176924. lajstromszámú szabadalom • Eljárás Ó- kondenzált heterobiciklusos-acilamino- penám-3- karbonsavszármazékok előállítására

176J924.-30--líH) ; 8,74 (1H, szingulett, triazolgyürü hidrogénatomja); .8,38 ( 1H, szingulett, pirimidingyürü hidrogénatomja); 7,39 és 6,84 (4K, AA* és BB’

5,80 llH.dublett, d.-CK)s 5,55 12H, multiplett, -laktam); 4,27 ( 1H, szingulett, H^) ; 1,53 (3H, szingulett, -CH^); 1,44 (3H, szingulett,-ch3) .

Infravörös spektrum: íkáliumbromidos pasztilla)

\) QV, cm“1: 1770 ( É-laktám =C«0).

* íilaX

Ultraibolya spektrum: (.nátriumhidrogénkarbonát-oldat)

À ___ = 268 nm (£m 7130) és 296 nm (Bm 14150).

* IHaX

3, példa

6-0-/”*2-( 5-Oxo-5H-tiazolo/, 3,2-a_7pirimidin-6- -karboxamido)-2-p-hidroxi-fenil-acetamido7- .-2,2-dimetil-penám-3-karbonsav

0,49 g (.0,0025 mól) 5-oxo-5H-tiazolo/~3,2-a__7pirimidin-6-karbonsavat, és 1,42 ml (0,01 mól) trietilamint 25 ml száraz, desztillált diklórmetánban oldottunk, az oldatot —10 °o-ra hütöttük, és hozzáadtunk 0,32 ml (0,0025 mól) klórhangyasav-izobutilésztert. A reakcióelegyet 10 percig kevertük ezen a hómérsékleten, majd 1,165 g v 0,0025 mól) 5-D-^-amino-p-hidroxi-fenil-acetil~ -2,2ydimetil-penám-3-karbonsav-trietilaminsó 20 ml száraz, desztillált diklórmetánnal készitett, lehűtött oldatát adtuk hozzá. (Néhány csepp trietilamin hozzáadására volt szükség a trietilamineó teljes feloldódásának biztosítására.) Hagytuk, hogy a reakcióelegy keverés