176927. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(heteroalil-metil)- benzomorfánok és -morfinánok előállítására

176927- 18 --dimetil-6,7-benzomorfán-metojodidot (készül a 17« példa b/ pontjában) hozzáadunk 10 g Raney-nikkel 100 ml metanollal készült szuszpenziójához, és a reakciókeveréket 50 percig visszafolyatás közben forraljuk.Ezután lehűtjük, és kovaföldön szűrjük. A szüredéket vákuumban bepároljuk, és a maradékot a 2*-furoiloxi-csoport teljes lehasitása érdekében 15 percig 50 ml metanolban és 12,5 ml 2 n nátriumhidroxid-oldatban forraljuk. Végül lehűtjük, hozzáadunk 2 5 2 n ammóniumklorid-oldatot^és vákuumban oepároljuk. A maradékot 5° ml vízzel és 50 ml kloroformmal kirázzuk^és a vizes fázist még 2 Ízben 25-25 túl kloroformmal extraháljuk. Az egyesített kloroformos kivonatokat vizzel mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk^ és vákuumban bepároljuk. A maradékot az 5» példával analóg módon kovasavgélen kromatográfáivá tisztítjuk, és benzol és petroléter elegyéből kristályositjuk. Kitermelés 0,2 g. Olvadáspont 105°.

20.’ példa

2-Furf uril-2»-hictroxi-5. 9o»-dimetil-6,7-ben zomorfán a) 2-_( 2-Tiof ur oil^-2 * - (2-f urodloxi ) -5^.9|^-dime_til-6,7-benz_o-_

morfán-e_toe tilszulf á_t

A 17. példával analóg módon 4,0 g (0,01 mol) 2-(2-furoil)-2 * -(2-furoiloxi ) -5,S^dime til-6,7 -benzomorf ánb ól kiindulv a a megfelelő tioamidon keresztül, amelyet azután acetonban dietilszulfáttal reagáltatunk, a cim szerinti vegyületet kapjuk nem kristályosodó szirup alakjában.

b ) 2-kurf uril-2^-hidr oxi-^ »^o^dime t ilz6^7-benzomorfa n_

Az előző reakciólépés termékét nátriuméórhidriddel a 10. példával analóg módon redukálva kapjuk a cim szerinti vegyü-