176927. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(heteroalil-metil)- benzomorfánok és -morfinánok előállítására

- 17 -176927

etanolban feloldjak, és az oldatot 0,5 g metánszulfonsavval megsavanyitjuk, majd zavarosodásig vízmentes étert adunk hozzá. A metánszulfonát kikristályosodik, amelyet éjszakán át hűtőszekrényben kristályosodni hagyunk. Végül leszivatjuk, és etanol és éter elegyével, majd éterrel mossuk. Szárítás után

1,2 g (61 %) terméket kapunk 165-165° olvadásponttal, amely etanol és éter elegyéből átkristályositva 165-166°.

18. p é 1 d a

2-kurf uril-2,-hidroxi-5.9oc-dimetil-6t 7-benzomorf án-me tánszulfonát 1

1 g nátriumbórhiaridet feloldunk 10 ml vizbe^és az oldathoz 20 ml etanollal történő higitás után keverés közben 2,82 g (0,005 mol) 2-(2-tiof uroil)-2*-(2-furoiloxi)-5,9<*-dimetil-6,7-benzomorfán-metojodidot (készül a 17» példa b/ pontjában) adunk.Eközben a hőmérséklet 45°-ra emelkedik, és a só sárga szine szinte pillanatok alatt eltűnik. A reakciókeveréket 1 óra hosszat keverjük, és először cseppenként hozzáadunk 25 ml 2 n sósavat^ és 15 percig visszaf olyatás közben forraljuk. A reakciókeveréket lehűtjük, 25 ml 2 n ammóniát adunk hozza, és 3 Ízben 50-50 ml kloroformmal extraháljuk.

Az egyesitett kloroformos oldatokat vizzel mossuk, nátriumszulfáton száritjuk, és vákuumban bepároljuk. A maradékot a 17. példa c/ pontjában leirt módon metanszulionatként kristályosít juk. kitermelés 1,5 g (76 %). Olvadáspont 164-167°» etanol és éter elegyéből átkristályositsa 166-168°.

19» példa

2-ffurf uril-2 * -hidroxi-5.9oc-dime til-6 « 7-benzomorf án c

2,82 g (0,005 mól) 2-(2-tiofuroil)-2,-(2-furoiloxi)-5,9«x-