 3742 [1962]j általános eljárásával. Az amino-pirazin közbenső termékek számos módszer 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
