176929. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-tetrahidrofurfuril- noroximorfonok és savaddíciós sóik előállítására

176929

furfuril-csoport 2*-szénatompának konfigurációjában különböznek. Találmányunk tárgya kizárólag ezen két vegyület előállítása. A sztórikus elrendeződést a noroximorfon és (+)-R-, illetve (-)-S-tetrahidrofurfuril-származékok következőkben ismertetett szintézise határozza meg.

A találmány szerint az la, illetve Ib képletü vegyületek a következő módszerekkel állíthatók elő:

a) A II képletü balraforgató noroximorfont egy III általános képletü tetrahidrofurfuril-szármázékkai reagáltatjuk.- ebben a képletben X anionosan lehasitható csoportot, például halogénatomot, előnyösen klór-, bróm- vagy jódatomot, arilszulfoniloxi- vagy alkilszulfoniloxi-csoportot vagy Ca] részképletü (+)-kámfor-fi-szulfoniloxi-ceopartot jelent -.

Attól függően, hogy III általános képletü vegyületként R-tetrahidrofurfuril-vegyületet, S-tetrahidrofurfuril-vegyületet vagy megfelelő racém R,S-vegyületet használunk, termékként la vagy Ib képletü vegyületet vagy mindkét diasztereomer keverékét (Ia,b) kapjuk. Utóbbit kivánt esetben alkalmas eljárással, például a bázis vagy valamely sója frakcionált kristályosításával vagy oszlopkromatografélással szétválaszthatjuk.

Alkilezőszerként például tetrahidrofurfurilhalogenideket, elsősorban a bromidot vagy jodidot, erős savakkal alkotott tetrahidrofurfuril-észtereket, elsősorban szulfonsavakkal alkotott észtereket használhatunk. A aztérikusan tiszta diasztereomerekre irányuló szintézis szempontjából különösen előnyös az R-, illetve S-tetrahidrofurfurilalkohol ikamfor-ß-szulfonsavészterének használata, amely racém tetrahidrofurfuril-alkohol és (+)-kámfor-fi-szulfonsavklo- 2 -