176978. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-fenil-8-amino-tetrahidroizokinolin- származékok előállítására
176978 karbonil-csoportot nátriumbórhidr-id segítségével (é 18 g-nyi vegyületet feloldjuk 25o ml metanolban és hozzáadunk 5 g nátriumbórhidridet 5o ml metanolban) és így kapunk 15 g N-2-nitrobenzil-oc-N-metilaminometil-3,4-diklórbenzilalkoholt, azaz a megfelelő hidroxi-vegyületet. A nitro-csoportot Reney-nikkel segítségével hidrogénezzük normál nyomáson és szobahőmérsékleten, míg a vegyület felveszi a számított mennyiségű hidrogéngázt. így kapunk 14 g cim szerinti vegyületet, olaj alakjában. b ) _fl -Arrn no - 4- , 4-dikl^rf enil ) - 2-me t il^_l j_2j_3j.4-te. t rahidroi z_okinolin-hidrog£nmaleinát_ 14 g la. példa szerinti olajhoz loo ml metilénkloridban keverés közben 5 - lo °C hőmérsékleten hozzácsepegtetünk 7o ml koncentrált kénsavat. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 1 órán keresztül keverjük, majd ráöntjük összetört jégre. További hűtés közben koncentrált nátriumhidroxid-oldattal semlegesítünk, és a reakciótermék ilyenkor olajos alakban elválik. A cim szerinti vegyületnek megfelelő bázist metilénkloriddal izoláljuk és igy 8 g cim szerinti vegyületnek megfelelő bázist kapunk. A 8 g bázist 3 g maleinsavval etanolban melegítve feloldjuk. Az etanolos oldatból lehűléskor kristályosán leválik 3,5 g cim szerinti termék. Op: 18o - 183 °C. 2. példa: 8-Amino-4-(4-brómfenil)-2-metil-l,2,3,4-tetrahidroizokinolin-hidrogénmaie inát- 4 -Az 1. példa szerint járunk el, azzal a különb-
