176979. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új tieno-tiazin-származékok előállítására

aktiv szénnel keverjük, szűrjük és bepároljuk. A kapott 6-klór-4- -hidroxi-3-metoxikarbonil-2K-tieno/3,2-e 2-tiazin-l,1-dioxid 178-179 C°-on olvad, ^iter-^eíé^: 1,9 g /29,5 V.

1,9 S /6,43 millimól/ 6-klór-4-hidroxi-3-metoxikarbonil-2h-tieno/3,2-e7l,2-tiazin-l,1-dioxidot 19 ml vizmentes dimetilformamidban oldunk és az oldatot 0 C°-ra hütjük. Ezután o,56 g /13,5 millimól/ nátriumhidrid ásványolajjal képezett, 2xlo ml vizmentes benzollal történő mosással olajmentesitett 58 %-os szuszpenzióját adjuk hozzá és 0 C°-on 2 órán át keverjük. Ezután l,o g /7,o7 mól/ metiljodidot adunk hozzá olyan ütemben, hogy a hőmérséklet lo C° fölé ne emelkedjék. A reakcióelegyet 2 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd az oldószert vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot loo ml 2 n sósav és 2oo ml metilénklorid között megosztjuk.

A fázisokat elválasztjuk és a vizes réteget 5oo ml metilénkloriddal kirázzuk. Az egyesitett szerves fázisokat nátriumszulfát felett szántjuk, aktivszénnel keverjük, szűrjük és bepároljuk. A visszamaradó olajat metanol hozzáadásával kristályositjuk. A terméket szűrjük és kevés metanollal digeráljuk. A kapott 6-klór-4-hidroxi-2-metil-3- -metoxikarbonil-2H-tieno/3,2-e7l,2-tiazin-l,1-dioxid 173-174 C°-on olvad, nterir'l ér : 1,3 g /6 5 ^/.

6» példa

o,4 g /1,29 millimól/ 6-klór-4-hidroxi-2-metil-3-metoxikarbonil-2H-tieno/3,2-&7-L,2-tiazin-l, 1-dioxid és o,19 g /l,94 millimól/’ 2-amino-tiazol 45 ml vizmentes xilollal képezett elegyét nitrogénáram átvezetése közben 16 órán át visszafolyató hütő alkalmazása mellett forraljuk. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hagyjuk le- 15 -176979