176956. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-helyettesített-transz- 1,3,4,4a,5,9b-hexahidro-5-fenil-2H-pirido [4,3-b] indol-származékok és az ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

176956

A megfelelő funkcionális csoportot tartalmazó halogénvegyület és a XVképletü vegyület felhasználásával a következő vegyületek állíthatók elő a 4. példában leirt eljáráshoz hasonló módon:

II. tablazat

II általános képletü vegyület /R^ = -H/

n

X

o.p.

/°c/

só

3 •

0-'■-CH,

g 3

219’

/boml./

H01

b.

2

í "'"3

248-249,5

H01

c.

4-g-°H3

215,5-214,5

HC1

w

d.

1

ciklohexil-karbonil

215,5-214,5

HC1

e.

2-Cgff

f.

4-esi

g.

0-CGC-Hr- 4| 2 o

199-199,5

H01

u

h.

2

Í0G2H5

192-194

HC1

8 ?

oxaf = +^1.9°

.

/c = r,G2; metanol/

i.

2

r\n u

iT~2H5

0

188-191

IIC1-41,4°

u

/c=0,95; metanol/

d.

3-GOGH* ! 3

k.

4

r\r* ti

ű^2-5

197-198

ÏÏC1

1.

9

ő-gocæ

8

193,5-194,5

HC1

5. példa

/-/-transz-1,3,4,4a,5,9b-Hexahidro-5-fenil-2H-pirido-[4,3-b]indol-2-vajsav hidroklorid

10,6 g /0,254 mól/ /±/-transz-l,3,4?4a,5,9b-hex'.ihidro-5- -fenil-2H-pir ide £4,3-1)] indol-2-vajsav-etilészter-hidrokloridot /a 4. példa szerinti vegyület/ 80 ml 6 n vizes sósav-oldatban szuszpendálunk és a kapott szuszpenziót 20 percen át visszafolyatás mellett forraljuk. lehűtés után azonnal csapadék válik ki, amit kiszűrve és kevés vizzel mosva a cin szerinti vegyületet kapjuk, melynek olvadáspontja: 247°C.

Analizis eredmények:

számított: 0 = 67,63%, H = 6,77%, ff = 7,51%, Cl = 9,518* talált: C = 65,75%, H = 6,71%, N = 7,70%, Cl = 9,85%.

Az alkalmas metil- vagy etilésztert használva az 5. pél-9