176924. lajstromszámú szabadalom • Eljárás Ó- kondenzált heterobiciklusos-acilamino- penám-3- karbonsavszármazékok előállítására

176324-32-^aax = 231 ma C fcm 17040), 2Ô2 nm (g m 5850), 331 ma (£m 1Ö5C0) és 342 nm (Sm 19300).

9. példa

6-0-/ 2-t, 7-Hidroxi-pirazolo/~l,5-*a_7pirii-iidin-6- -karb oxamid o) -2-p-hidroxi~f enil-ace tanido7 -2,2- -dimetil-penára-3-karbonsav

0,9 g (0,005 mól) 7-hidroxi-pirazolo/~l,5-a_7pirirJ.din-6-kurbonsavat, 3,0 ml (0,02 mól) trietilamint és 50 ml száras diklórmetánt elegyítettünk, a kapott szuszpenziót -30 °ű-ra hütöttük, és hozzáadtunk 4,4 ml (0,005 mól) 12,5 ^á-os toluolos foszgén-oldatot. A reakcioelegyet 2C percig kevertük -30 °0-on, majd hozzáadtuk 0,2333 g vC,005 mól) anoxiciilin-trietilammóniumsó, 25 ml diklérmetán, 1,5 ni (0,01 mól) trietilauin és 2,4 ml (,0,019 mól) klor-trinetil-szilán előzetesen nitrogénatmoszférában $0 percig visszafoldató hütő alkalmazása mellett forralt ele;;yét«A reaiccióelegyet 5 órán át kevertük nitrogénatmoszférában 0°C-on,majd szűrtük, a szürletet bepároltuk,és a ma radákot 6 p.í-értékü vÍzben oldottuk. A vizes oldat pH-értékét ezután l,5“£e állítottuk be, és a kivált szilárd anyag szűrésével 0,85 g nyers terméket kaptunk, amelyet trietilani'.óniumklorid szennyezett. Tisztítás céljából 0,5 g nyers terméket 3,5 pg-értéfcü nátriumhidrogénkarbonát-oldatban oldottunk, és a terméket ismét kicsaptuk.

0,15 g ( 10 /») b-D-/_2-(7-hidroxi-pirazolo/ l,5-a_7pirimidin-6-karboxamido)-2-p-hidroxi-fenil-acetamido7-2,2- -dimetil-penám-3-karbonsavat kaptunk.