176990. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-[4-(3-tienoil)-fenil]- propionsav előállítására

2. lépés.

2-metil~2-/4-/3-tjenoil/-feniÿ-dietilmalonàt /II képletü vegyület/

C19H20°5S mólsúly = 360,35

4g /O,083 mól/ nátriumhidrid 83 ml frissen desztillált

hexametilfoszfortriamiddal készített 50 %-os szuszpenziójához

szobahőmérsékleten, cseppenként hozzáadunk 14,4 g /0,083 mól/

2-metil-dietilmalonátot• A reakció gyengén exotermikus. A reakcióelegyhez ezután kis adagokban hozzáadunk 17,1 g /0,083

mól/ 4-flu.orfenil-3-tienilmetanont . Az elegyet ezt követően

10 óra hosszat 100 C°-on melegítjük, utána 300 ml benzollal

higitjuk, vizzel mossuk és vízmentes nátriumszulfát felett

szárítjuk. Az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk és igy halványsárga szinü olajat kapunk.

Kitermelés 12,1 g, amely 40,6 &-os hozamnak felel meg.

^•0,4 mm = 190-200 C°

IR : J g _ Q 1660 cm”*'1' /keton/

= 0 ^750 cm""'1' /észter/

HMR /CC14/

/ppm/ : 6 proton 1,25-nél /triplet J = 7 cp/

3 proton 1,95-nél /singlet/

4 proton 4,3-nál /kvartét J =.7 cp/

7 proton 7,3-tól 8-ig /váll/

3. lépés

2-/J-/3-iäenoil/“fenil7-propionsav /I képletü vegyüiet/

. mőlsdy * 260,30