176978. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-fenil-8-amino-tetrahidroizokinolin- származékok előállítására
- 3 -176978 hidrogénbromid, valamint a kénsav, foszforsav és amidosáulfonsav. Alkalmas szerves savak például a hangyasav, ecetsav, propionsav, tej sav, glikolsav, glukonsav, maleinsav, borostyánkősav, borkősav, benzoesav, szalicilsav, citromsav, acetursav vagy oxietánszulfonsav. 1. példa: 8-Amino-4-(3,4-diklórf enil)-2-me±il-l, 2,3,4-tetrahidr-oizokinolin-hidrogénmaieinát a)_J4z2-Amino^enzil-a-N-m£tilaminom£til-3^4-diklórbe_n^iialkon£l 5o g 3,4-diklóracetof enont 3o'o mi metilénkloridban szobahőmérsékleten elemi brómmal brómozunk. Az igy kapott -bróm-3,4-diklórscetofenont közvetlenül felhasználjuk, azaz feloldjuk 3oo ml etanolban, majd a kapott oldathoz hozzáesepegtetjük 6o °C hőmérséklet.en 42,6 g h-metil-2-nitrobenzilamin és 33,1 g U-etil-üf,ü-diizopropiletilamin lco ml etarxplos oldatát. A r-aakciőelegyet szobahőmérsékleten 1 érán keresztül, és forrás közben 2 órán keresztül keverjük, majd ssárazrapároljuk. A maradékot feloldjuk vizben és éter-ben; az utóbbit elválasztjuk, káliumkarbonáttal szárítjuk és újból bepároljuk. A maradékhoz hidrogénkloriddal telített etanolt adunk és igy kapunk 19 g N-(3»4-diklórfenacil)-K-metil-2- -nitro-benzilamin-hidrokloridot, Op: 165 °C (bomlás). A kapott hidrokloridsóból bázis segítségével felszabadítjuk a benzilamin-származék-bázist, amelyet metilénklorid. segítségével olaj alakjában izolálunk. így kapunk 18 g N-(3,4-diklórfenacil)-N-metil-2-nitro-benzilamint. A karbonil- és a nitro«csoportot egymás után hidrogénezzük: a
