176924. lajstromszámú szabadalom • Eljárás Ó- kondenzált heterobiciklusos-acilamino- penám-3- karbonsavszármazékok előállítására

■31-176.924

közben szobahőmérsékletre melegedjék fel (ehhez körülbelül 1 órára volt szükség), majd szárazra pároltuk, a maradékot pedig 50 ml 0,ln nátriumhidrogénkarbonát-oldatban oldottuk. A vizes oldatot 50 ml etilacetáttal mostuk, majd 100 ml etilacetátot rétegeztünk rá, és ,ln sósav-oldattal pH = 2,5 értékig savanyítottuk. A szerves fázist vizzel és vizes nátriumklorid-oldattal mostuk, vizmentes magnéziumszulfáton szárítottuk, szűrtük, és a szürletet szárazra pároltuk. Ilyen módon 0,68 g (50,1 %) 6-D-/~2-( 5-oxo-5H-tiazolo/ 3,2-a__7pirimidin-6-karboxamid o) -2-p-hidroxi-fenil-acetamido-2,2-dimetil-penám-3-karbonsavat kaptunk. A kloroform, ecetsav és viz 50:50:7 arányú elegyének és butanol, ecetsav és viz 12:3:5 arányú elegyének alkalmazásával végzett vékony-rátegkromatográfiás vizsgálat egyetlen komponens jelenlétét mutatta, továbbá egyetlen gátlási zónát jelzett Bacillus subtilis-szel szemben butanol, etanol és viz 4:1:5 arányú elegyének felső fázisként történő alkalmazásakor, 0,18 H^-értéknél.

I.1IR spektrum: (deutero-dimetilszulfoxid) (T-értékek:

9,24 (1H, dublett, -UH); 8,77 (1H, szingulett, pirimidingyürü hidrogénatomja); 8,30 (1H, dublett, tiazolgyürü hidrogénatomja, J = 5 Hz); 7,74 (1H, dublett, tiazolgyürü hidrogénatomja, <J = 5 Hz);

‘ 7,33 és 6,79 (4H, AA* BB» -G^Ií^-) ; 5,83 ( III,

dublett, <*--CH); 5,60 ( 2H, multiplett, (b-laktám) ;

4,21 (1H, szingulett, 3-H); 1,57 (3H, szingulett, -0H3); 1,44 (3H, szingulett, -CH-j).

Infravörös spektrum: (káliumbromidos pasztilla)

^ max* cm"lí 1775 ( ß)-laktam =0=0).

Ultraibolya spektrum: ^nátriumhidrogénkarbonát-oldat)