177067. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitro-alkanol-származékok előállítására
15 177067 16 9. táblázat Betegség Fertőzési %x Kontroll kezeletlen Alkalmazott dózis Kontroll Treo-l-fenil-2-nitro-l ,3-Chinoin -propándiol-diacetát Fundazof“ (10 kg/ha) 2 kg/ha 0,4 kg/ha 0,04 kg/ha Szőlőlisztharmat (kisparcella, Vertelinifajta) 36% — 0 0 4% Almalisztharmat (kisparcella, jonatán fajta) 43% 38% 0 9% 0,29% xFertőzési % = Szőlőnél 100 fürt vizsgálata alapján az egyes fürtök fer-tőzöttségi %-ának átlaga, almánál 10—10 hajtás-felület fertőzöttségi %-ainak átlaga. ^Chinoin-Fundazol = Metil-l-(butil-karbamoil)-benzimidazol-2-il-karbamát (50 WP). A találmányt az alábbi példákon mutatjuk be: 1. példa Eritro-1 -fenil-2-nitro-1,3-propándiol--diacetát előállítása 30 158 g 1 -fenil- 2-nitro-l,3-propándiol-nátriumsót keverés közben 25 perc alatt 20 °C alatti hőmérsékleten 700 ml jégecetbe adagolunk. Ezután 35 perc alatt 304 ml acetil-kloridot csepegtetünk 35 az elegyhez, szintén 20°C-t meg nem haladó hőmérsékleten. A reakcióelegyet 14 órán át 40°C-on keverjük, majd a kivált nátrium-kloridot szűrjük. A szüredékhez 600 ml petrolétert adunk és 2 órán át jegesvizes hűtés mellett keveijük. 40 Kristályos anyag válik ki, amit leszűrünk. Kitermelés: 55 g (25,6%) OP.: 81-82 °C Az anyalúg ismételt bepárlásával nyert kristály- 45 frakciók a treo és eritro diacetátok keverékéből állnak, melyekre a kitermelés: 110,2 g (51%) Op.: 55-61°C 2. példa Treo-1 -fenil-2-nitro-1,3-propándiol-diacetát előállítása 55 10 g treo-l-fenil-2-nitro-l,3-propándiolt lassan, szobahőfokon beadagolunk 16 ml acetil-kloridba. Erős sósavfejlődés észlelhető, melegedés közben. A hűtést úgy szabályozzuk, hogy a hőmérséklet maximum 40 C legyen. Az erős sósavfejlődés csillapo- 60 dása után a reakcióelegyet még 3 órán keresztül 40 °C-os hőmérsékleten tartjuk, majd szobahőfokon másnapig állni hagyjuk. A reakcióelegyhez sok petrolétert adunk és 0°€-ra hűtjük. 65 A kristályosán kivált terméket szűrjük, majd petroléterrel savmentesre mossuk. Kitermelés: 10,4 g (73%) Op.: 72-73°C 3. példa Treo-1 -fenil-2-nitro-1,3-propándiol-diacetát előállítása 10 g treo-l-fenil-2-nitro-l,3-propándiolt 30 ml jégecetben feloldunk és az oldathoz szobahőmérsékleten 16 ml acetilkloridot adagolunk. A reakcióelegyet 3 órán át 40 °C-on tartjuk és utána másnapig állni hagyjuk. Hűtés közben (kb. 0 °C-on) sok petroléterrel kicsapjuk, szűrjük és néhány órán át jégszekrényben állni hagyjuk. Kitermelés: 11,5 g (80,5%) Op.: 70-72 °C. 4. példa Treo-1 -fenil-2-nitro-1,3-propándiol-diacetát előállítása 35 g treo-l-fenil-2-nitro-l,3-propándiolt 49 ml ecetsav-anhidridban feloldunk és az oldathoz lassan 49 ml acetilkloridot adunk oly módon, hogy a hőmérséklet ne haladja meg a 40°C-ot. A reakcióelegyet 8 órán át 40°C-on tartjuk, majd másnapig állni hagyjuk. Ekkor keverés közben 200,g jégbe csurgatjuk, amikor is a diacetil-termék sűrű olaj alakjában válik ki, majd rövid idő alatt kristályokká alakul át. A reakcióelegyet 2 órán át 0 °C-on tartjuk, majd szűrjük, és hideg desztillált vízzel savmentesre mossuk. Kitermelés: 49,05 g (97,5%) Op.: 71-72 °C. A fenti termékből 24,0 g-ot 72 ml izopropil-alkoholban kb. 85-90 °C-on oldunk, és az oldatot 8
