177051. lajstromszámú szabadalom • Fenil-hidroxi-amin karbamidsav-észter- származékokat tartalmazó gyomirtó készítmény, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására

11

177051

12

létében 0°C-10°C közötti hőmérsékleten 1,78 g 3,4-diklór-fenil-hidroxil-aminból és 2,91 g m-(fenoxi-karbonil-amino)fenil-klór-karbonátból kiindulva N-karbo-m-fenoxi-karbonil-amino)fenoxi- N-3,4-diklór-fenil-hidroxil-amint állítunk elő.

Hozam: 83%.

Olvadáspont: 131—133 °C.

Analízis: C2oHi4C12N205 összegképletre: számított: N(s%) 6,65, Cl(s%) 16,50, 16,42, talált: N(s%) 6,38, 6,31,

Cl(s%) 16,50, 16,42.

22. példa

N-karbo-(m-fenoxi-karbonil-amino)fenoxi-N-fenil-hidroxil-amin előállítása

A 21. példában leírtakkal analóg körülmények között 1,09 g fenil-hidroxil-aminból és 2,91 g m-(fenoxi-karbonil-amino)fenil-klór-karbonátból kiindulva N-karbo-(m-fenoxi-karbonil-amino)fenoxi-N-fenil-hidroxil-amint állítunk elő.

Hozam: 85%.

Olvadáspont: 142—144 °C.

Analízis: C20H16N2Os összegképletre: számított: N(s%) 7,68, talált: N(s%) 7,97, 7,89.

23. példa

N-karbo-(m-metoxi-karbonil-amino)fenoxi-N-m-klór-fenil-hidroxil-amin előállítása

A 21. példában leírtakkal analóg körülmények között 4,8 g m-klór-fenil-hidroxil-aminból és 7,7 g m-(metoxi-karbonil-amino)fenil-klór-karbonátból kiindulva N-karbo-(m-metoxi-karbonil-amino)fenoxi-N-(m-klór-fenil)-hidroxil-amint állítunk elő.

Hozam: 63,3%.

Olvadáspont: 112-113 °C.

Analízis: C( s Hí 3 C1N2 Os összegképletre: számított: N(s%) 8,32, Cl(s%) 10,52, talált: N(s%) 8,34, 8,23,

Cl(s%) 10,66, 10,50.

24. példa

N-karbo-(m-metoxi-karbonil-amino)fenoxi-N-p-klór-fenil-hidroxil-amin

előállítása

A 21. példában leírtakkal analóg körülmények között 1,54 g p-klór-fenil-liidroxil-aminból és 2,47 g m-(metoxi-karbonil-amino)fenil-klór-karbonátból kiindulva N-karbo-(m-metoxi-karbonil-amino)fenoxi-N-(p-klór-fenil)-hidroxil-amint állítunk elő.

Hozam: 62,1%.

Olvadáspont: 80-82 °C.

Analízis: Ci5Hj3ClN205 összegképletre: számított: N(s%) 8,32, Cl(s%) 10,52, talált: N(s%) 8,41, 8,39, d(s%) 10,71, 10,65.

N-karbo-(m-metoxi-karbonil-amino)fenoxi-N-p-bróm-fenil-hidroxil-amin előállítása

A 21. példában leírtakkal analóg körülmények között 1,6 g p-bróm-fenil-hidroxil-aminból és 1,95 g m-(metoxi-karbonil-amino)fenil-klór-karbonátból kiindulva N-karbo-(m-metoxi-karbonil-amino)fenoxi-N-(p-bróm-fenil)-hidroxil-amint állítunk elő.

Hozam: 79%.

Olvadáspont: 107-109 °C.

Analízis: C15Hi3BrN205 összegképletre: számított: N(s%) 7,34, talált: N(s%) 7,00, 6,91.

25. példa

26. példa

N-karbo-[m-(p-nitro-fenoxi-karbonil-amino)]fenoxi-N-fenil-hídroxil-amin előállítása

A 21. példában leírtakkal analóg körülmények között 1,09 g fenil-hidroxil-aminból és 3,22 g m-(p-nitro-fenoxi-karbonil-amino)fenil-klór-karbonátból kiindulva N-karbo-[m-(p-nitro-fenoxi-karbonil-amino)]fenoxi-N-fenil-hidroxil-amint állítunk elő. Hozam: 79%.

Analízis: C20H15N3O7 összegképletre: számított: N(s%) 10,26, talált: N(s%) 10,40, 10,31.

27. példa

N-karbo-(m-propoxi-karbonil-amino)fenoxi-N-m-metoxi-fenil-hidroxil-amin előállítása

A 21. példában leírtakkal analóg körülmények között 1,39 g m-metoxi-fenil-hidroxil-aminból és

2,5 8 g m-(propoxi-karbonil-amino)fenil-klór-karbonátból kiindulva N-karbo-(m-propoxi-karbonil-amino)fenoxi-N-(m-metoxi)-fenil-hidroxil-amint állítunk elő.

Hozam: 65%.

Analízis: C18H20N2O6 összegképletre: számított: N(s%) 7,77, talált: N(s%) 7,90, 7,78.

28. példa

N-karbo-(m-butoxi-karbonil-amino)fenoxi-N-m-nitro-fenil-hidroxil-amin

előállítása

A 21, példában leírtakkal analóg körülmények között 1.54 g m-nitro-fenil-hidroxil-aminból és 2,71 g m-(butoxi-karbonil-amino)fenil-karbonátból kiindulva N-karbo-(m-butoxi-karbonil-amino)fenoxi-N<m-nitro)-fenil-hidroxil-amint állítunk elő.

Hozam: 74%,

Analízis: C18H, 9N307 összegképletre: számított: N(s%) 10,79, talált: N(s%) 10,90, 10,78.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

6