177167. lajstromszámú szabadalom • Fungicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható 4-azolil-4-fenoxi- butánsav- származékok előállítására
177167 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1977. VIII. 05. (BA—3566) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1976. VIII. 07. (P 26 35 663.8) Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/22, C 07 D 233/60, C 07 D 249/08 országos TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1981. II. 28. Megjelent: 1982. VII. 31. Feltalálók: Szabadalmas: dr. Krämer Wolfgang vegyész, Dr. Stetter Jörg vegyész, dr. Büchel Kari Heinz vegyész, Wuppertal, dr. Frohberger Paul Ernst biológus, Leverkusen, dr. Brandes Wilhelm okleveles mezőgazdász, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Fungicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható 4-azolil-4-fenojd-butánsav-származékok előállítására 1 A találmány tárgya fungicid készítmény, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható új 4-azolil-4-fenoxi-bután-sav-származékok előállítására. Ismert, hogy főleg a fenoxirészben szubsztituált l-(imidazol-l-il)-3,3-dimetil-l-fenoxi-bután-onok, il- 5 letve -olok és a 3,3-dimetil-l-fenoxi-l-(l,2,4-triazol-l-il)-bután-2-onok, illetve -olok jó fungicid hatássl rendelkeznek (vö.: 2 325 156 és 2 333 354, illetve 2 201 063 és 2 324 010 sz. NSZK-beli nyilvánosságrahozatali iratok). Az említett vegyületek hatása 10 azonban — főleg alacsony felhasználási mennyiségek és koncentrációk esetében — nem mindig teljesen kielégítő. Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű 4-azolil-4-fenoxi-butánsav-származékok az (I) általá- 15 nos képletben A karbonil- vagy hidroxi-metilén-csoportot, Y nitrogénatomot vagy metilidincsoportot, R 1—5 szénatomos alkoxi-karbonil-csopor- 20 tot, R1 és R2 függetlenül egymástól 1—4 szénatomos alkilcsoportot és Z halogénatomot jelent, míg n jelentése 1 vagy 2 — 25 valamint e vegyületek sói erős fungicid tulajdonságokat mutatnak. Az A helyái CH(OH) csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületeknek két aszimmetrikus 30 2 szénatomja van, ezért mindkét térbeli izomer (érit-ro- és treo-förma) alakjában lehetnek jelen. A két izomer mennyiségi aránya különböző lehet. Mindkét esetben a vegyületek optikai izomerekként vannak jelen, és a találmány oltalmi köre az összes izomerre kiterjed. Azt tapasztaltuk továbbá, hogy az (I) általános képletű 4-azolil-4-fenoxi-butánsav-származékokat — âz (I) általános képletben A karbonil- vagy hidroxi-metilén-csoportot, Y nitrogénatomot vagy metilidincsoportot, R 1—5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportot vagy cianocsoportot, R1 ésR2 függetlenül egymástól 1-4 szénatomos alkilcsoportot, Z halogénatomot, adott esetben halogénatommal helyettesített fenilcsoportot vagy nitrocsoportot jelent, míg n jelentése 1 vagy 2 — úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű bróm-keto-karbonsav-származékot - ahol R, R1, R2, Z és n jelentése a fenti - valamely (III) általános képletű, ismert azollal - ahol Y jelentése a fenti — hígítószer és savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk, és a kapott azolil-keto•karbonsav-származékot adott esetben redukáljuk, önmagában ismert módon komplex bórhidridekkel, adott esetben hígítószer jelenlétében. 177167
