176979. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új tieno-tiazin-származékok előállítására

176979- 16 -hülni, a terméket dörzsöléssel kristályositjuk, majd az elegyet hidegen egy éjjelen át állni hagyjuk. A kiváló kristályokat szűrjük és etanolból átkristályositjuk. A kapott 6-klór-4-hidroxi-2-metil-3-/2-tiazol-karbamoil/-2H-tieno/3,2-e7i,2-tiazin-l,1-dioxid 136-138 C°-on bomlás közben olvad, -it^r-melés : o,.l g /21 -V.

7. példa

2,59 g 6-klór-3,4-dihidro-2-metil-4-oxo-2H-tieno/3,2-e7l,2-tiazin-1,1-dioxidot és 1,8 ml pirrolidint 2o ml benzolban oldunk. 3 mg p-toluol-szulfonsav-monohidrát hozzáadása után vizelválasztó alkalmazása mellett o,2 ml viz összegyűléséig visszafolyató hütő alkalmazása mellett forraljuk. A reakcióelegyet szárazra pároljuk, finomvákuumban megszáritjuk, a maradékot kevés benzolban felvesszük,

majd dietiléterrel és hexánnal higitjuk. Az elegyet -25 C°-ob kristályositjuk. Kockaalaku vörösesbarna kristályok alakjában

6-klór-2-metil-4-/l-pirrolidino/-2H-tieno/3,2-e7l,2-tiazin-l,l--dioxid válik ki, op. : 15o-151,5 ®°. Aite meléa: 1,7 g /5? */.

1,34 g 6-klór-2-metil-4-/l-pirrolidino/- 2H-tieno/3,2-e7-l, 2-tiazin-1,1-dioxid és o,8 ml trietilamin 25 ml 4:1 arányú tetrahidrofurán-benzol—eleggyel képezett oldatát 1 óra alatt keverés közben o,5 g foszgén, 6 ml benzol és 3 ml tetrahidrofurán -lo C°-ra hütött elegyéhez csepegtetjük. A reakcióelegyet 15 órán át -25 C°-on állni hagyjuk, majd 2o C°-ra melegitjük és keverés közben 3o perc alatt 0,64 g 2-amino-piridin és 0,8 ml trietilamin 5 ml tetrahidrofuránnal képezett oldatét csepegtetjük hozzá. A reakcióelegyet 2 órán át visszafolyató hütő alkalmazása mellett forraljuk, jegesvizbe öntjük, metilénkloriddal extraháljuk, a szerves fázist szárazra pároljuk, a maradékot kovasavgélen kromatografáljuk, 9:1 arányú metilén-