176956. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-helyettesített-transz- 1,3,4,4a,5,9b-hexahidro-5-fenil-2H-pirido [4,3-b] indol-származékok és az ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

176956

létén hozzáadunk 1 ml /0,015 mól/ akril-nitrilt, majd a reakcióelegyet 5 napon át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, végül vákuumban szárazra pároljuk. A terméket etanolból átkristályo-sitva 107,7 - 108,5°C-on olvadó cim szerinti vegyületet kapunk, Analizis eredmények:

számított: 0 = 79»17%» H = 6,98%, N = 13,85%»

talált: • 0 = 79,22%, H = 6,98%, N = 13,75%.

A 2. és 3. példákban leírt eljárásokkal analóg módon állíthatók elő a következő I, táblázatban megadott

I. táblázat

II általános képletü vegyületek /n = 1/

X

ai

o.p.

/°c/

só

a.-GOGH,

n 5-H

b.

0

II 5

r\-ch3

204-205

/borai./

HC1

c,-CHj

d.

.••'1 - ?-H

196-/boml./

HG1

e.-Q-CHo-CH,

11 2 ?

n-H

96

f.

c i klopr op i1-karb oni1-H

S •

ciklopentil-karbonil-H

4. példa

/l/-transz-l,3,4,4a-5,9b-Hexahidro-5-fenil-2H-pirido£4 ,3-b]in- dol-2-vajsav-etilészter-hidroklorid

4 g /Û,020 mól/ XV képletü vegyületet feloldunk 30 ml dimetilfuránban és az oldathoz hozzáadunk 6,5 ml /0,05 mól/ trietilamint, 5 g /0,030 mól/ káliumjodidot és 4,5 g /0,030 mól/ 4-klórvajsav-etilésztert. A reakcióélegyet felmelegitjük körülbelül 6p °C-ra és ezen a hőmérsékleten tartjuk mintegy 30 órán át, keverés közben. Ezután lehűtjük szobahőmérsékletre és körülbelül 100 ml vízbe öntjük, majd háromszor extraháljuk egyenként körülbelül 250 ml benzollal. A szerves fázist vízzel mossuk, káliumkarbonáttal szárítjuk és szűrjük. Ezután a vizes fázist körülbelül 100 ml kloroformmal extraháljuk. A szerves fázist vízzel mossuk és vízmentes káliumkarbonáttal szárítjuk, majd a kloroformos szürletet egyesitjük a benzolos szürlettel és az egészet vákuumban bepároljuk. A maradékot felvesszük körülbelül 50 ml etanolban, majd hozzáadunk 8 ml tömény sósav-oldatot. A kivált csapadékot kiszűrjük és etanolból átkristályositjuk. 247°C-on bomlás közben olvadó terméket kapunk. Analizis eredmények:

számított: C = 68,89%, H s 7,30%, N = 6,99%, Cl s 8,44%i talált: 0 = 69,13%, H = 7,03%, N = 7,02%, Cl = 8,85%.8