177051. lajstromszámú szabadalom • Fenil-hidroxi-amin karbamidsav-észter- származékokat tartalmazó gyomirtó készítmény, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására

9

177051

10

N-karbo-(m-izobutoxi-karbonil-amino)fenoxi-N-fenil-hidroxil-amin előállítása

A 11. példában leírtakkal analóg körülmények között 2 g fenil-hidroxil-aminból és 5 g m-(izobuto xi-karbonil-amino)fenil-klór-karbonátból kiindulva N-karbo-(m-izobutoxi-karbonil-amino)fenoxi- N-fenil-hidroxil-amint állítunk elő.

Hozam: 74,3%.

Olvadáspont: 140—142 °C.

Analízis : C j 8 H2 0 N 2 05 összegk épletre : számított: N(s%) 8,13, talált: N(s%) 7,77.

14. példa

15. példa

N-karbo-(m-izobutoxi-karbonil-amino)fenoxi-N-m-tolil-hidroxil-amin előállítása

A 11. példában leírtakkal analóg körülmények között 2,26 g m-tolil-hidroxil-aminból és 5 g m-(izobutoxi-karbonil-amino)fenil-klór-karbonátból kiindulva N-karbo-(m-izobutoxi-karbonil-amíno)fenoxi- N-m-tolil-hidroxil-amint állítunk elő.

Hozam: 91,1%.

Olvadáspont: 133—134 °C.

Analízis: C19H22N2O5 összegképletre: számított: N(s%) 7,82, tálát: N(s%) 7,77, 7,72.

16. példa

N-karbo-(m-metoxi-karbonil-amino)fenoxi-N-p-tolil-hidroxil-amin előállítása

A 11. példában leírtakkal analóg körülmények között 1,23 g p-tolil-hidroxil-aminból és 2,29 g m-(metoxi-karbonil-amino)fenil-klór-karbonátból kiindulva N-karbo-(m-metoxi-karbonil-amino)fenoxi- N-p-tolil-hidroxil-amint állítunk elő.

Hozam: 60%.

Olvadáspont: 121-123 °C.

Analízis: Ci6H16N205 összegképletre: számított: N(s%) 8,85, talált: N(s%) 8,89, 8,75.

17. példa

N-karbo-[m-(2,4,6-triklór-fenoxi-karbonil-amino)]

fenoxi-N-fenil-hidroxil-amin

előállítása

A 11. példában leírtakkal analóg körülmények között 1,09 g fenil-hidroxil-aminból és 3,95 g m-(2,4,6-triklór-fenoxi-karbonil-amino)fenil-klór-karbonátból kiindulva N-karbo-[m-(2,4,6-triklór-fenoxi-karbonil-amino)] fenoxi-N-fenil-hidroxil-amint állítunk elő.

Hozam: 76%.

Analízis: C20Hi 3CI3N2O5 összegképletre:

számított: N(s%) 5,98, Cl(s%) 22,74, talált: N(s%) 6,21, 6,17,

Cl(s%) 22,91, 22,85.

18. példa

N-karbo-[m-(o-tolil-oxi-karbonil-amino)]fenoxi- N-fenil-hidroxil-amin előállítása

A 11. példában leírtakkal analóg körülmények között 1,09 g fenil-hidroxil-aminból és 3,05 g m - ( o -1 o 1 í l-oxi-karbonil-amino)fenil-klór-karbonátból kiindulva N-karbo-[m-(o-tolil-oxi-karbonil-amino)]fenoxi-N-fenil-hidroxil-amint állítunk elő.

Hozam: 69%'.

Analízis: C2iH18N205 összegképletre: számított: N(s%) 7,40, talált: N(s%) 7,60, 7,51.

19. példa

N-karbo-[m-(m-tolil-oxi-karbonil-amino)]fenoxi-N-m-klór-fenil-hidroxil-amin

előállítása

A 11. példában leírtakkal analóg körülmények között 1,44 g m-klór-fenil-hidroxil-aminból és

3,05 g m-(m-tolil-oxi-karbonil-amino)fenil-klór-karbonátból kiindulva N-karbo-[m-(m-tolil-oxi-karbonilamino) ]fenoxi-N-m-klór-fenil- hidroxil-amint állítunk elő.

Hozam: 78%.

Analízis: C2iHi7C1N20s összegképletre, számított: N(s%) 6,78, Cl(s%) 8,58, tálát: N(s%) 7,12, 7,01,

0(s%) 8,99, 8,78.

20. példa

N-karbo-[m-(p-tolil-oxi-karbonil--amino)]fenoxi-N-fenil-hidroxil-amin

előállítása

A 11. példában leírtakkal analóg körülmények között 1,09 g fenil-hidroxil-aminból és 3,05 g m-(p-tolil-oxi-karbonil-amino)fenil-klór-karbonátból kiindulva N-karbo-[m-(p-tolil-oxi-karbonil-amino)]fenoxi-N-fenil-hidroxil-amint állítunk elő.

Hozam: 83%.

Analízis: C2iHi8N205 összegképletre: számított: N(s%) 7,40, talált: N(s%) 7,41, 7,35.

21. példa

N-karbo-[m-fenoxi-karbonil-amino]fenoxi-N-3,4-diklór-fenil-hidroxil-amin • előállítása

Az 1. példában leírtakkal analóg körülmények között azonban oldószerként toluol felhasználásával és hidrogénklorid-akceptorként dimetilanilin jelen5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

5